Polyole

Definition und Einteilung

Polyole, auch Polyhydroxy-Verbindungen genannt, sind organische Verbindungen mit mehreren Hydroxygruppen (–OH). Zu ihnen gehören mehrwertige Alkohole, auch Polyalkohole genannt, sowie Aromaten mit mehreren OH-Gruppen, die manchmal als Polyphenole bezeichnet werden. Der Begriff Polyol beschreibt dabei zunächst nur das Vorhandensein mehrerer Hydroxygruppen und ist eine chemische Nomenklatur.

Einfache lineare Polyole sind das Diol Glycol (Ethan-1,2-diol) mit zwei Hydroxygruppen und das Triol Glycerin (Propan-1,2,3-triol) mit drei Hydroxygruppen. Ab vier Hydroxygruppen wird in der Nomenklatur nicht mehr die genaue Anzahl durch die Endungen „-diol“ oder „-triol“ angegeben. Stattdessen wird die allgemeinere Endung „-polyol“ verwendet.

Polyole können neben einer linearen auch eine cyclische Struktur besitzen. Ein Beispiel dafür ist Inosit. Neben solchen Polyalkoholen gibt es aromatische Polyole. Die Herstellung von Polyolen, besonders für die Kunststoffindustrie, kann petrochemisch auf der Basis von Mineralöl oder oleochemisch auf Pflanzenölbasis erfolgen.

Eigenschaften

Polyolen lassen sich keine einheitlichen allgemeinen Eigenschaften zuordnen, weil „Polyol“ nur eine Sammelbezeichnung aus der chemischen Nomenklatur ist. Sie besitzen jedoch meist mehrere Hydroxygruppen, die zwischen den einzelnen Molekülen Wasserstoffbrücken ausbilden. Deshalb sind viele Polyole bei Raumtemperatur hochviskos, also zähflüssig, bis fest.

Viele Polyole gehören zu den FODMAPs. Die Abkürzung steht für „fermentable oligo-, di-, monosaccharides and polyols“, auf Deutsch: vergärbare Mehrfach-, Zweifach- und Einfachzucker sowie mehrwertige Alkohole. FODMAPs können unter anderem in Getreideprodukten, Hülsenfrüchten, Obst und Gemüse vorkommen. Bei Menschen können sie Unverträglichkeiten auslösen. In diesem Zusammenhang wird auch die Nicht-Zöliakie-Weizensensitivität genannt.

Typische Beispiele und Anwendungen

Polyole werden in verschiedenen Bereichen verwendet:

• Xylit, auch Birkenzucker genannt, Isomalt, Sorbit und Mannit dienen als zahnfreundliche Zuckeraustauschstoffe, beispielsweise in Kaugummis und Bonbons.
• Ethylenglycol (1,2-Ethandiol) und Glycerin (1,2,3-Propantriol) werden als Frostschutzmittel eingesetzt.
• Polyesterpolyole und Polyetherpolyole sind Bestandteile bei der Herstellung von Polyurethan. Bei Polyether-Polyolen ist die Ethergruppe ein wichtiger Bestandteil; bei Polyester-Polyolen sind Carbonsäureester enthalten.
• Verschiedene Phenole mit mehreren Hydroxygruppen kommen als Farb-, Riech-, Geschmacks- und Wuchsstoffe vor, beispielsweise in ätherischen Ölen.

Biogene Polyole und ihre Bedeutung

Üblicherweise stammen sowohl Polyole als auch Polyisocyanate aus petrochemischen Rohstoffen. Es können jedoch auch Polyole auf Pflanzenölbasis verwendet werden. Besonders geeignet ist Rizinusöl, weil es selbst Hydroxygruppen besitzt und daher direkt mit Isocyanaten umgesetzt werden kann. Zusätzlich werden Derivate des Rizinusöls eingesetzt.

Polyole aus Pflanzenölen lassen sich außerdem durch Epoxidierung mit anschließender Ringöffnung oder durch Umesterung von Pflanzenölen mit Glycerin herstellen. Polyurethane, bei denen ein Teil der Rohstoffe biogenen Ursprungs ist, werden deshalb auch als „Bio-Polyurethane“ vermarktet.

Biogene Polyole sind derzeit teurer als petrochemische Polyole. Ihre Anwendung ist daher auf spezielle Zwecke beschränkt. International wird an Polyolen aus Soja-, Raps- und Sonnenblumenöl gearbeitet, unter anderem als Grundlage für Matratzenschäume. Einzelne Unternehmen untersuchen außerdem die Gewinnung biogener Polyole aus Lignin.

Große Nutzungspotenziale werden für die Herstellung von Polyurethanen als Kunststoffe, Schäume oder Kunstharze gesehen. Weitere mögliche Anwendungen sind hochwertige, lichtbeständige Polyester und Polyurethane für die Lackrohstoffindustrie.