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Diisobutylaluminiumhydrid
Diisobutylaluminiumhydrid (Abk. DIBAL, DIBAL-H, DIBALH, DIBAH) ist ein Reduktionsmittel mit der chemischen Formel (i-Bu) 2AlH (i-Bu = Isobutyl).
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Grundlagen und Eigenschaften
Diisobutylaluminiumhydrid, kurz DIBAL, DIBAL-H, DIBALH oder DIBAH, ist ein Reduktionsmittel mit der chemischen Formel (i-Bu)₂AlH. Dabei steht i-Bu für Isobutyl. DIBAL ist eine farblose, an Luft selbstentzliche Flüssigkeit und empfindlich gegenüber Luft und Feuchtigkeit.
Die molare Masse beträgt 142,22 g·mol⁻¹. DIBAL hat eine Dichte von 0,79 g·cm⁻³, einen Schmelzpunkt von −80 °C und einen Siedepunkt von 114 °C bei 1 hPa. Mit Wasser reagiert es heftig. In Toluol, Hexan, Dichlormethan, Diethylether und THF ist es löslich. Wegen seiner Empfindlichkeit wird es unter geeigneten Schutzbedingungen gehandhabt.
Herstellung und Handelsform
DIBAL ist sowohl als reine Substanz als auch, praktischer, als Lösung erhältlich, beispielsweise in Toluol. Es kann durch β-Hydrideliminierung aus Triisobutylaluminium synthetisiert werden.
Verwendung als Reduktionsmittel
DIBAL wird vor allem in der organischen Synthese für verschiedene Reduktionen verwendet und liegt in seiner Reaktivität zwischen Lithiumaluminiumhydrid (LiAlH₄) und Natriumborhydrid (NaBH₄). Es ist ein elektrophiles Reduktionsmittel: Es reagiert gut mit elektronenreichen Verbindungen, während seine Reaktivität gegenüber elektronenarmen Substraten eher gering ist. Wegen der sperrigen iso-Butyl-Gruppen greift es bevorzugt sterisch leicht zugängliche, elektrophile Zentren an.
Ein typisches Einsatzgebiet ist die direkte Reduktion von Estern zu Aldehyden. Damit die gebildeten Aldehyde nicht anschließend zu Alkoholen weiterreduziert werden, führt man die Reaktion bei −78 °C durch. Lithiumaluminiumhydrid reduziert Ester dagegen stets weiter zu Alkoholen; Natriumborhydrid zeigt gegenüber Estern kaum Reaktivität, wobei dies vom Substituenten abhängt.
DIBAL wird außerdem häufig zur Reduktion von Nitrilen zu Aldehyden eingesetzt. Die Reaktion kann so gesteuert werden, dass ein Molekül DIBAL-H jeweils nur ein Hydrid-Ion überträgt. Dadurch lassen sich die genannten Zwischen- beziehungsweise Endprodukte gezielt erhalten.