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Elektrophile aromatische Substitution
Das Wichtigste aus dem Video
Tipp auf eine Zeit – das Video springt genau dorthin.
Transkriptautomatisch erstellt · 43 Zeilen
- Moin Leute. Eines der Hauptthemengebiete der Oberstufe sind die Aromaten. Durch welchen Mechanismus man an diese Aromaten verschiedene Reste dran bringt,
- seht ihr jetzt. [Musik] Dafür schauen wir uns die elektrophile aromatische Substitution an. Erstmal
- denkt man, da drei Kackwörter am Stück, aber was steckt dahinter? Gehen wir es mal durch. Fangen wir dafür aber beim einfachsten an. aromatisch.
- Das heißt, die Reaktionen finden an einem Aromatenstatt, also einem Ringsystem mit konjugierten Doppelbindungen, das die Hückelregel
- erfüllt, wie z.B. an Benol. Substitution bedeutet nichts anderes als das Ersetzen eines Restes. Also wissen wir schon mal, dass irgendein Rest am Aromaten ersetzt
- wird. Das kann am Beispiel von Benzol jetzt nur ein Hartom sein. Und jetzt kommen wir zu Elektrophil. Wie alle Wörter, die auf viel enden wie
- hydrophil bedeutet der Teil liebend. Also insgesamt Elektronenliebend. Da Elektronen negativ geladen sind, sind elektrophile Stoffe positiv geladen,
- also z.B. ein positiv geladenes Bromiion. Also noch mal zusammengefasst, handelt es sich um eine Reaktion am Aromaten,
- bei der ein positiv geladener Stoff angreift und einen vorhandenen Rest ersetzt. Jetzt wo wir wissen, um was es geht,
- schauen wir uns den Mechanismus genauer an. Den muss man nämlich auch aufzeichnen können. Dafür bleiben wir in unserem Beispiel mit Benzol und Brom.
- Von unserem Benzol gibt es mesomere Grenzformeln. Wir nehmen uns jetzt eine davon. Nun brauchen wir unser Elektrofil. Das erhalten wir dadurch,
- dass elementares Brom BR2 durch einen Katalysator gespalten wird in BR+ und BR-. Das Elektrophil BR+ nähert sich dem
- elektronenreichen Aromaten. Hier klappt eine Doppelbindung raus, sodass das Elektropfil an den Aromaten gebunden wird. Dadurch kommt es zur Bildung des
- Sigmakomplexes. Dadurch geht aber die Aromatiität verloren. Also hier erfüllt unser Stoff nicht mehr die Hückelregel.
- Im Sigma Komplex haben wir jetzt auch die positive Ladung, weil irgendwo muss die ja auch hin. Die sitzt jetzt aber nicht fest an einem Ort. Sie ist durch
- mesomere Grenzstrukturen, die durch das Klappen von Doppelbindungen erfolgen, beweglich. Anschließend kommt es jetzt zur
- Abspaltung eines Protons. Grund dafür ist, dass der Stoff dadurch wieder zu einem Aromaten wird. Insgesamt haben wir also den Wasserstoffrest durch einen
- Bromrest ersetzt. Allin funktioniert das Ganze also, wenn wir ein Elektrophil und einen Aromaten haben. Welchen Rest wir ersetzen, war in dem Beispiel mit
- Benzolia egal. Anders sieht es aus, wenn Aromaten schon Gruppen besitzen, z.B. bei Anilin. Hier haben wir eine NH2 Gruppe als Rest am
- Aromaten. Von der aus gesehen gibt es jetzt verschiedene Möglichkeiten, welcher Rest ersetzt werden kann. Entweder der in direkter Nachbarschaft.
- Diese Position wird mit Orto bezeichnet oder aber auf der genau gegenüberliegenden Seite der sogenannten Parer Position. Eine weitere Möglichkeit
- wäre die Metaposition genau mittendrin. Jetzt könnte man ja denken, ist es vollkommen zufällig, welches Produkt hier bei einer elektrophilen
- aromatischen Substitution entsteht, aber das stimmt nicht. Der NA2 Rest hat nämlich eine dirigierende Wirkung. Wie ein Dirigent sagt er, wo es lang geht.
- Um das zu verstehen, schauen wir uns hier den Sigmakomplex an. Greift ein Elektrophil in der Ortoposition an, dann kann die positive Ladung im Sigmakomplex
- noch durch eine weitere Mesomere Grenzstruktur stabilisiert werden. Genau das gleiche halten wir, wenn wir in Parosition angreifen. Nur in der
- Metaposition klappt das nicht. Deshalb sind hier Orto und Para günstiger und wir erhalten die auch als Produkte und Meter eben
- schauen wir uns an, welche Reste wie dirigieren. Reste, die ein freies Elektronenpaar besitzen, das in den Aromaten reinklappen kann, dirigieren
- bei einer Substitution in Orto und Paraukte, denn im Ring befindet sich dann die negative Ladung, wo der positiv geladene
- Substituent angreifen kann, bevorzugt an diesen Stellen. Dieser Effekt wird plus Mffekt genannt. Hierzu zählen Reste wie Sauerstoff, wie OH,
- Stickstoffverbindungen wie NH2 und die Halogene Fluor, Chlor, Brom und Jod. Es gibt aber auch den -Fekt. Hier können Doppelbindungen herausklappen, wie bei
- einer Karboxylgruppe oder ähnlichen Gruppen. Dadurch ist schon eine positivere Ladung in Orto und Fahrerstellung und das Elektropfil
- greift hier nicht an. Bleibt nur noch die Metapposition. Deshalb entsteht bei Substituenten mit MEF auch das Metaprodukt.
- Falls Stoffe keinen mesomeren Effekt besitzen, wie beispielsweise Alkühlreste oder Ammoniumreste, kommt es auf den induktiven Effekt an. Alkühlreste, also
- einfach nur Kohlenstoffketten, schieben Elektronen in den Aromaten. Dadurch können positive Ladungen an dieser Position gut stabilisiert werden. Der
- diese positiven Ladungen im Ring entstehen im Übergangszustand, also im Sigma Komplex und wir erhalten so Orto und Paraprodukte.
- Für deren Sigmakomplexe gibt es dort jeweils positive Ladungen. Für den Metasigmakomplex würde eine positive Ladung der negativen Ringgegend
- gegenüberlegen. Gar nicht so günstig. Bei Ammoniumsalzen wie NH3+ haben wir dagegen einen -ie Effekt. Elektronendichte wird dem Aromaten
- entzogen. Wenn wir hier mit einem Elektrophil anparer oder Orttoposition angreifen, erhalten wir im Übergangszustand zwei positive Ladungen
- direkt nebeneinander. Das ist aber sehr ungünstig. Deshalb entstehen hier Metaprodukte. Da kann die positive Ladung im Ring auch am weitesten weg
- sein von der positiven Ringgegend. Was sollt ihr hier mitnehmen? Was eine elektrophile aromatische Substitution ist, wie der Mechanismus aussieht und
- abläuft. Hierbei vor allem der Sigmakomplex. Zudem was es heißt, dass Reste dirigieren, an welchen Stellen das sein
- kann und was der mesomere und der induktive Effekt sind. Gar nicht so wenig, aber zur Not einfach noch mal schauen. Für die Grundlagen hierzu
- eignet sich unser Video über Aromaten. Klickt einfach drauf und schaut euch an. Haut rein und bis bald. Co?
Zum Nachlesen
Elektrophile aromatische SubstitutionEine elektrophile aromatische Substitution – abgekürzt als S EAr – ist eine elektrophile Substitutionsreaktion an einer aromatischen Verbindung.
Mesomerer EffektIn der Chemie bezeichnet der mesomere Effekt (kurz: M-Effekt) eine elektronenschiebende Wirkung von funktionellen Gruppen in chemischen Verbindungen.
SubstitutionsreaktionReaktionstypen · Moleküle mit einem Elektronenüberschuss (Alkene, Alkine, entsprechend substituierte Aromaten, Anionen) · Moleküle mit einem Elektronendefizit ( …
AromatenAromatische Verbindungen, kurz auch Aromaten, sind eine Stoffklasse in der organischen Chemie. Ihr Name stammt vom aromatischen Geruch der zuerst entdeckten …