Benzol
Chemie-Krönung
https://www.youtube.com/watch?v=78j6Xwd1wpI

Transkript (automatisch erstellt)

0:00 hallo und herzlich willkommen zu diesem neuen Video in diesem Video sprechen wir einmal über Benzol dieses benzol ist der
0:09 Begründer einer komplett neuen Stoffklasse der Aromaten die enorm wichtig für die heutige Industrie ist
0:17 deswegen würde ich sagen lasst uns nicht lang schnacken let's go Benzol wurde 1825 das erste Mal von Michael Faraday
0:25 isoliert und damals hatte man ganz ganz große Probleme mit diesen Stoff denn die Summenformel diese Stoffes ist C6 H6
0:35 und man konnte sich damals nicht so richtig erklären wie diese Strukturformel diese Stoffes denn
0:43 aussieht denn ich hatte ja schon im Intro gesagt es ist der Begründer der komplett neuen Stoffklasse die kannte
0:50 man bis dahin nicht und man konnte die Summenformel nicht mit dem Reaktionsverhalten irgendwie in Einklang
0:56 bringen und das hat sehr sehr lange gedauert bis man wirklich 100%ige Klarheit über die
1:04 Struktur diese Stoffes erlangen kommt so sieht das ganze nämlich aus wir haben zuerst eine ringförmige eine zyklische
1:12 Struktur wir haben sechs C-Atome und an jedem dieser chatome ist noch ein Wasserstoff gebunden so kommen wir
1:24 daraufhin dass jedes C-Atom für Bindungen hat nur es ist damals das Problem gewesen jetzt zu sagen ja ich
1:33 kann das doch auch anders formulieren so dass die Doppelbindungen zwischen den anderen CS jeweils liegt welches ist
1:40 denn jetzt die Wahrheit und man konnte erst durch die Röntgenstrukturanalyse wirklich eindeutig feststellen dass die
1:47 Wahrheit in der Mitte liegt ja also jedes C-Atom ist vollkommen gleich die Elektronendichte ist bei allen
1:56 certomen vollkommen identisch verteilt so dass die Wahrheit irgendwo in der Mitte liegt das heißt
2:04 man nennt das Mesomerie diese Doppelbindungen liegen nicht fest zwischen zwei certomen sondern die vier
2:13 Elektronen der Doppelbindungen liegen nicht zwischen diesen zwei C-Atomen fest sondern sie befinden sich
2:22 quasi Ober- und unterhalb des Ringes das heißt wenn ich diesen Ring mal versuche flach darzustellen dass es sehr Ring
2:30 dann befinden sich die Elektronen hier oben oder da drunter ja das heißt sie sind De lokalisiert so nennt man das sie
2:37 sind nicht fest an einem Ort sondern Anliegen dort als Elektronenwolke quasi vor und das wird was vollkommen neues
2:46 was man zum damaligen Zeitpunkt gar nicht kannte ja und diese de Lokalisierung die drückt man wie gesagt
2:52 durch einen solchen mesomerie-pfeil aus man sagt damit ja diese Struktur ist ein Grenzfall und
3:01 diese Struktur ist ein Grenzfall die Wahrheit liegt aber in der Mitte deswegen macht man auch vereinfacht
3:07 einen solchen sechs Ring in dem man in der Mitte ein Kreis zeichnet das auch sehr häufig finden wenn man über Benzol
3:16 spricht was hat das denn jetzt für Folgen dass wir jetzt hier so eine neue Art von ja chemischen Bindungen im
3:25 Prinzip könnte man schon fast sagen wir haben hier ein aromatischen ein sondern aromatischen Zustand das heißt die
3:32 Bindungen im Benzol sind kürzer als die von einzelbindungen aber länger als Doppel Bindung das heißt wir haben hier
3:41 eine neue Art Bindungslänge zwischen den C-Atomen und dieser Zustand ist besonders stabil ja man könnte jetzt
3:52 meinen wenn ich jetzt doppelbildung habe könnte ich die einfach mit einer elektrophilen Addition auflösen das ist
3:58 hier aber gar nicht so einfach möglich ja also diese aromatischen Systeme sind extrem reaktionsträger man kann sie zum
4:07 Reagieren bringen das kommt in späteren Videos noch mal vor aber an sich sind sie erstmal sehr sehr reaktionsträger
4:14 und reagieren nicht vorrangig durch eine elektrophile addition das wollen die nicht und das war damals so das Problem
4:21 dass die Forscher sich damals das dann nicht erklären konnten warum denn dieser Stoff
4:27 wenn ich so eine Struktur von mir überlegen kann warum denn der nicht so reagiert wie reagieren müsste ja und
4:34 dieser besonders stabile Zustand kannte man dann durch einen gewissen Versuch
4:41 nachweisen man konnte den Messen diese energetische in dieser energetische Unterschied der das besonders stabil
4:49 macht und zwar ging das über die sogenannte Hydrierung bei der Hydrierung werden die Doppelbindungen durch eine
4:56 Reaktion mit h-atomen aufgelöst das heißt an diese Doppelbindung eine
5:02 Doppelbindung gehen zwei harte dran und wir lösen diese auf dabei wird Energie frei wenn ich jetzt ein zyklohexen
5:11 nehmen würde das heißt ich habe einen sechs Ring und habe nur eine Doppelbindung drin einen anderen
5:16 sind dann jeweils zwei Wasserstoffe noch dran und diese Doppelbindung auflösen würde
5:24 würde ein gewisser Betrag an Energie frei durch die Hydrierung wenn ich jetzt ein
5:31 zyklo Hexer die eh nehmen würde würde man merken dass jetzt die doppelte Menge also die zweifache Menge an
5:42 Energie frei wird das heißt man könnte ja wohl meinen wenn ich jetzt ein theoretisches zyklohexal nehmen würde ja
5:50 was dann ja genau so aussehen würde müsste die dreifache Menge vom zyklohexen frei werden und Energie das
5:57 ist aber nicht so ja das liegt wirklich wieder daran dass dieser Zustand besonders stabil ist dass das dann
6:05 dadurch nicht so viel Energie abgibt ja und das diese Energie die Energiedifferenz die dann dort besteht
6:11 zwischen einem hypothetischen zyklushexatrien und dem benzolmolekül nennt man Mesomerie Energie die macht
6:19 diesen Stoff besonders stabil und Reaktions träge ja benzol ist damit der Begründer im Prinzip zer zeitliche
6:31 Begründer einer neuen Stoffklasse der Aromaten in alle Aromaten haben diese sogenannte Mesomerie Stabilisierung
6:38 Mesomerie Energie die ist besonders stabil macht und im nächsten Video schauen wir uns ganz genau an wie kann
6:44 ich denn auf den äußeren Blick erkennen was ein Aromaten ausmacht wie kann ich Aromaten durch die Strukturformel
6:54 erkennen das sehen wir uns im nächsten Video an ich hoffe wir konnten das bis jetzt alles verstehen wir sehen uns im
6:59 nächsten Video ciao und tschüss