Chemie · Klasse 12–13 · aktualisiert
Amine: Aufbau, Einteilung und Basizität
Ordne Amine nach den Resten am Stickstoff ein und erkläre Protonenaufnahme, Salzbildung und Basenstärke.
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Kurz gesagt
Amine sind von Ammoniak abgeleitete Verbindungen mit einem, zwei oder drei organischen Resten direkt am Stickstoff. Ihr freies Elektronenpaar kann ein Proton binden; dabei entsteht ein Ammonium-Ion.
Amine sind organische Verbindungen, die man sich von Ammoniak ableiten kann: Ein, zwei oder drei Wasserstoffatome sind durch kohlenstoffhaltige Reste ersetzt. Du ordnest sie danach ein, wie viele solcher Reste direkt am Stickstoff gebunden sind. Das freie Elektronenpaar am Stickstoff erklärt, warum viele Amine Protonen aufnehmen und Salze bilden können.
Deine Lernziele
Hake ab, was du schon kannst. Löst du alle Aufgaben eines Abschnitts, hakt Mela das Ziel für dich ab.
4 Abschnitte
Ammoniak \ce{NH3} hat drei H-Atome und ein freies Elektronenpaar am Stickstoff. Werden ein, zwei oder drei H-Atome durch kohlenstoffhaltige Reste ersetzt, entstehen Amine. R steht für einen solchen organischen Rest. Für primär, sekundär oder tertiär zählt nur die Zahl der Reste direkt am Stickstoff, nicht ihre Länge.
Definition
Amin
Ein Amin besitzt einen Stickstoff mit einem, zwei oder drei kohlenstoffhaltigen Resten. Die Formen sind \ce{RNH2}, \ce{R2NH} und \ce{R3N}. R bezeichnet einen organischen Rest. Ist dieser Stickstoff direkt an einen Carbonylkohlenstoff gebunden, gehört er stattdessen zu einer Amidgruppe.
Beispiel
- 1Bei Methylamin \ce{CH3NH2} ist ein C-Rest direkt am N gebunden: primär. Bei Dimethylamin \ce{(CH3)2NH} sind es zwei: sekundär. Bei Trimethylamin \ce{(CH3)3N} sind es drei: tertiär.
- 2Auch tert-Butylamin ist primär: Der Rest ist verzweigt, aber am Stickstoff sitzt nur ein Kohlenstoffrest.
| Klasse | Allgemeine Form | C-Reste direkt am N | H direkt am N |
|---|---|---|---|
| primäres Amin | \ce{RNH2} | 1 | 2 |
| sekundäres Amin | \ce{R2NH} | 2 | 1 |
| tertiäres Amin | \ce{R3N} | 3 | 0 |
Teste dich
Ein tertiäres Amin \ce{R3N} besitzt drei C-Reste und ein freies Elektronenpaar. Bindet der Stickstoff einen vierten C-Rest, entstehen vier Bindungen und eine positive Ladung. Ein Gegenion wie \ce{Cl-} ergänzt das Ion zum quartären Ammoniumsalz.
Definition
Quartäres Ammonium-Ion
Ein quartäres Ammonium-Ion hat die Form \ce{R4N+}. Es trägt vier kohlenstoffhaltige Reste, eine positive Ladung und kein freies Elektronenpaar am N. Es gehört nicht zu den primären, sekundären oder tertiären Aminen.
Teste dich
Eine Brønsted-Base nimmt ein Proton \ce{H+} auf. Das freie Elektronenpaar des Amins bildet dabei die neue Bindung. Aus dem neutralen Amin wird ein positiv geladenes Ammonium-Ion. Reagiert ein tertiäres Amin in wässriger Lösung mit Oxonium-Ionen, etwa nach Zugabe einer Säure, gilt:
\ce{R3N + H3O+ <=> R3NH+ + H2O}
Ohne zugesetzte Säure nimmt das Amin das Proton von einem Wassermolekül auf; es entstehen Hydroxid-Ionen und die Lösung reagiert basisch:
\ce{R3N + H2O <=> R3NH+ + OH-}
Beispiel: Methylamin reagiert mit Salzsäure:
- 1\ce{CH3NH2 + HCl -> CH3NH3+ + Cl-}
- 2Methylamin nimmt ein Proton auf. \ce{CH3NH3+} und \ce{Cl-} bilden zusammen Methylammoniumchlorid.
Merke: Eine Protonenaufnahme fügt keinen C-Rest hinzu. Ein protoniertes tertiäres Amin \ce{R3NH+} ist daher von einem quartären Ammonium-Ion \ce{R4N+} zu unterscheiden.
Teste dich
Ein Amin und ein Carbonsäureamid haben verschiedene Bindungsumgebungen. Beim Amid sitzt der Stickstoff direkt am Kohlenstoff einer Carbonylgruppe: \mathrm{C(=O){-}N}. Sein freies Elektronenpaar ist in das Bindungssystem der Carbonylgruppe einbezogen. Deshalb bindet ein Amid am N ein Proton deutlich schlechter als viele Amine; Amide sind wesentlich schwächere Basen.
Die Basenstärke eines Amins hängt nicht allein von „primär“, „sekundär“ oder „tertiär“ ab. Kohlenstoffreste können Elektronendichte zum N schieben. Delokalisierung kann das freie Elektronenpaar in ein größeres Bindungssystem einbeziehen. Räumliche Abschirmung kann den Zugang zum N erschweren. Lösungsmittel stabilisieren neutrale und geladene Teilchen unterschiedlich. Für einen Vergleich brauchst du deshalb konkrete Strukturen und Bedingungen.
Definition
Amid
Bei einem Carbonsäureamid ist der Stickstoff direkt an den Kohlenstoff einer Carbonylgruppe gebunden: \mathrm{C(=O){-}N}. Ein Beispiel ist \ce{CH3C(=O)NH2}.
Beispiel: Amin und Amid unterscheiden
- 1\ce{CH3CH2NH2} ist ein Amin: Neben N steht kein Carbonylkohlenstoff.
- 2\ce{CH3C(=O)NH2} ist ein Amid: N ist direkt an den Carbonylkohlenstoff gebunden.
Beispiel: Nutze bei einer unbekannten Struktur diese Reihenfolge
- 1Suche N und prüfe die direkt gebundenen Atome.
- 2Bei \mathrm{C(=O){-}N} liegt ein Amid vor.
- 3Bei vier C-Resten und positiver Ladung liegt \ce{R4N+} vor.
- 4Liegt danach ein Amin vor, ordnest du es über ein, zwei oder drei C-Reste am N ein.
- 5Bei einer Basenreaktion verfolgst du Proton und Gegenion.
Teste dich
Alles auf einen Blick
Amine
Aufbau
ein bis drei organische Reste direkt am N; danach primär, sekundär oder tertiär
Basenreaktion
das freie Elektronenpaar bindet ein Proton; es entsteht ein Ammonium-Ion, mit Gegenion ein Salz
Abgrenzung
vier Reste und positive Ladung bedeuten quartäres Ammonium-Ion; eine direkte Carbonyl-N-Bindung bedeutet Carbonsäureamid
Basizität
abhängig von Elektronendichte und Delokalisierung; beeinflusst durch räumliche Umgebung und Lösungsmittel
Musteraufgabe · Schritt für Schritt
Dimethylamin als Base deuten
- 1\ce{(CH3)2NH} besitzt zwei C-Reste und ein freies Elektronenpaar am N: ein sekundäres Amin.
- 2Mit einem Proton wird aus dem neutralen Amin ein positiv geladenes Dimethylammonium-Ion.
- 3Das Ion hat die Form \ce{(CH3)2NH2+}. Die Zahl der C-Reste bleibt zwei.
- 4Ein passendes Gegenion kann mit dem Ammonium-Ion ein Salz bilden.
Fehler finden
Ethylmethylamin einordnen In einer Zeile steckt ein Fehler. Tippe sie an.
Fehler in Zeile 3Zwei C-Reste direkt am N machen die Verbindung zu einem sekundären Amin. Die Gesamtzahl der C-Atome zählt dafür nicht.
Lückentext
Wähl in jeder Lücke das passende Wort und prüf dann deine Antworten.
Ein Amin mit zwei organischen Resten direkt am Stickstoff ist . Nimmt es ein Proton auf, entsteht ein . Bei einem quartären Ammonium-Ion trägt Stickstoff organische Reste. Die direkte Gruppe \mathrm{C(=O){-}N} weist auf ein Amid (Carbonsäureamid) hin.
Karteikasten
Erst selbst überlegen, dann umdrehen.
Übung mit Feedback