Das Video kommt von YouTube: erst beim Abspielen verbindet sich die Seite mit YouTube (Google).
06b - Säurekatalysierte Veresterung (Mechanismus)
Das Wichtigste aus dem Video
Tipp auf eine Zeit – das Video springt genau dorthin.
Transkriptautomatisch erstellt · 65 Zeilen
- In diesem Video geht's um die Säure katalysierte Versterung, also um die Umsetzung einer Carbonsäure mit einem Alkohol im Sauren. Wer das letzte Video
- gesehen hatte, weiß schon, wie die Übersichtsreaktion hierzu aussieht. Denn wenn wir einen Carbonsäure Ester synthetisieren wollen, brauchen wir eine
- Carbonsäure mit irgendeinem unbestimmten Rest. Der ist uns an der Stelle tatsächlich auch egal. Und wir brauchen einen Alkohol. Auch hier ist uns die
- Kohlenwasserstoffkette relativ egal, denn wir brauchen nur die funktionellen Gruppen, die hier eine Reaktion miteinander eingehen. Und in
- der Gleichgewichtsreaktion entsteht Wasser und der Carbonsäure Ester, der sozusagen zur Hälfte aus der Carbonylruppe besteht und zur anderen
- Hälfte aus dem Rest vom Alkohol. Das heißt, wenn wir ein Wassermolekül abgespalten haben, das aus dem OH der Säure und einem H des Alkohols
- entstanden ist, dann können wir die beiden Reste, also diese verbleibende Carbonylgruppe und diesen Rest hier auch einfach zusammenpuzzeln und schon haben
- wir in der Übersichtsreaktion einen Ester. Das Ganze funktioniert nur in saurem Medium, also wenn H+ Ionen zugegen sind. Und weil wir ja die
- Brunnsttheorie als richtig ansehen, wollen wir natürlich nicht mit H+, sondern mit H3O+ das Ganze formulieren, also mit den
- Hydroniumonen, denn nach Brunnstedt gibt es keine freien Protonen in einer Lösung. Jetzt interessiert uns natürlich noch
- der Mechanismus, also wie läuft das Ganze denn in Einzelschritten ab und warum bin ich mir so sicher, dass wir das OH der Säure nehmen und nicht das OH
- des Alkohols und hier einfach nur einen Wasserstoff. Das Ganze wird ersichtlich, wenn man sich eben den Mechanismus einmal genauer anschaut.
- Wir starten in einer ersten Reaktion mit der Carbonsäure. Wir haben ja einen Katalysator, das heiß ja auch Säure katalysierte Verästerung
- und wenn wir einen Katalysator zugegen haben, dann ist ganz ganz wichtig, dass die erste Reaktion auch in fast allen Fällen die Katalysatorreaktion ist. Das
- heißt, unser H3O+, unser Katalysator, reagiert in der ersten Instanz mit unserem Carbonsäuremolekül. Und was machen Hydroniumonen, H3O+
- Ionen? Sie geben ein Proton ab. Jetzt ist nur die Frage, wohin? Und dazu müssen wir uns auch das Carbonsäurolekül ein bisschen genauer anschauen, denn man
- sieht schon, hier sind zwei stark elektronegative Sauerstoffe am Kohlenstoff, was dazu führt, dass die Sauerstoffe jeweils eine negative
- Partialladung bekommen und der Kohlenstoff eine positive. Der andere Sauerstoff hier hat auch eine negative Partialladung, die interessiert uns
- jetzt in diesem Schritt aber tatsächlich weniger. So, wir übertragen jetzt also ein Proton von dem H3O+,
- wohin? Natürlich hier oben auf den Sauerstoff, denn ein H+ ist positiv geladen, ist elektrophil und dieser Sauerstoff hier ist nukleophil, weil er
- eine negative Partialladung aufweist. So, dann geht es weiter natürlich immer mit einem Gleichgewichtspfeil. Wenn die gesamte Reaktion reversibel
- ist, sind natürlich auch die Teilschritte reversibel. Und dann ist wichtig, was übrig bleibt bzw. was wir hier Neues erschaffen haben. Damit das
- H+ hier oben gebunden werden kann. Noch eine Kleinigkeit muss die Doppelbindung hier aufgelöst werden, denn der Sauerstoff wird einen Teufel
- tun und drei Bindungen eingehen, denn sonst hat er eine Plusladung wie hier beim H3O+ und das ist für ein so stark elektronegatives Element wie den
- Sauerstoff eher ungünstig. Wir erhalten hier oben also eine neue OH-Gruppe. Wir haben auch eine OH-Gruppe, die von
- Anfang an schon hier war. So, und man sieht, der Kohlenstoff hat nur noch drei Bindungen. Bedeutet, wir haben jetzt eine positive Ladung am Kohlenstoff. Wir
- haben ein sogenanntes Carbeniumon erzeugt und dieses Carbeniumon ist jetzt stark Elektrohil.
- Hier sieht man übrigens auch, warum wir einen Katalysator nutzen, denn aus der Delta Plus Ladung des Kohlenstoffs wird eine echte positive Ladung und die
- reagiert natürlich deutlich besser als eine Teilladung. So, im zweiten Schritt kommt jetzt der Alkohol dazu und die OH-Gruppe zeichnen
- wir mal ein bisschen ausführlicher. Auch hier gibt es nämlich einen Delta- Sauerstoff, der plus und minus zieht sich ja an jetzt eins seiner freien
- Elektronenpaare für die Bindung zum Kohlenstoff bereitstellt. ein ganzes Elektronenpaar. Der Kohlenstoff hat ja kein Elektron
- mehr, dass er für die Bindung nutzen kann. Das heißt, hier kommen wir jetzt zu einer Additionsreaktion, denn die beiden Moleküle gehen eine
- Bindung ein, so dass wir einen Kohlenstoff haben mit zwei Hydroxiggruppen, einer neuen Bindung zum Sauerstoff. Der
- behält natürlich sein freies Elektronenpaar, seinen Rest und auch seinen Wasserstoff. Und man sieht jetzt, was wir hier ähm erreicht haben, nämlich
- einen Sauerstoff mit drei Bindungen, was bedeutet, dass dieser Sauerstoff jetzt die positive Ladung trägt. Ganz allgemein, wenn wir ein positiv
- geladenes Teilchen mit einem neutralen Teilchen verbinden, geht die Plusladung tatsächlich nicht verloren. Die bleibt. Also, wenn ihr so etwas addiert, bitte
- prüft, ob diese Ladung später noch irgendwo zu finden ist. Na ja, und dann machen wir eine Tautomerie, die wir schon aus dem Video zur
- Ketoinoltautomerie kennen, nur eben ein bisschen anders, denn Sauerstoff ist stark elektronegativ und positive Ladungen sind da nicht so stabil. Das
- widerspricht sich. Also, der Sauerstoff hat nicht nur eine Plusladung, er hat auch eine Delta Minus Partialladung. Das passt nicht. Deshalb spalten wir einen
- Wasserstoff hier ab, der als Proton, als H+ direkt den nächsten Delta- Sauerstoff sucht. Das heißt, wir vertagen unser Problem, indem wir den Wasserstoff als
- Proton auf die nächste Hydroxiggruppe übertragen. Und auch das ist ein Gleichgewichtsvorgang
- und eine Tautomerie, eine intramolekulare Protonenwanderung. Machen wir das Ganze mal nach unten. Und
- auch das ist natürlich ein Gleichgewichtszustand. Das bedeutet jetzt für uns, wir haben das gleiche Molekül, nur eben hier unten
- etwas verändert. Und der Sauerstoff, der jetzt bisher die Plusladung getragen hat, trägt sie nicht mehr. Der ist also wieder neutral. Allerdings haben wir
- jetzt einen Sauerstoff, der zwei Wasserstoffe trägt. Wie gesagt, wir haben das Problem nur vertagt. Wir haben jetzt hier eine positive Ladung.
- Diese Moleküle, bei denen Sauerstoffe positiv geladen sind, die heißen nicht Oxi, die heißen Oxonium Ionen. Also, sowohl das hier ist ein
- Oxonium, als auch das Teilchen, das wir hier erzeugt haben. Und man sieht jetzt vielleicht schon, dass wir hier unten ein Wassermolekül stehen haben, dass wir
- einfach abspalten können. Dazu müssten wir hier die Bindungen trennen, denn diese Bindung braucht der Sauerstoff als freies Elektronenpaar,
- sodass er als Wasser eben abgespalten werden kann. Jetzt haben wir auch noch den Katalysator, der ja innerhalb einer
- Reaktion nicht verbraucht werden darf. Katalysatoren werden immer wieder regeneriert. Das heißt, wir müssen aus einem H2O, das hier vorhin übrig
- geblieben ist, wieder ein H3O+ machen. Dieses H2O schwimmt in der Lösung herum. Wir sind ja im wässrigen Medium, haben also mehr als genug
- Wassermoleküle. Na ja, und wenn wir gleichzeitig hier oben das zwischengeparkte Proton, ne, aus der Katalysatorreaktion auch wieder
- freisetzen, also dieses hier, dann muss die Bindung zu diesem Wasserstoff entsprechend wieder nach unten klappen. Kön die Bindung einmal hier noch mit
- aufzeigen. Also, den Wasserstoff spalten wir ab. Diese Bindung klappt wieder nach unten. Heißt, im letzten Schritt verlieren wir sowohl das Proton aus der
- Katalysatorreaktion, das dafür wieder genutzt wird, ein H3O+ zu bilden, als auch das Wassermolekül, das wir schon vorausgesagt haben.
- Das machen wir am besten noch blau, dass man das auch schön sieht. Na ja, und das was übrig bleibt ist jetzt hoffentlich der fertige Ester. Das heißt, wir haben
- den Rest, wir haben eine regenerierte Carbonylgruppe, wir haben hier den Sauerstoff und den Rest des Alkohols. Also, hat alles
- funktioniert. Und wenn man jetzt noch mal genauer hinschaut, sieht man, dass diese Gruppe hier, wenn man die mal verfolgt, tatsächlich die ist, die als
- Wasser abgespalten wird. Und der Wasserstoff vom Alkohol bildet eben zusammen mit der OH-Gruppe der Säure das Wassermolekül. Deswegen haben wir das
- hier auch entsprechend markiert. Wichtig ist, dass dieser Mechanismus in beide Richtungen abläuft. Das heißt, hier entsteht ein Gleichgewicht aus den
- Edukten und den Produkten. Das heißt, wenn wir den meistens sehr gut riechenden Ester produziert haben, reagiert der leider Gottes auch wieder
- zurück zu den Edukten. Und wenn die Edukte z.B. Butansäure enthalten, dann fängt das Ganze an wieder nicht so gut zu riechen. Wenn wir den Mechanismus
- umgekehrt formulieren wollen, läuft das Ganze logischerweise auch Säure katalysiert ab. Und wie man das genau formuliert, das sehen wir dann im
- nächsten Video. Wenn ihr Fragen habt oder gerne Kanalmitglied werden möchtet, würde ich mich sehr gerne freuen. Fragen unter dieses Video. Für Kanalmitglieder
- gibt's eine bevorzugte Beantwortung von fachlichen Fragen. Danke für euren Support und bis gleich zum nächsten Video.