Mehrkomponentenreaktion

Definition und Bedeutung

Eine Multi- oder Mehrkomponentenreaktion (englisch Multi Component Reaction, MCR) ist eine chemische Syntheseoperation, bei der drei oder mehr Reaktionspartner gleichzeitig in einem Reaktionsgefäß zusammentreffen und ein Produkt bilden. Dabei werden alle Reaktionspartner in das Produkt integriert.

MCRs besitzen häufig eine sehr gute Atomökonomie: Ein großer Anteil der Atome der Ausgangsstoffe findet sich im gewünschten Produkt wieder. Deshalb werden solche Synthesen oft der Grünen Chemie zugerechnet. Da Zwischenprodukte weder einzeln synthetisiert noch gereinigt werden müssen, sind MCRs leistungsfähige Werkzeuge der modernen organischen Synthese.

Reaktionsablauf und Abgrenzung

Nach den Regeln der chemischen Kinetik wäre das gleichzeitige Zusammentreffen von mindestens drei Reaktionspartnern eigentlich sehr unwahrscheinlich; entsprechend wäre ein langsamer Prozess zu erwarten. Mehrkomponentenreaktionen laufen dennoch häufig schnell und effizient ab, wobei die Gründe dafür noch nicht in allen Fällen geklärt sind.

Wahrscheinlich bestehen ihre Reaktionsmechanismen aus mehreren ineinandergreifenden reversiblen Zweikomponentenreaktionen. „Reversibel“ bedeutet, dass diese einzelnen Schritte grundsätzlich in beide Richtungen ablaufen können. Am Ende steht ein irreversibler, also nicht umkehrbarer Schritt, der zur Bildung des Produkts führt.

Die Abgrenzung von klassischen Reaktionen ist nicht immer eindeutig, weil dort auch Katalysatoren und Lösemittelmoleküle als Reaktionspartner auftreten können. Kennzeichnend für MCRs ist jedoch, dass alle eigentlichen Reaktionspartner in das Produkt eingebaut werden.

Anwendung, Beispiele und Forschung

Die besondere Stärke und das Hauptanwendungsgebiet von MCRs liegen in der medizinischen Chemie. Dort lassen sich Bibliotheken, also größere Sammlungen unterschiedlicher chemischer Verbindungen, für pharmazeutische Zwecke herstellen.

Ein frühes Beispiel ist die Mannich-Reaktion von 1912, eine Dreikomponentenreaktion. Zu den bekanntesten Verfahren gehören außerdem die Passerini-Reaktion von 1921, abgekürzt P-3CR, und die Ugi-Reaktion von 1961, abgekürzt U-4CR. Bei dieser Nomenklatur steht zuerst der Anfangsbuchstabe des Entdeckernamens, danach eine Ziffer für die Zahl der Reaktionspartner und schließlich „-CR“.

Während die ersten Mehrkomponentenreaktionen zufällig entdeckt wurden, werden neue MCRs heute bevorzugt rationell oder kombinatorisch entwickelt. Bis September 2005 waren fast 400 MCRs veröffentlicht. Ein aktuelles Forschungsgebiet ist die Suche nach neuen lichtinduzierten Mehrkomponentenreaktionen. Sie soll neue Methoden für die organische Synthesechemie liefern und dem wachsenden Bedarf an nachhaltigen sowie atom- und energieeffizienten Reaktionen entsprechen.