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Organoschwefelverbindungen
Stoffgruppe, Oxidationszahl · Strukturformel, Name. R–SH, Thiole, −I, Ethanthiol. Ar–SH, Thiophenole, -I, Thiophenol. R–S–R', Sulfide (alt: Thioether) …
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Definition und Stoffgruppen
Organoschwefelverbindungen sind chemische Verbindungen, die einen organischen Teil und Schwefel enthalten. In vielen Verbindungen kann der zweibindige Sauerstoff durch Schwefel ersetzt werden. Schwefel kann außerdem vier- oder sechsbindig sein. Flüchtige Organoschwefelverbindungen besitzen meist einen unangenehmen Geruch.
Wichtige Stoffgruppen sind:
- Thiole mit der allgemeinen Formel R–SH und der Oxidationszahl −I, zum Beispiel Ethanthiol.
- Thiophenole mit Ar–SH und der Oxidationszahl −I, zum Beispiel Thiophenol.
- Sulfide, früher auch Thioether genannt, mit R–S–R′ und der Oxidationszahl 0, zum Beispiel Ethylmethylsulfid.
- Disulfide mit R–S–S–R′ und der Oxidationszahl 0, zum Beispiel 4,4′-Dinitrodiphenyldisulfid.
- Sulfensäuren mit R–S–OH und der Oxidationszahl +I, zum Beispiel Ethansulfensäure.
- Sulfoxide mit R–SO–R′ und der Oxidationszahl +II, zum Beispiel Dimethylsulfoxid.
- Sulfinsäuren mit R–SO–OH und der Oxidationszahl +III, zum Beispiel Ethansulfinsäure.
- Sulfone mit R–SOO–R′ und der Oxidationszahl +IV, zum Beispiel Diethylsulfon.
- Sulfonsäuren mit R–SOO–OH und der Oxidationszahl +V, zum Beispiel Propansulfonsäure.
- Sulfonsäurederivate mit R–SOO–X und der Oxidationszahl +V, zum Beispiel Phenylsulfonylchlorid.
- Alkylsulfate mit R–O–SO₃H und der Oxidationszahl +VI, zum Beispiel Ethylsulfat.
- Dialkylsulfate mit R–O–SO₂–O–R′ und der Oxidationszahl +VI, zum Beispiel Dimethylsulfat.
- Thioharnstoffe mit R₂N–CS–NR′₂ und der Oxidationszahl 0, zum Beispiel Thioharnstoff.
Weitere Beispiele sind Thionamide, Thioketone, Thiolester, Thionester und Thiourethane. Zahlreiche organische Schwefelverbindungen gehören außerdem zu den Heterocyclen, einer Stoffgruppe mit ringförmigem Aufbau und verschiedenen enthaltenen Elementen. Genannt werden Thiophen, Thiazine, Thiazole, Thiazolidine, Thiazoline und Thiolactame.
Reaktion von Thiolen
Die Oxidation eines Thiols führt über mehrere Zwischenstufen zu einer Sulfonsäure. Auf diesem Reaktionsweg entstehen also zunächst mehrere Zwischenprodukte, bevor die Sulfonsäure gebildet wird. Die Oxidation kann auch über die Ausbildung eines Disulfids verlaufen. Damit beschreibt der Artikel zwei mögliche Reaktionswege vom Thiol zur Sulfonsäure: einen direkten Weg über mehrere Zwischenschritte und einen Weg, bei dem zunächst ein Disulfid entsteht.