Erythrosin

Überblick

Erythrosin ist ein rosaroter Lebensmittelfarbstoff. Chemisch handelt es sich um das Di-Natriumsalz von 2,4,5,7-Tetraiodfluorescein mit der Summenformel C20H6I4Na2O5. Es wird auch Erythrosin B, Acid Red 51, Red No. 3 oder E 127 genannt. Die Verbindung kann sowohl den Triphenylmethanfarbstoffen als auch den Xanthenfarbstoffen zugeordnet werden.

Als Stoff wird Erythrosin als braunes Pulver beschrieben. Die molare Masse beträgt 879,86 g·mol−1. Bei Standardbedingungen ist es fest und in Wasser löslich. In der Gefahrstoffkennzeichnung ist es mit „Achtung“ versehen; der H-Satz lautet H302.

Herstellung und chemische Eigenschaften

Erythrosin wird durch Iodierung von Fluorescein synthetisiert. Iodierung bedeutet, dass Iodatome in ein Molekül eingebaut werden.

Der Stoff liegt in zwei tautomeren Formen vor. Tautomere sind unterschiedliche Strukturformen derselben Verbindung, die ineinander übergehen können. Bei Erythrosin gibt es eine chinoide Form mit offener Carbonsäure und eine lactoide Form, in der ein Spiro-Lacton gebildet wird.

Das Absorptionsmaximum von in Wasser gelöstem Erythrosin beträgt 524 nm. Das bedeutet, dass der Stoff Licht dieser Wellenlänge besonders stark aufnimmt. Erythrosin ist metabolisch stabil, wird also im Körper nicht wesentlich abgebaut, sondern als intaktes Molekül ausgeschieden. Laut Artikel hat es keinen Einfluss auf das proteingebundene und das Gesamtjod im Serum.

Verwendung als Lebensmittelfarbstoff

In Deutschland wurde Erythrosin ab 1959 durch die Farbstoff-Verordnung als Tetraiodfluorescein, also als Natrium- oder Kaliumsalz, für Lebensmittel zugelassen. Auf europäischer Ebene wurde es durch die Richtlinie 67/653/EWG als Lebensmittelfarbstoff mit der E-Nummer E 127 zugelassen. Diese E-Nummer wurde 1968 durch eine Änderung der Farbstoff-Verordnung in bundesdeutsches Recht übernommen. Ab 1978 regelte die Zusatzstoff-Zulassungsverordnung die Verwendung in Deutschland.

Seit der Verordnung (EG) Nr. 1333/2008, die am 20. Januar 2009 in Kraft trat, ist die Verwendung von Erythrosin als Lebensmittelzusatzstoff im gesamten EWR einheitlich geregelt. Aktuell ist Erythrosin nur für Cocktailkirschen, kandierte Kirschen und Kaiserkirschen, auch Bigarreaux-Kirschen genannt, erlaubt. Die zugelassene Höchstmenge liegt bei 150 bis 200 mg/kg.

In die Liste der Lebensmittelzusatzstoffe des Codex Alimentarius ist Erythrosin nicht aufgenommen. Deshalb besitzt es auch keine INS-Nummer.

Regelung in den USA

Im Januar 2025 gab die amerikanische Behörde FDA, die Food and Drug Administration, für die USA ein Verbot des Einsatzes von Erythrosin in Lebensmitteln bekannt. Dort wird der Stoff Red No. 3 genannt. Als Begründung nannte die FDA Karzinogenität in männlichen Ratten, also eine krebserzeugende Wirkung in dieser Tiergruppe.

Lebensmittelhersteller erhielten eine Frist bis zum 15. Januar 2027, um ihre Produkte umzustellen. Für Hersteller von Medikamenten und Ernährungsergänzungsmitteln wurde eine weitere Frist von einem zusätzlichen Jahr gewährt.

Weitere Anwendungen

Neben der Verwendung als Lebensmittelfarbstoff wird Erythrosin auch in Kosmetika eingesetzt, besonders häufig in Lippenstiften. Außerdem kommt es in Tiernahrung, zur Färbung von Ostereiern und als Arzneimittelzusatzstoff vor, zum Beispiel in Alprazolam und bestimmten Methylphenidat-Präparaten.

Für Lippenstifte wurde Erythrosin in den USA bereits 1990 durch die FDA verboten. Vereinzelt wird der Farbstoff auch in Zahnbelag-Färbetabletten verwendet. Außerdem können Seide und Wolle mit Erythrosin bläulichrot gefärbt werden, und der Stoff wird zum Anfärben von Papier genutzt.