Saccharose

Grundaufbau und chemische Einordnung

Saccharose, auch Sucrose, Haushaltszucker, Kristallzucker, Rohrzucker oder Rübenzucker genannt, ist ein Kohlenhydrat und Disaccharid (Zweifachzucker). Die Summenformel lautet C₁₂H₂₂O₁₁, die molare Masse beträgt 342,30 g·mol⁻¹. Saccharose ist ein farb- und geruchloser kristalliner Feststoff mit süßem Geschmack.

Ein Saccharose-Molekül besteht aus je einem Molekül α-D-Glucopyranose (α-D-Glucose in Pyranoseform) und β-D-Fructofuranose (β-D-Fructose in Furanoseform). Beide sind durch eine α,β-1,2-glycosidische Bindung verbunden; Saccharose ist dabei ein Vollacetal. Sie entsteht durch eine Kondensationsreaktion unter Abspaltung von Wasser.

Saccharose ist ein nicht-reduzierendes Disaccharid. Ihre beiden anomeren C-Atome sind O-glycosidisch verknüpft, sodass weder aus dem Glucose- noch aus dem Fructoseanteil durch Ringöffnung eine Aldehydgruppe gebildet werden kann. Deshalb reagiert Saccharose bei der stark alkalischen Fehling-Probe negativ, bei der Seliwanoff-Probe jedoch positiv. In saurer Lösung, beispielsweise im Magen, oder durch das Enzym Invertase wird sie in Glucose und Fructose gespalten. Das entstehende 1:1-Gemisch heißt Invertzucker.

Vorkommen, Bildung und pflanzlicher Zuckertransport

Viele Pflanzen bilden Saccharose durch Photosynthese. Wirtschaftlich genutzt wird sie vor allem aus Zuckerrüben, Zuckerrohr und Zuckerpalmen gewonnen; in kleineren Mengen stammt sie auch aus dem Saft des Zuckerahorns. Die Zuckerrübe (Beta vulgaris subsp. vulgaris, Altissima-Gruppe) ist die bedeutendste Zuckerpflanze der gemäßigten Breiten. Zuckerrohr enthält ebenfalls reichlich Saccharose. Der Phloemsaft vieler Pflanzen, der ausschließlich oder überwiegend Saccharose enthält, bildet außerdem eine Grundlage der Honigproduktion, da Bienen Nektar oder Honigtau sammeln.

Die Biosynthese findet im Cytoplasma von Pflanzenzellen aus den Hexose-Zwischenprodukten UDP-Glucose und Fructose-6-phosphat statt. Diese entstehen aus Triosephosphaten, die im Calvin-Zyklus der Photosynthese in den Chloroplasten gebildet werden. Glycerinaldehyd-3-phosphat und Dihydroxyacetonphosphat können im Chloroplasten zur Speicherstärke verwendet oder ins Cytosol exportiert werden.

Im Cytosol kondensieren die beiden Triosephosphate zunächst zu Fructose-1,6-bisphosphat. Durch Dephosphorylierung entsteht Fructose-6-phosphat. Daraus wird durch Isomerisierung Glucose-6-phosphat gebildet, das nach Umwandlung zu Glucose-1-phosphat mit Uridintriphosphat (UTP) zu UDP-Glucose aktiviert wird. Die Saccharose-phosphat-Synthase verbindet UDP-Glucose und Fructose-6-phosphat zu Saccharose-6-phosphat. Anschließend spaltet die Saccharose-phosphat-Phosphatase den Phosphatrest irreversibel ab, sodass Saccharose entsteht.

Saccharose ist der wichtigste Transportzucker der Pflanzen. Als nicht-reduzierendes Disaccharid ist sie chemisch inert und daher für den Transport besser geeignet als freie Hexosen. Die in grünen Zellen bei Licht gebildete Saccharose gelangt passiv in den Apoplasten und anschließend aktiv in das Phloem. Dort wird sie zu nicht-photosynthetischen Geweben wie Wachstums- und Speichergeweben transportiert. In manchen Pflanzenfamilien, etwa bei Kürbis- und Walnussgewächsen, übernehmen Raffinosen diese Transportfunktion.

In Meristemen, also Wachstumszonen an Spross- und Wurzelspitzen, wird Saccharose durch Plasmodesmata aus dem Phloem in die Zellen transportiert. Die Saccharose-Synthase spaltet sie dort mit UDP in UDP-Glucose und Fructose. Die Hexosen können zu Glucose-6-phosphat umgewandelt und in die Glycolyse zur Energiegewinnung eingeschleust werden. In Speichergeweben gelangt Saccharose zunächst apoplastisch zu den Zielzellen. Der größere Anteil wird jedoch bereits in der Zellwand durch Invertasen in Glucose und Fructose gespalten. Diese Monosaccharide werden aufgenommen, als Glucose-6-phosphat in Chloroplasten transportiert und zur Synthese von Speicherstärke verwendet.

Physikalische Eigenschaften und Verhalten beim Erhitzen

Saccharose ist fest und besitzt eine Dichte von 1,57 g·cm⁻³ bei 30 °C. Der Schmelzpunkt liegt bei 185–186 °C; ab ungefähr 160 °C beginnt sie sich zu zersetzen. Beim Erhitzen auf 185 °C schmilzt sie und bildet unter Teilzersetzung und Oxidation eine braun werdende, glasartige Schmelze: Karamell. Die spezifische Wärmekapazität beträgt etwa 1,24 kJ/(kg K).

Saccharose ist in Wasser sehr gut löslich, wobei sich das Volumen der Lösung deutlich vergrößert. Die Löslichkeit steigt mit der Temperatur. Bei 20 °C enthält eine gesättigte Lösung 67 % Saccharose nach Masse und besitzt eine Dichte von 1,33 kg/l. Bei 100 °C sind es 83 % Massenanteil und eine Dichte von 1,44 kg/l; beim Abkühlen scheidet diese Lösung wegen gehinderter Kristallisation keine Kristalle mehr aus und ist damit eine unterkühlte Flüssigkeit. Saccharose kann auch in einen amorphen, glasartigen Zustand überführt werden.

Die Siedetemperatur steigt mit dem Saccharosegehalt: Eine Lösung mit 60 % Massenanteil siedet bei 105 °C, eine mit 80 % bei 113 °C und eine mit 90 % bei 132 °C. Die Dichte einer gesättigten Lösung beträgt bei 0 °C 1,31490 g/cm³ und bei 100 °C 1,43594 g/cm³; die Löslichkeit steigt dabei von 1792 auf 4872 g Saccharose je kg Wasser.

Saccharose ist chiral und deshalb optisch aktiv. In wässriger Lösung dreht sie polarisiertes Licht im Uhrzeigersinn; ihr spezifischer Drehwinkel beträgt α = +66,5°·ml·dm⁻¹·g⁻¹. Nach der Spaltung in Glucose und Fructose dreht das 1:1-Gemisch das Licht gegen den Uhrzeigersinn und besitzt einen spezifischen Drehwinkel von α = −20°·ml·dm⁻¹·g⁻¹. Diese Umkehr der Drehrichtung heißt Inversion; das Gemisch heißt Invertzucker.

Nachweis und Süßkraft

Für eine zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung von Saccharose in Urin und Blutplasma wird nach geeigneter Probenvorbereitung die Hochleistungsflüssigkeitschromatographie mit Massenspektrometrie gekoppelt. In pflanzlichem Material kann die Gaschromatographie mit Massenspektrometrie eingesetzt werden. Die Zucker werden dafür in flüchtige Trimethylsilylderivate umgewandelt.

Die Süßkraft ist eine dimensionslose Größe für die relative Süße eines Stoffes. Saccharose wird als Vergleichsstoff die Süßkraft 1 zugeordnet. Dadurch lassen sich natürliche und künstliche Süßungsmittel halbquantitativ vergleichen. Einige Süßungsmittel erreichen eine mehrere hundert- oder tausendfache Süßkraft gegenüber Saccharose. Das Saccharose-Derivat D-(+)-Saccharoseoctaacetat gehört zu den bittersten bekannten Verbindungen.

Verwendung als Lebensmittel und Vorkommen in Nahrungsmitteln

Saccharose wird traditionell vielfältig als Lebensmittel und Lebensmittelzusatz verwendet. Zu den Haushaltzucker-Sorten gehören Rohrzucker, Rübenzucker, Raffinadezucker beziehungsweise raffinierter Zucker, brauner Zucker im karamellisierten raffinierten Zustand sowie Rohzucker im unraffinierten Zustand.

Der Saccharoseanteil unterscheidet sich je nach Pflanze deutlich. Beispiele aus den im Artikel angegebenen Werten in g je 100 g Lebensmittel sind: Apfel 2,1 g, Aprikose 5,9 g, Banane 2,4 g, Orange 4,3 g, Pfirsich 4,8 g, Ananas 6,0 g und Rote Beete 6,5 g. In Karotten sind 3,6 g, in Zwiebeln 0,7 g und in Süßkartoffeln 2,5 g Saccharose enthalten. Bei Trauben beträgt der Wert 0,2 g, bei getrockneten Feigen 0,9 g und bei Mais 0,9 g.

Zuckerrohr enthält insgesamt 13–18 g Gesamtzucker je 100 g, davon 11–16 g Saccharose. Die Zuckerrübe enthält 17–18 g Gesamtzucker, davon 16–17 g Saccharose. Die Angaben zu einzelnen Nahrungsmitteln zeigen, dass Zucker neben Saccharose auch Glucose und Fructose enthalten kann.

Auswirkungen eines hohen Zuckerkonsums

Bis zur industriellen Revolution im 19. Jahrhundert war reiner Zucker in Mitteleuropa für breite Bevölkerungsschichten kaum zugänglich. Größere Zuckermengen wurden erst durch die Züchtung der Zuckerrübe um 1800 und die industrielle Raffination von Saccharose verfügbar.

Hoher Zuckerkonsum kann, besonders bei „freiem“ Zucker, zu Übergewicht und dadurch zu einem erhöhten Krankheitsrisiko für Diabetes mellitus führen. Als freier Zucker gelten Mono- und Disaccharide, die Hersteller, Köche oder Verbraucher Lebensmitteln zusetzen, sowie Zucker, der natürlicherweise in Honig, Sirup und Fruchtsäften enthalten ist.

Studien von John Yudkin legen einen Zusammenhang zwischen Zuckeraufnahme und der Häufigkeit von Herzinfarkten nahe. Ob Zucker die Entstehung von Krebs fördert und ob eine zuckerfreie Ernährung das Krebswachstum behindern kann, wird diskutiert und aktiv erforscht; im Artikel werden hierzu auch Initiativen für zuckerfreie oder zuckerarme Krebsdiäten erwähnt. Fehlende oder unzureichende Zahnpflege nach dem Verzehr zuckerhaltiger Lebensmittel kann zu Zahnkaries führen, weil Mundbakterien Zucker in zahnschädigende Säuren umwandeln. Streptococcus mutans verarbeitet Saccharose außerdem zu Dextranen, mit denen sich die Bakterien besonders hartnäckig an Zähne heften können.

Die Weltgesundheitsorganisation empfiehlt, dass freier Zucker höchstens 10 % der täglichen Energieaufnahme ausmachen sollte; idealerweise soll dieser Anteil auf 5 % reduziert werden. In Industriestaaten wird diese Empfehlung zumeist überschritten.