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Hydroaminierung
Die Hydroaminierung ist eine Reaktion in der organischen Chemie, die mit ausgezeichneter Atomökonomie abläuft. Dabei entstehen durch formale Addition eines …
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Grundprinzip und Bedeutung
Die Hydroaminierung ist eine Reaktion der organischen Chemie mit ausgezeichneter Atomökonomie. Atomökonomie bedeutet, dass die Atome der Edukte möglichst vollständig im Produkt enthalten bleiben.
Bei der Reaktion wird formal ein sekundäres Amin an eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Mehrfachbindung addiert. Als Mehrfachbindungen können Alkene oder Alkine eingesetzt werden. Dabei entstehen tertiäre Amine.
Varianten und Katalyse
Die Hydroaminoalkylierung primärer Amine ist bisher auf eine intramolekulare, titankatalysierte Ringschlussreaktion von ω-Aminoalkenen beschränkt. Intramolekular bedeutet, dass reagierende Gruppen innerhalb desselben Moleküls miteinander reagieren.
Eng verwandt mit der Hydroaminierung ist die Hydrohydrazinierung von Alkinen. Hier addiert sich ein Hydrazin an ein Alkin; dabei entsteht ein alkyliertes Hydrazon.
Solche Reaktionen laufen häufig mit Übergangsmetall-Katalysatoren ab. Besonders geeignet haben sich frühe Übergangsmetalle der Titangruppe gezeigt.