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In-Out-Isomerie
In-Out-Isomerie, zum Teil auch als Out-In-Isomerie bezeichnet, ist ein stereochemischer Begriff, der die Position von Brückenkopfprotonen bei großen, …
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Definition und Bedeutung
In-Out-Isomerie, teilweise auch Out-In-Isomerie genannt, ist ein stereochemischer Begriff. Er beschreibt bei großen, bicyclischen Ringverbindungen die Lage der Brückenkopfprotonen im Verhältnis zum Ringsystem. Bildet ein Stickstoffatom den Brückenkopf, wird zusätzlich die Lage seines freien Elektronenpaars betrachtet.
Die Bezeichnung wurde 1968 von H. E. Simmons und C. H. Park eingeführt.
Voraussetzungen und Isomere
Die beschriebene Isomerie tritt erst bei ausreichend großen Ringsystemen auf. Bei reinen Kohlenstoffringen liegt die notwendige Ringgröße ungefähr ab acht Gliedern vor, bei stickstoffhaltigen Ringen ungefähr ab sieben Gliedern.
Dann können die Brückenkopfprotonen einer CH-Gruppe oder das freie Elektronenpaar eines Stickstoffatoms innerhalb oder außerhalb des Ringsystems liegen. Daraus ergeben sich drei Formen:
- In-In-Isomere: Die betrachteten Protonen beziehungsweise Elektronenpaare liegen innerhalb des Ringsystems.
- In-Out-Isomere: Eines liegt innerhalb, das andere außerhalb des Ringsystems.
- Out-Out-Isomere: Beide liegen außerhalb des Ringsystems.
Da diese Isomere durch Drehung um eine Einfachbindung entstehen, handelt es sich um Atropisomere.