Butylhydroxytoluol

Überblick und Eigenschaften

Butylhydroxytoluol (BHT) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Toluolderivate und Phenole. Weitere gebräuchliche Bezeichnungen sind 2,6-Di-tert-butyl-p-kresol, 2,6-Di-tert-butyl-4-methylphenol und E 321. Die Summenformel lautet C₁₅H₂₄O, die molare Masse beträgt 220,35 g·mol⁻¹. BHT wird industriell in großen Mengen hergestellt und gilt als „High Production Volume Chemical“ (HPVC).

Der Stoff ist ein farb- und geruchloser, kristalliner Feststoff mit einer Dichte von 1,05 g·cm⁻³. Er schmilzt bei 69–70 °C und siedet bei 265 °C. In Wasser ist BHT praktisch unlöslich: Die Löslichkeit beträgt bei 20 °C 0,1–1,14 mg·l⁻¹. Dagegen ist es in Ethanol gut löslich (250 g·l⁻¹) und außerdem fettlöslich.

BHT kommt nicht nur als Industrieprodukt vor. Es wird auch von Phytoplankton gebildet, darunter die Grünalge Botryococcus braunii sowie die Cyanobakterien Cylindrospermopsis raciborskii, Microcystis aeruginosa und Oscillatoria sp. Der Nachweis erfolgte durch Gaschromatographie mit Massenspektrometrie (GC-MS).

Herstellung

BHT kann durch eine Friedel-Crafts-Alkylierung hergestellt werden. Dabei reagiert p-Kresol, auch 4-Methylphenol genannt, mit Isobutylen beziehungsweise 2-Methylpropen. Schwefelsäure dient als Katalysator, also als Stoff, der die Reaktion beschleunigt.

Wegen der großen hergestellten Mengen hat die Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung (OECD) für BHT eine Datensammlung zu möglichen Gefahren erstellt, ein sogenanntes „Screening Information Dataset“ (SIDS).

Einsatz als Antioxidans und Stabilisator

BHT wird in zahlreichen Verbraucherprodukten eingesetzt, beispielsweise in Farben, Wachsen, Kosmetika, Arzneimitteln und Verpackungsmaterialien. Als zugelassener Lebensmittelzusatzstoff trägt es die Bezeichnung E 321.

Die wichtigste Funktion von BHT ist die eines Antioxidans. Es verhindert oder verlangsamt Veränderungen, die durch den Sauerstoff der Luft ausgelöst werden. Als Stabilisator in Diethylether, Tetrahydrofuran und 1,3-Dioxolan hemmt es die Bildung gefährlicher Etherperoxide. Außerdem wird BHT zur Stabilisierung von Biodiesel verwendet.

In den 1980er-Jahren wurde bei Hamstern eine Wirksamkeit gegen Herpes-simplex-Viren festgestellt. Eine weitere Nutzung in diesem Bereich unterblieb jedoch, weil bei Testpersonen allergische Reaktionen gegen BHT auftraten.

Nachweis und Mengenbestimmung

Für die Untersuchung von Ölen und anderen fetthaltigen Materialien kann BHT zunächst durch lipophile Gelchromatographie an Sephadex LH 20 isoliert werden. Die Gelchromatographie ist ein Trennverfahren; „lipophil“ bedeutet fettliebend beziehungsweise gut mit Fetten wechselwirkend.

Die qualitative Bestimmung, also der Nachweis der Stoffidentität, und die quantitative Bestimmung, also die Messung der vorhandenen Menge, können durch Gaschromatographie erfolgen. Nach geeigneter Probenvorbereitung ist außerdem eine Kopplung der Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (HPLC) mit der Massenspektrometrie für beide Aufgaben geeignet.

Gefahren und gesundheitliche Bewertung

BHT ist mit dem GHS-Signalwort „Achtung“ und dem Gefahrenhinweis H410 gekennzeichnet: Der Stoff ist sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung. Als Sicherheitshinweise sind P273, P391 und P501 angegeben. Die MAK-Werte betragen nach DFG 20 mg·m⁻³ und in der Schweiz 10 mg·m⁻³, dort gemessen als einatembarer Staub.

Eine Übersichtsarbeit beschreibt Tierversuche mit hohen BHT-Dosierungen. Dabei traten Störungen der Blutgerinnung auf; in Langzeitversuchen wurden außerdem Lebertumore beobachtet. Die Internationale Agentur für Krebsforschung (IARC) stuft BHT dennoch als hinsichtlich seiner krebserzeugenden Wirkung nicht klassifizierbar ein.

Die Europäische Union nahm BHT 2016 nach der REACH-Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) auf. Im Rahmen dieser Stoffbewertung werden mögliche Auswirkungen auf die menschliche Gesundheit und die Umwelt überprüft und gegebenenfalls Folgemaßnahmen eingeleitet. Gründe für die Aufnahme waren mögliche Belastungen empfindlicher Bevölkerungsgruppen und von Arbeitnehmern, die hohe zusammengefasste Produktions- und Verwendungsmenge, die weite Verbreitung sowie der Verdacht, BHT könne als endokriner Disruptor das Hormonsystem beeinflussen. Die von Frankreich durchgeführte Neubewertung läuft seit 2016.