Chemie · Klasse 12–13 · aktualisiert
Farbstoffe: Farbe, Struktur und Färben verstehen
Erkläre Farbe durch Lichtabsorption und vergleiche, wie Farbstoffe auf Cellulosefasern halten.
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Kurz gesagt
Farbstoffe werden beim Färben gelöst oder vorübergehend löslich gemacht; Pigmente bleiben feste Teilchen. Die sichtbare Farbe hängt vom absorbierten und verbleibenden Licht ab. Für Textilien zählen außerdem der Transport zur Faser und die Fixierung des Farbstoffs.
Warum sind Farbstoffe farbig, und wie haften sie auf Stoff? Sie färben Materialien, weil sie bestimmte Anteile des sichtbaren Lichts absorbieren. Welche Lichtanteile ein Stoff aufnimmt, hängt besonders von seiner Molekülstruktur ab. Beim Textilfärben entscheidet außerdem die Art der Bindung an die Faser darüber, wie beständig die Farbe ist.
Deine Lernziele
Hake ab, was du schon kannst. Löst du alle Aufgaben eines Abschnitts, hakt Mela das Ziel für dich ab.
4 Abschnitte
Farbmittel ist der Oberbegriff für Farbstoffe und Pigmente. Entscheidend ist die Löslichkeit im jeweiligen Anwendungsmedium während des Färbens. Indigo ist in Wasser unlöslich, wird beim Küpenfärben aber vorübergehend in eine lösliche Form gebracht. Deshalb wird es dort als Farbstoff eingesetzt. Ein Pigment bleibt als fester Teilchenstoff erhalten und wird häufig mit einem Bindemittel befestigt.
Betrachte Farbstoffe, die nicht selbst sichtbar leuchten. Weißes Licht enthält verschiedene Wellenlängen. Ein Farbstoff absorbiert bestimmte Bereiche. Die übrigen Lichtanteile gelangen in dein Auge und bestimmen den Farbeindruck. Absorption ist die Aufnahme passender Strahlungsenergie; dabei wird ein Elektron in einen höheren Energiezustand angeregt. Für einen solchen Übergang gilt im Vakuum:
\Delta E=\frac{hc}{\lambda}
Dabei ist \Delta E der Energieunterschied, h die Planck-Konstante, c die Lichtgeschwindigkeit im Vakuum und \lambda die zugehörige Wellenlänge. Ein kleinerer Energieabstand bedeutet eine größere absorbierte Wellenlänge. Unter weißem Licht wird der Farbeindruck oft als Komplementärfarbe des absorbierten Bereichs beschrieben. Bei fluoreszierenden Farbstoffen kann zusätzlich ausgesandtes Licht beitragen.
Definition
Farbstoff
Ein Farbstoff wird beim Färben in gelöster Form eingesetzt oder vorübergehend in eine lösliche Form überführt. Er kann beispielsweise aus einer wässrigen Lösung auf eine Textilfaser gelangen.
Beispiel: Farbstoff und Pigment im Wasser
- 1Ein wasserlösliches Farbmittel verteilt sich beim Färben gleichmäßig in einer wässrigen Lösung.
- 2Dort wird es als Farbstoff eingesetzt.
- 3Ein unlösliches, fein verteiltes Farbmittel bleibt dagegen als feste Teilchen erhalten und gehört in diesem Medium zu den Pigmenten.
Merke: Du siehst nicht das Licht, das der Farbstoff absorbiert. Du siehst den Farbeindruck des Lichts, das übrig bleibt.
Teste dich
Moleküle mit ausschließlich einfachen Bindungen benötigen für die Anregung ihrer Elektronen meist mehr Energie, als sichtbares Licht liefert. Für organische Farbstoffe sind daher häufig konjugierte Systeme wichtig. Eine Doppelbindung besteht aus einer σ-Bindung entlang der Bindungsachse und einer zusätzlichen π-Bindung durch seitliche Überlappung von p-Orbitalen. Durch die Delokalisierung verändern sich die möglichen Elektronenzustände. Mit wachsender Ausdehnung des konjugierten Systems verschiebt sich die Absorption tendenziell zu größeren Wellenlängen. Das ist eine nützliche Grundregel, aber keine exakte Vorhersage. Zusätzliche Gruppen können die Elektronenverteilung und dadurch Lage oder Stärke der Absorption verändern. –OH und –NH₂ können bei geeigneter Anbindung freie Elektronenpaare in das konjugierte System einbeziehen. Auxochrom ist ein traditioneller Begriff für eine Gruppe, die die Absorption eines Chromophors zu längeren Wellenlängen verschiebt oder verstärkt. Er bezeichnet nicht jede beliebige farbverändernde Gruppe. Die tatsächliche Wirkung hängt von der gesamten Struktur und der Umgebung ab. Die Länge des konjugierten Systems allein legt die Farbe nicht vollständig fest. Auch Seitengruppen, Molekülgeometrie, Wechselwirkungen und die Umgebung verändern die Energieniveaus. Eine Strukturregel liefert daher eine begründete Tendenz, aber noch kein genaues Absorptionsspektrum.
Definition
Konjugiertes System
Ein konjugiertes System erkennst du häufig an abwechselnden Einfach- und Mehrfachbindungen. Benachbarte p-Orbitale, also bestimmte räumliche Aufenthaltsbereiche von Elektronen, können dabei seitlich überlappen. Die π-Elektronen der Mehrfachbindungen sind dabei nicht auf jeweils eine Bindung beschränkt, sondern über einen größeren Molekülbereich delokalisiert.
Definition
Chromophor
Ein Chromophor ist der Molekülbereich, dem eine bestimmte elektronische Absorption zugeordnet wird. Bei einem Farbstoff ist er für die Farbwirkung wesentlich. Die Azogruppe –N=N– ist beispielsweise Bestandteil des chromophoren Systems von Azofarbstoffen. Ein Chromophor allein garantiert noch keine sichtbare Farbe: Seine Absorption kann auch im Ultraviolett liegen.
Beispiel: Ein mögliches Farbstoffmolekül
- 1Fiktiver Strukturvergleich: Ein Molekül besitzt eine lange Folge abwechselnder Einfach- und Doppelbindungen.
- 2Seine π-Elektronen können über diesen Abschnitt delokalisiert sein.
- 3Das macht eine Anregung durch sichtbares Licht wahrscheinlicher als bei einem vergleichbaren Molekül, das nur σ-Bindungen besitzt.
- 4Ob und welche Farbe tatsächlich erscheint, muss jedoch durch das Absorptionsverhalten geklärt werden.
Teste dich
Sichtbare Absorption allein macht ein Molekül noch nicht zum geeigneten Textilfarbstoff. Als Beispiel betrachten wir Baumwolle, deren Fasern hauptsächlich aus Cellulose bestehen. Cellulose ist ein langkettiges Kohlenhydrat mit vielen Hydroxygruppen (–OH). Ein Farbstoff muss die Faser erreichen und dort ausreichend fest gehalten werden. Echtheit beschreibt die Widerstandsfähigkeit einer Färbung gegen bestimmte Einflüsse. Nassechtheit betrifft Wasser, Wäsche oder Schweiß.
Indigo als Küpenfarbstoff: Indigo ist wasserunlöslich. Bei der Küpenfärbung wird es reduziert und in einem alkalischen Färbebad in Lösung gebracht. Die reduzierte Form heißt Leukoindigo oder Indigoweiß; ihre deprotonierte Salzform ist im alkalischen Bad wasserlöslich. In der Faser wird sie durch Sauerstoff wieder zu unlöslichem Indigo oxidiert. Das ist eine konzeptionelle Beschreibung des industriellen Färbewegs, keine Versuchsanleitung.
| Farbstoffart | Weg zur oder Bindung an die Faser | typische Folge |
|---|---|---|
| Direktfarbstoff | zieht aus wässrigem Medium direkt auf Cellulose; nichtkovalente Wechselwirkungen, insbesondere Van-der-Waals-Kräfte | ohne Nachbehandlung häufig geringere Waschechtheit als Reaktivfärbungen |
| Reaktivfarbstoff | reaktive Gruppe bildet unter geeigneten, meist alkalischen Bedingungen eine kovalente Bindung mit einer OH-Gruppe der Cellulose | hohe Nassechtheit nach Entfernung ungebundener Farbstoffreste |
| Küpenfarbstoff | wird durch Reduktion in alkalischem Medium vorübergehend in eine lösliche Leukoform überführt und anschließend auf der Faser wieder unlöslich | Farbstoff wird in der Faser fixiert |
Beispiel: Indigo auf Baumwolle
- 1Wasserunlösliches Indigo wird reduziert. Im alkalischen Bad liegt die Leukoform in löslicher Salzform vor.
- 2Die Textilfaser wird in diese Lösung getaucht und nimmt die Leukoform auf.
- 3Beim Kontakt mit Luftsauerstoff wird die Leukoform wieder oxidiert.
- 4In der Faser entsteht erneut wasserunlösliches Indigoblau. Dadurch bleibt der Farbstoff dort fixiert.
- 5Der entscheidende Gedanke ist der gezielte Wechsel der Löslichkeit: löslich beim Eindringen, unlöslich nach der Oxidation.
Merke: Beim Küpenfärben wird nicht der unlösliche Farbstoff direkt in die Faser transportiert. Erst seine lösliche Leukoform gelangt hinein.
Teste dich
Bei einer Struktur-Eigenschafts-Aufgabe prüfst du drei Punkte. Farbigkeit: Gibt es ein ausgedehntes konjugiertes π-System oder einen Chromophor? Einflüsse: Können Seitengruppen oder die Umgebung die Absorption verändern? Verwendung: Ist das Farbmittel im Anwendungsmedium löslich, und kann es an die Faser gelangen und dort gehalten werden?
Die Kette für den Farbeindruck lautet: Molekülstruktur → mögliche Elektronenzustände → absorbierte Lichtanteile → sichtbarer Farbeindruck. Für Textilien kommt hinzu: Löslichkeit und Faserbindung → Färbeverfahren → Beständigkeit. Eine Strukturregel gibt nur eine Tendenz; die genaue Farbe braucht das Absorptionsspektrum und die Beleuchtung.
Beispiel: Drei fiktive Stoffe vergleichen
- 1Fiktive Beurteilungsaufgabe: Du vergleichst drei unbekannte Stoffe anhand folgender Angaben:
- 2Molekül A besitzt fast ausschließlich Einfachbindungen.
- 3Molekül B besitzt eine lange Folge konjugierter Doppelbindungen und eine zusätzliche –NH₂-Gruppe.
- 4Stoff C liegt als unlösliche feste Teilchen im Anwendungsmedium vor.
- 5Von A und B ist Molekül B nach den Strukturregeln der aussichtsreichere Kandidat für sichtbare Lichtabsorption: Sein delokalisiertes π-System kann Licht vergleichsweise leicht absorbieren, und die zusätzliche Gruppe kann die Elektronenverteilung beeinflussen. Die genaue Farbe ist daraus noch nicht sicher bestimmbar.
- 6Stoff C liegt hier in der für Pigmente typischen Teilchenform vor. Ob es während eines Färbevorgangs so bleibt oder vorübergehend gelöst wird, ist nicht angegeben. Bei Molekül A ist eine Absorption im sichtbaren Bereich nach der Grundregel weniger wahrscheinlich. Für A und B fehlen zudem Angaben zur Löslichkeit und Faserbindung. Als geeigneten Textilfarbstoff kannst du deshalb noch keinen der Stoffe sicher einstufen.
Teste dich
Alles auf einen Blick
Farbstoffe
Einordnung
gelöste oder löslich gemachte Farbstoffe; Pigmente bleiben Teilchen
Farbe
selektive Absorption und verbleibendes Licht
Struktur
Chromophor und delokalisierte π-Elektronen
Einfluss
Konjugationslänge, Seitengruppen und Umgebung
Anwendung
Transport zur Faser und dauerhafte Fixierung
Musteraufgabe · Schritt für Schritt
Wellenlänge im Modell vergleichen
- 1In einer fiktiven Modellaufgabe halbiert sich der Energieabstand eines betrachteten elektronischen Übergangs.
- 2Aus \lambda=hc/\Delta E folgt für den neuen Abstand \Delta E/2:
- 3\lambda_{\mathrm{neu}}=\frac{hc}{\Delta E/2}
- 4\lambda_{\mathrm{neu}}=2\lambda_{\mathrm{alt}}
- 5Die absorbierte Wellenlänge verdoppelt sich. Die wahrgenommene Farbe folgt daraus allein nicht; dafür brauchst du das ganze Absorptionsspektrum und die Beleuchtung.
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Fehler in Zeile 3Die dritte Zeile ist falsch: Der Farbeindruck entsteht aus dem nicht absorbierten Licht, das ins Auge gelangt.
Lückentext
Wähl in jeder Lücke das passende Wort und prüf dann deine Antworten.
Wechseln sich Einfach- und Mehrfachbindungen ab, kann ein System entstehen. Seine π-Elektronen sind über einen größeren Molekülbereich . Der farbtragende Molekülteil heißt . Ein größeres konjugiertes System verschiebt die Absorption tendenziell zu größeren Wellenlängen.
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