Wikipedia · einfach zusammengefasst · Stand
Stereoselektive Hydrierung
Die stereoselektive Hydrierung bezeichnet eine stereoselektive Reaktion in der Organischen Chemie, bei der ein Ausgangsstoff (Edukt) mit Wasserstoff bevorzugt …
Inhalt2 Abschnitte
Definition und Ziel
Die stereoselektive Hydrierung ist eine stereoselektive Reaktion der Organischen Chemie. Dabei wird ein Ausgangsstoff (Edukt) mit Wasserstoff umgesetzt, wobei bevorzugt ein bestimmtes Stereoisomer als Produkt entsteht. Ein Stereoisomer ist eine Verbindung mit gleicher Verknüpfung der Atome, aber unterschiedlicher räumlicher Anordnung.
Entsteht ausschließlich ein Stereoisomer, spricht man von einer stereospezifischen Hydrierung. Bei der Hydrierung einer Doppelbindung kann die Reaktion somit gezielt die Bildung einer bestimmten räumlichen Produktform begünstigen.
Stereoselektivität und Katalysatoren
Im Gegensatz zur stereospezifischen Hydrierung können bei einer nichtstereoselektiven Hydrierung alle vier möglichen Stereoisomere als Produkte entstehen. Die stereoselektive Reaktion unterscheidet sich davon dadurch, dass ein bestimmtes Stereoisomer bevorzugt gebildet wird.
Für stereoselektive Synthesen ist die Entwicklung geeigneter Liganden für die homogene Katalyse von großer Bedeutung. Liganden sind Moleküle, die an ein Katalysatorzentrum binden und dessen Eigenschaften beeinflussen. Häufig werden Derivate enantiomerenreiner Naturstoffe als Edukte für die Synthese enantioselektiver Hydrierkatalysatoren verwendet. Zu diesen Naturstoffen gehören Aminosäuren, Terpene und Kohlenhydrate.