Addukt

Bedeutung und Grundprinzip

Ein Addukt ist in Chemie und Physik ein zusammengesetztes Molekül. Es entsteht durch eine Additionsreaktion, Anlagerung oder einen ähnlichen Vorgang, bei dem keine Nebenprodukte wie Wasser oder Alkohol abgespalten werden. Welche Bindung entsteht, kann unterschiedlich sein: Addukte können kovalent, also durch eine gemeinsame Elektronenpaarbindung, oder nicht-kovalent gebunden sein.

Ein wichtiges Beispiel sind Elektronen-Donor-Akzeptor-Komplexe zwischen Lewis-Säuren und Lewis-Basen. Eine Lewis-Base ist hier ein Elektronendonator, eine Lewis-Säure ein Elektronenakzeptor. Das kovalent gebundene Addukt aus Diethylether und Bortrifluorid lautet: Et_{2}O + BF_{3} → Et_{2}O-BF_{3}.

Arten und Beispiele

Nicht-kovalent gebundene Addukte treten beispielsweise in der Elektrospray-Ionisations-Massenspektrometrie auf. Um ein Kation oder Anion, etwa H^{+}, Na^{+} oder HCOO-, können sich Liganden wie Lösungsmittelmoleküle, Peptide, Proteine oder andere Analyte anordnen. Die Zahl dieser Liganden hängt von elektrischer Ladung, Ionengröße, Ligandenstärke und den experimentellen Bedingungen ab. Dieser Addukt-Typ heißt auch Cluster.

DNA-Addukte entstehen, wenn elektrophile Moleküle kovalent an freie Elektronenpaare der in der DNA vorhandenen Basen binden. Solche Lewis-Komplexe können beispielsweise die Zellteilung verhindern oder Mutationen auslösen. Genannt werden Malondialdehyd und 4-Hydroxynonenal.

Diels-Alder-Addukte sind die Produkte einer Diels-Alder-Reaktion; Michael-Addukte sind Produkte der Michael-Addition. Pi-Addukte entstehen, wenn eine gerichtete Wechselwirkung zwischen einem π-Orbital und einem π- oder σ-Orbital zu einer neuen Bindung führt. Beispiele sind die Reaktion zwischen einem Platinatom und Ethylen sowie eine Zwischenstufe bei der elektrophilen Substitution am Aromaten.

Sigma-Addukte entstehen durch Anlagerung einer elektrophilen oder nukleophilen Gruppe oder eines Radikals an einen Ringkohlenstoff einer aromatischen Spezies. Dabei wird eine neue σ-Bindung gebildet. Der Begriff wird auch für Addukte an ungesättigte und konjugierte Verbindungen allgemein verwendet. Meisenheimer-Komplexe, auch Jackson–Meisenheimer-Addukt genannt, sind Cyclohexadienyl-Derivate aus einem Nukleophil und einer (hetero-)aromatischen Komponente.