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Moschus-Keton
Moschus-Keton ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone und aromatischen Nitroverbindungen. Strukturformel. Strukturformel von Moschus-Keton.
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Überblick
Moschus-Keton ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone und der aromatischen Nitroverbindungen. Es handelt sich um einen künstlichen Riechstoff, dessen Duft dem natürlichen Moschus besonders nahekommt. Die Verbindung wird auch Keton-Moschus oder Musk-Keton genannt. Ihre systematischen Namen sind 4-tert-Butyl-2,6-dimethyl-3,5-dinitroacetophenon und 1-(4-tert-butyl-2,6-dimethyl-3,5-dinitrophenyl)ethanon; in der INCI-Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe heißt sie MUSK KETONE.
Die Summenformel lautet C₁₄H₁₈N₂O₅, die molare Masse beträgt 294,31 g·mol⁻¹. Moschus-Keton ist unter der CAS-Nummer 81-14-1 und der EG-Nummer 201-328-9 registriert.
Physikalische und sensorische Eigenschaften
Moschus-Keton ist ein gelblicher, fester Stoff mit moschusartigem, pudrig-animalischem Geruch. Seine Dichte beträgt 1,29 g·cm⁻³, sein Schmelzpunkt liegt zwischen 134 und 137 °C.
In Wasser ist die Verbindung praktisch unlöslich; die angegebene Löslichkeit beträgt 1,9 mg·l⁻¹. In Alkohol, Ether und Benzol ist sie dagegen leicht löslich. Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Stoffdaten auf Standardbedingungen von 0 °C und 1000 hPa.
Herstellung
Als Ausgangsstoff dient Butylxylol. Dieses wird zunächst mit Acetylchlorid zu 4-tert-Butyl-2,6-dimethylacetophenon umgesetzt. Anschließend wird dieses Zwischenprodukt bei 0 °C mit Salpetersäure nitriert. Bei der Nitrierung werden Nitrogruppen in das Molekül eingeführt; dadurch entsteht Moschus-Keton.
Einsatz als Riechstoff
Moschus-Keton wird als Duftstoff in Kosmetika und verschiedenen Konsumprodukten eingesetzt. Dazu gehören Wasch- und Reinigungsmittel, Duftverbesserer und Räucherstäbchen. Im Jahr 1998 wurden für diese Anwendungen in Europa 40 Tonnen Moschus-Keton verarbeitet.
Entdeckung
Der Chemiker und Fabrikdirektor Albert Baur stellte Nitroaromaten her, möglicherweise zunächst im Zusammenhang mit der Sprengstoffforschung. Nachdem er festgestellt hatte, dass nitriertes Propylbenzol moschusartig riecht, ließ er die Herstellung dieses künstlichen Moschus in verschiedenen Ländern patentieren und vermarktete das Produkt.
Bei weiteren Untersuchungen entdeckte Baur das Moschus-Keton und veröffentlichte seine Entdeckung 1898. Er entdeckte außerdem Moschusxylol, das ebenfalls in großen Mengen verwendet wurde, aber seit 2014 in der Europäischen Union verboten ist.
Gefahren und Schutzmaßnahmen
Bei Moschus-Keton besteht der Verdacht auf eine krebserzeugende Wirkung. Nach der GHS-Gefahrstoffkennzeichnung trägt es das Signalwort „Achtung“. Der Gefahrenhinweis H351 bezeichnet den Verdacht, Krebs erzeugen zu können. H410 kennzeichnet den Stoff als sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung.
Die angegebenen Sicherheitshinweise sind P202, P273, P280, P308+313, P391 und P405. Sie verlangen unter anderem, den Stoff erst nach dem Lesen und Verstehen aller Sicherheitshinweise zu verwenden, seine Freisetzung in die Umwelt zu vermeiden, Schutzausrüstung zu tragen, verschüttete Mengen aufzunehmen und ihn unter Verschluss aufzubewahren. Nach Exposition oder bei entsprechendem Verdacht soll ärztlicher Rat eingeholt beziehungsweise ärztliche Hilfe hinzugezogen werden. Für Ratten ist bei oraler Aufnahme ein LD₅₀-Wert von mehr als 10.000 mg·kg⁻¹ angegeben; LD₅₀ bezeichnet die Dosis, bei der unter festgelegten Versuchsbedingungen die Hälfte der Versuchstiere stirbt.