Wikipedia · einfach zusammengefasst · Stand
1,3-Dipolare Cycloaddition
1,3-Dipolare Cycloaddition ist eine Bezeichnung für bestimmte chemische Reaktionen der organischen Chemie. ... Die Atomökonomie der 1,3-dipolaren Cycloadditionen …
Inhalt3 Abschnitte
Grundprinzip der 1,3-dipolaren Cycloaddition
Die 1,3-dipolare Cycloaddition bezeichnet bestimmte Reaktionen der organischen Chemie. Sie ist eine Cycloaddition, also eine Reaktion, bei der sich aus mehreren Ausgangsstoffen ein Ring bildet. Beteiligt ist dabei ein 1,3-dipolares Molekül oder Fragment.
Mesomeriestabilisierte 1,3-Dipole sind beispielsweise Ozon, Azide, Diazoalkane, Nitriloxide, Nitrilimine und Nitrone. Sie addieren sich an Alkene oder Alkine. Die Atomökonomie – der Anteil der Atome der Ausgangsstoffe, die im Produkt erhalten bleiben – ist bei 1,3-dipolaren Cycloadditionen durchgängig hervorragend.
Huisgen-Reaktion und Click-Chemie
Ein Beispiel ist die Huisgen-Reaktion. Sie war bereits früher bekannt; Rolf Huisgen klärte jedoch anhand systematischer Studien zur 1,3-dipolaren Cycloaddition ihren genauen Mechanismus auf.
Meist reagieren dabei ein Azid und ein Alkin. Unter Kupfer-Katalyse ist diese Reaktion der erste und prominenteste Vertreter der Click-Chemie. Sie heißt dann CuAAC, englisch copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition. Die Reaktion kann bei Raumtemperatur in wässriger Lösung durchgeführt werden. Barry Sharpless und Morten Meldal führten sie um 2000 unabhängig voneinander in die Click-Chemie ein.
Ozonolyse
Die Ozonolyse ist eine doppelte 1,3-dipolare Cycloaddition. Zuerst wird der 1,3-Dipol Ozon addiert. Nach dem Brechen einer C-C-Bindung sowie einer O-O-Bindung addiert sich anschließend das 1,3-dipolare Carbonyloxid.