Oligosaccharide

Definition und Aufbau

Oligosaccharide, auch Mehrfachzucker, sind Kohlenhydrate aus mehreren gleichen oder verschiedenen Monosacchariden (Einfachzuckern). Die einzelnen Bausteine sind durch glycosidische Bindungen miteinander verbunden. Oligosaccharide können lineare, unverzweigte oder verzweigte Ketten bilden.

Je nach Anzahl der Monosaccharid-Einheiten unterscheidet man Di-, Tri-, Tetra- und Pentasaccharide sowie entsprechend größere Verbindungen. Die Grenze zu Polysacchariden, die aus vielen Monosacchariden bestehen, ist fließend: Meist werden Oligosaccharide als Verbindungen aus drei bis zehn Monosacchariden definiert; nach einer anderen Quelle umfassen sie zwei bis zehn Einheiten.

Chemische Eigenschaften

Die physikalischen und sensorischen Eigenschaften von Oligosacchariden ähneln denen der Monosaccharide. Bei ihren chemischen Reaktionen muss zwischen reduzierenden und nicht-reduzierenden Oligosacchariden unterschieden werden. Nicht-reduzierende Oligosaccharide besitzen kein Reduktionsvermögen und zeigen weder Mutarotation noch die entsprechenden Reaktionen mit Alkoholen und Aminen.

Als Glycoside lassen sich Oligosaccharide durch Säuren leicht hydrolysieren, also unter Aufnahme von Wasser spalten. Gegenüber Basen sind sie dagegen stabil.

Vorkommen und biologische Bedeutung

Galactooligosaccharide (GOS) bestehen aus einer bis sieben Galactose-Einheiten und einer Glucose-Einheit. Sie kommen in Muttermilch, nicht aber in Kuhmilch vor. GOS wirken bifidogen beziehungsweise präbiotisch, fördern also bestimmte nützliche Darmbakterien. Einige Oligosaccharide besitzen außerdem eine antibiotische Wirkung.

Oligosaccharide sind häufig an Proteine oder Lipide gebunden, beispielsweise in der Zellmembran. Dort sind sie an der Zellerkennung beteiligt. Unter anderem bestimmen ihre Strukturen die Blutgruppen des AB0-Systems.