Lucas-Probe

Zweck und Grundprinzip

Die Lucas-Probe, auch Lucas-Test genannt, ist eine Nachweisreaktion der organischen Chemie. Sie dient dazu, primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole zu unterscheiden. Ausschlaggebend ist die Stellung der Hydroxygruppe im Alkoholmolekül: Die Alkohole reagieren mit dem Reagenz unterschiedlich schnell oder überhaupt nicht.

Bei der Reaktion wird die OH-Gruppe durch ein Chloratom ersetzt. Dabei entsteht ein Chlorkohlenwasserstoff. Dieser ist in Wasser nicht löslich und kann deshalb eine milchig-trübe Flüssigkeit beziehungsweise eine getrennte Phase bilden.

Der Test ist auf Alkohole mit weniger als sechs Kohlenstoffatomen beschränkt, weil sich der zu untersuchende Alkohol vollständig im Lucas-Reagenz lösen muss.

Lucas-Reagenz

Das Lucas-Reagenz ist eine Lösung von Zinkchlorid in konzentrierter Salzsäure. Die konzentrierte Salzsäure ist der reaktive Bestandteil der Mischung. Zinkchlorid wirkt als Katalysator, also als Stoff, der die Reaktion unterstützt, ohne dabei selbst in gleicher Weise verbraucht zu werden.

Durchführung und Beobachtung

Für die Lucas-Probe werden einige Tropfen des zu testenden Alkohols zum Lucas-Reagenz gegeben und die Mischung geschüttelt. Der Test gilt als positiv, wenn sich eine milchig-trübe Flüssigkeit bildet.

Die Reaktionsgeschwindigkeit hängt von der Art des Alkohols ab:

• Primäre Alkohole reagieren nur durch Erhitzen der Probe. Beispiele sind Ethanol und 1-Propanol.
• Sekundäre Alkohole reagieren innerhalb kurzer Zeit, etwa innerhalb von fünf Minuten. Beispiele sind 2-Propanol und 2-Butanol.
• Tertiäre Alkohole reagieren augenblicklich. Ein Beispiel ist 2-Methyl-2-propanol.

Die Reaktionszeit wird länger, wenn das Verhältnis von Reagenz zu Alkohol kleiner ist oder die Temperatur sinkt.

Erklärung und Ausnahmen

Niedermolekulare Alkohole lösen sich sehr gut in Wasser und im Lucas-Reagenz. Primäre Alkohole sind unter den Testbedingungen reaktionsträge. Sie reagieren nicht merklich, daher bleibt die Lösung klar.

Sekundäre Alkohole reagieren innerhalb weniger Minuten. Der entstehende Chlorkohlenwasserstoff trübt die Lösung zunächst und scheidet sich anschließend als wasserunlösliche Phase ab. Tertiäre Alkohole sind wesentlich reaktiver; bei ihnen treten Trübung und Phasentrennung sofort ein.

Eine Ausnahme ist Allylalkohol. Er reagiert ebenso schnell wie ein tertiärer Alkohol. Das entstehende Allylchlorid ist jedoch im Lucas-Reagenz löslich, sodass die für einen positiven Test typische Trübung ausbleibt.

Phenole liefern ein negatives Ergebnis. Eine S_N2-Reaktion ist nicht möglich, weil sie einen nucleophilen Angriff von der Rückseite, also aus dem Inneren des Rings, erfordern würde. Auch eine S_N1-Reaktion findet nicht statt, da sich unter diesen Bedingungen kein Phenylkation bildet.