Chemie · Klasse 12–13 · aktualisiert
Benzol: Struktur, Aromatizität und Reaktionen
Erkläre Benzols gleichwertige Ringbindungen, seine typische Substitution und die wichtigsten Stoffgefahren.
0 von 11 Aufgaben gelöst
Kurz gesagt
Benzol ist ein planarer C₆H₆-Ring mit sechs über den Ring delokalisierten π-Elektronen. Diese stabilisieren ihn; bei einer typischen elektrophilen Substitution wird ein H-Atom ersetzt und das aromatische π-System wiederhergestellt.
Benzol ist ein planarer Ring aus sechs Kohlenstoffatomen mit der Summenformel C₆H₆. Seine sechs π-Elektronen sind über den gesamten Ring verteilt. Diese Delokalisierung stabilisiert das Molekül und erklärt, warum Benzol meist durch Substitution statt durch Addition reagiert. Auf dieser Seite lernst du, das Strukturmodell zu deuten, die typische Reaktion zu erklären und Benzol sicher von ähnlich klingenden Stoffen zu unterscheiden.
Deine Lernziele
Hake ab, was du schon kannst. Löst du alle Aufgaben eines Abschnitts, hakt Mela das Ziel für dich ab.
3 Abschnitte
Sechs Kohlenstoffatome bilden einen ebenen, regelmäßigen Ring. Jedes Kohlenstoffatom ist mit zwei Nachbarn und einem Wasserstoffatom verbunden. Die Bindungswinkel betragen ungefähr 120°. Jedes C-Atom ist sp²-hybridisiert; sein übriges p-Orbital steht senkrecht zur Ringebene. Die sechs parallelen p-Orbitale überlappen miteinander. Dadurch entsteht ein gemeinsames π-Elektronensystem oberhalb und unterhalb der Ringebene. Die sechs π-Elektronen sind über den ganzen Ring delokalisiert.
Alle sechs C–C-Bindungen sind deshalb gleichwertig und etwa 139 pm lang; ihre Länge liegt zwischen einer typischen Einfach- und Doppelbindung. Die beiden Kekulé-Formeln (Sechsecke mit drei abwechselnden Doppelbindungen) sind Grenzstrukturen, keine Zustände, zwischen denen das Molekül springt. Ein Kreis im Sechseck betont die gemeinsame Elektronenverteilung. Mesomerie heißt: Mehrere Formeldarstellungen sind nötig, weil keine einzelne die reale Elektronenverteilung vollständig zeigt.
Benzol ist planar, ringförmig und durchgehend konjugiert. Nach der Hückel-Regel ist ein solcher Ring aromatisch, wenn er 4n+2 π-Elektronen besitzt. Mit n=1 besitzt es die passende Zahl π-Elektronen:
4\cdot1+2=6
Damit erfüllt es die Hückel-Regel für diesen Ring.
Definition
sp²-Hybridisierung
Bei der sp²-Hybridisierung entstehen an jedem Kohlenstoffatom drei Bindungsmöglichkeiten in einer Ebene. Ein nicht hybridisiertes p-Orbital steht senkrecht zu dieser Ebene.
Beispiel
- 1Siehst du ein Sechseck mit drei abwechselnden Doppelbindungen, darfst du daraus nicht auf drei festgelegte C=C-Bindungen schließen.
- 2Die gleich langen C–C-Bindungen zeigen, dass die π-Elektronen über den ganzen Ring verteilt sind.
Merke: „Aromatisch“ bezeichnet hier eine chemische Strukturklasse. Der Begriff bedeutet nicht einfach „wohlriechend“.
Teste dich
Bei einer Addition lagern sich Atome oder Gruppen an eine Mehrfachbindung an. Das π-System des Benzolrings würde dabei unterbrochen; die aromatische Stabilisierung ginge verloren. Bei einer Substitution wird dagegen ein Wasserstoffatom am Ring durch ein anderes Atom oder eine andere Gruppe ersetzt. Nach einem kurzen Zwischenzustand entsteht das delokalisierte π-System erneut. Addition ist bei Benzol nicht grundsätzlich unmöglich. Die katalytische Aufnahme von Wasserstoff kann beispielsweise Cyclohexan bilden. Dafür sind jedoch geeignete Reaktionsbedingungen nötig, und die Aromatizität geht verloren.
Definition
Elektrophil
Ein Elektrophil ist ein elektronenarmes Teilchen, das ein Elektronenpaar aufnehmen kann. Das elektronenreiche π-System des Benzols kann mit einem Elektrophil reagieren.
Beispiel
- 1Cyclohexen entfärbt Bromwasser unter üblichen Vergleichsbedingungen durch Addition.
- 2Benzol tut dies nicht ohne Weiteres.
- 3Sein stabilisiertes aromatisches π-System verhält sich daher nicht wie eine gewöhnliche, lokalisierte C=C-Doppelbindung.
Merke: Benzol schützt sein delokalisiertes π-System: Typisch ist der Austausch eines H-Atoms, nicht die einfache Addition an eine vermeintliche Doppelbindung.
Teste dich
Der vereinfachte Mechanismus besteht aus drei Schritten. Ein Elektrophil nähert sich dem π-System. Der Ring bildet eine Bindung zu ihm; es entsteht ein positiv geladener σ-Komplex, dessen Ladung über mehrere Ringatome verteilt ist. Die Aromatizität ist vorübergehend aufgehoben. Dann wird an der Bindungsstelle ein Proton abgespalten. Die Elektronen der gelösten C–H-Bindung stellen das π-System wieder her.
Benzol heißt nach der systematischen Nomenklatur auch Benzen. Es ist bei Raumtemperatur eine farblose, leicht flüchtige und leicht entzündliche Flüssigkeit. Als weitgehend unpolarer Stoff mischt es sich gut mit vielen unpolaren organischen Lösungsmitteln, aber schlecht mit Wasser. Benzol ist ein einzelner Stoff mit der Formel C₆H₆; Benzin ist ein Gemisch vieler Kohlenwasserstoffe und kann Benzol enthalten. Die Endung „-ol“ macht Benzol nicht zu einem Alkohol.
Benzol ist akut und chronisch gesundheitsschädlich. Es ist krebserzeugend (H350) und kann genetische Defekte verursachen (H340). Gelangt es beim Verschlucken in die Atemwege, kann es tödlich sein (H304). Dämpfe können Kopfschmerzen, Schwindel, Übelkeit, Benommenheit und Bewusstlosigkeit verursachen. Langfristige Aufnahme kann Knochenmark und Blutbildung schädigen und das Leukämierisiko erhöhen. Schülerinnen und Schüler dürfen deshalb nicht mit Benzol arbeiten; auf dieser Seite wird es nur beschrieben, nie gerochen oder untersucht. Industriell dient es unter kontrollierten Bedingungen, möglichst in geschlossenen Systemen, als Ausgangsstoff für Ethylbenzol und Styrol, Cumol und daraus Phenol sowie Aceton, Cyclohexan, Nitrobenzol und daraus Anilin. Die frühere offene Verwendung als Lösungs- oder Reinigungsmittel ist wegen der Gesundheitsgefahr stark eingeschränkt.
Definition
Rearomatisierung
Rearomatisierung bedeutet, dass nach einem Reaktionsschritt wieder ein durchgehendes, delokalisiertes aromatisches π-System entsteht.
Beispiel
- 1Bei der Nitrierung ist das Nitroniumion \ce{NO2+} das Elektrophil. Es greift den Benzolring an.
- 2Nach Bildung des σ-Komplexes und Abgabe eines Protons entsteht Nitrobenzol:
- 3\ce{NO2+ + C6H6 -> C6H5NO2 + H+}
- 4Das π-System ist kurz unterbrochen und im Produkt wiederhergestellt. Die gefährlichen Stoffe dienen hier nur als Mechanismusmodell, nicht als Versuchsanleitung.
| Eigenschaft | Richtwert oder Beschreibung |
|---|---|
| Summenformel | C₆H₆ |
| molare Masse | 78,11 g/mol |
| Dichte bei 20 °C | etwa 0,88 g/cm³ |
| Schmelzpunkt | etwa 5,5 °C |
| Siedepunkt | etwa 80,1 °C |
| Wasserlöslichkeit | gering, etwa 1,8 g/L bei 25 °C |
Teste dich
Alles auf einen Blick
Benzol
Struktur
planarer Sechsring mit sechs gleichwertigen C–C-Bindungen
Elektronen
sechs über den Ring delokalisierte π-Elektronen
Stabilität
Aromatizität durch das gemeinsame π-System
Reaktion
bevorzugte elektrophile Substitution mit Rearomatisierung
Eigenschaften
farblose, flüchtige, schlecht wasserlösliche Flüssigkeit
Bedeutung
wichtiger Industrierohstoff, aber giftig und krebserregend
Musteraufgabe · Schritt für Schritt
Nitrierung als Austausch erkennen
- 1Ausgangsstoff ist Benzol C₆H₆; das angreifende Teilchen ist \ce{NO2+}.
- 2Nach einer vorübergehenden Bindung am Ring gibt die betroffene Stelle ein Proton ab.
- 3\ce{NO2+ + C6H6 -> C6H5NO2 + H+}
- 4Im Produkt Nitrobenzol steht die Nitrogruppe anstelle eines H-Atoms; das Ringgerüst und das delokalisierte π-System sind wieder vorhanden.
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Fehler in Zeile 3Die dritte Zeile ist falsch: Ein Gemisch hat keine einheitliche Summenformel. C₆H₆ ist die Summenformel des Reinstoffs Benzol.
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Benzol ist ein mit der Summenformel . Seine geringe Wasserlöslichkeit passt zu seinem überwiegend Charakter. Industriell dient es heute vor allem als Ausgangsstoff für weitere Chemikalien.
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