06b - Säurekatalysierte Veresterung (Mechanismus)
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https://www.youtube.com/watch?v=SWPZOovSvRI

Transkript (automatisch erstellt)

0:00 In diesem Video geht's um die Säure katalysierte Versterung, also um die Umsetzung einer Carbonsäure mit einem Alkohol im Sauren. Wer das letzte Video
0:13 gesehen hatte, weiß schon, wie die Übersichtsreaktion hierzu aussieht. Denn wenn wir einen Carbonsäure Ester synthetisieren wollen, brauchen wir eine
0:24 Carbonsäure mit irgendeinem unbestimmten Rest. Der ist uns an der Stelle tatsächlich auch egal. Und wir brauchen einen Alkohol. Auch hier ist uns die
0:34 Kohlenwasserstoffkette relativ egal, denn wir brauchen nur die funktionellen Gruppen, die hier eine Reaktion miteinander eingehen. Und in
0:43 der Gleichgewichtsreaktion entsteht Wasser und der Carbonsäure Ester, der sozusagen zur Hälfte aus der Carbonylruppe besteht und zur anderen
0:55 Hälfte aus dem Rest vom Alkohol. Das heißt, wenn wir ein Wassermolekül abgespalten haben, das aus dem OH der Säure und einem H des Alkohols
1:06 entstanden ist, dann können wir die beiden Reste, also diese verbleibende Carbonylgruppe und diesen Rest hier auch einfach zusammenpuzzeln und schon haben
1:16 wir in der Übersichtsreaktion einen Ester. Das Ganze funktioniert nur in saurem Medium, also wenn H+ Ionen zugegen sind. Und weil wir ja die
1:28 Brunnsttheorie als richtig ansehen, wollen wir natürlich nicht mit H+, sondern mit H3O+ das Ganze formulieren, also mit den
1:36 Hydroniumonen, denn nach Brunnstedt gibt es keine freien Protonen in einer Lösung. Jetzt interessiert uns natürlich noch
1:45 der Mechanismus, also wie läuft das Ganze denn in Einzelschritten ab und warum bin ich mir so sicher, dass wir das OH der Säure nehmen und nicht das OH
1:54 des Alkohols und hier einfach nur einen Wasserstoff. Das Ganze wird ersichtlich, wenn man sich eben den Mechanismus einmal genauer anschaut.
2:04 Wir starten in einer ersten Reaktion mit der Carbonsäure. Wir haben ja einen Katalysator, das heiß ja auch Säure katalysierte Verästerung
2:17 und wenn wir einen Katalysator zugegen haben, dann ist ganz ganz wichtig, dass die erste Reaktion auch in fast allen Fällen die Katalysatorreaktion ist. Das
2:26 heißt, unser H3O+, unser Katalysator, reagiert in der ersten Instanz mit unserem Carbonsäuremolekül. Und was machen Hydroniumonen, H3O+
2:41 Ionen? Sie geben ein Proton ab. Jetzt ist nur die Frage, wohin? Und dazu müssen wir uns auch das Carbonsäurolekül ein bisschen genauer anschauen, denn man
2:51 sieht schon, hier sind zwei stark elektronegative Sauerstoffe am Kohlenstoff, was dazu führt, dass die Sauerstoffe jeweils eine negative
3:01 Partialladung bekommen und der Kohlenstoff eine positive. Der andere Sauerstoff hier hat auch eine negative Partialladung, die interessiert uns
3:10 jetzt in diesem Schritt aber tatsächlich weniger. So, wir übertragen jetzt also ein Proton von dem H3O+,
3:20 wohin? Natürlich hier oben auf den Sauerstoff, denn ein H+ ist positiv geladen, ist elektrophil und dieser Sauerstoff hier ist nukleophil, weil er
3:30 eine negative Partialladung aufweist. So, dann geht es weiter natürlich immer mit einem Gleichgewichtspfeil. Wenn die gesamte Reaktion reversibel
3:41 ist, sind natürlich auch die Teilschritte reversibel. Und dann ist wichtig, was übrig bleibt bzw. was wir hier Neues erschaffen haben. Damit das
3:53 H+ hier oben gebunden werden kann. Noch eine Kleinigkeit muss die Doppelbindung hier aufgelöst werden, denn der Sauerstoff wird einen Teufel
4:04 tun und drei Bindungen eingehen, denn sonst hat er eine Plusladung wie hier beim H3O+ und das ist für ein so stark elektronegatives Element wie den
4:13 Sauerstoff eher ungünstig. Wir erhalten hier oben also eine neue OH-Gruppe. Wir haben auch eine OH-Gruppe, die von
4:23 Anfang an schon hier war. So, und man sieht, der Kohlenstoff hat nur noch drei Bindungen. Bedeutet, wir haben jetzt eine positive Ladung am Kohlenstoff. Wir
4:33 haben ein sogenanntes Carbeniumon erzeugt und dieses Carbeniumon ist jetzt stark Elektrohil.
4:45 Hier sieht man übrigens auch, warum wir einen Katalysator nutzen, denn aus der Delta Plus Ladung des Kohlenstoffs wird eine echte positive Ladung und die
4:56 reagiert natürlich deutlich besser als eine Teilladung. So, im zweiten Schritt kommt jetzt der Alkohol dazu und die OH-Gruppe zeichnen
5:08 wir mal ein bisschen ausführlicher. Auch hier gibt es nämlich einen Delta- Sauerstoff, der plus und minus zieht sich ja an jetzt eins seiner freien
5:20 Elektronenpaare für die Bindung zum Kohlenstoff bereitstellt. ein ganzes Elektronenpaar. Der Kohlenstoff hat ja kein Elektron
5:29 mehr, dass er für die Bindung nutzen kann. Das heißt, hier kommen wir jetzt zu einer Additionsreaktion, denn die beiden Moleküle gehen eine
5:41 Bindung ein, so dass wir einen Kohlenstoff haben mit zwei Hydroxiggruppen, einer neuen Bindung zum Sauerstoff. Der
5:53 behält natürlich sein freies Elektronenpaar, seinen Rest und auch seinen Wasserstoff. Und man sieht jetzt, was wir hier ähm erreicht haben, nämlich
6:04 einen Sauerstoff mit drei Bindungen, was bedeutet, dass dieser Sauerstoff jetzt die positive Ladung trägt. Ganz allgemein, wenn wir ein positiv
6:15 geladenes Teilchen mit einem neutralen Teilchen verbinden, geht die Plusladung tatsächlich nicht verloren. Die bleibt. Also, wenn ihr so etwas addiert, bitte
6:25 prüft, ob diese Ladung später noch irgendwo zu finden ist. Na ja, und dann machen wir eine Tautomerie, die wir schon aus dem Video zur
6:35 Ketoinoltautomerie kennen, nur eben ein bisschen anders, denn Sauerstoff ist stark elektronegativ und positive Ladungen sind da nicht so stabil. Das
6:45 widerspricht sich. Also, der Sauerstoff hat nicht nur eine Plusladung, er hat auch eine Delta Minus Partialladung. Das passt nicht. Deshalb spalten wir einen
6:54 Wasserstoff hier ab, der als Proton, als H+ direkt den nächsten Delta- Sauerstoff sucht. Das heißt, wir vertagen unser Problem, indem wir den Wasserstoff als
7:08 Proton auf die nächste Hydroxiggruppe übertragen. Und auch das ist ein Gleichgewichtsvorgang
7:17 und eine Tautomerie, eine intramolekulare Protonenwanderung. Machen wir das Ganze mal nach unten. Und
7:28 auch das ist natürlich ein Gleichgewichtszustand. Das bedeutet jetzt für uns, wir haben das gleiche Molekül, nur eben hier unten
7:38 etwas verändert. Und der Sauerstoff, der jetzt bisher die Plusladung getragen hat, trägt sie nicht mehr. Der ist also wieder neutral. Allerdings haben wir
7:51 jetzt einen Sauerstoff, der zwei Wasserstoffe trägt. Wie gesagt, wir haben das Problem nur vertagt. Wir haben jetzt hier eine positive Ladung.
8:01 Diese Moleküle, bei denen Sauerstoffe positiv geladen sind, die heißen nicht Oxi, die heißen Oxonium Ionen. Also, sowohl das hier ist ein
8:11 Oxonium, als auch das Teilchen, das wir hier erzeugt haben. Und man sieht jetzt vielleicht schon, dass wir hier unten ein Wassermolekül stehen haben, dass wir
8:24 einfach abspalten können. Dazu müssten wir hier die Bindungen trennen, denn diese Bindung braucht der Sauerstoff als freies Elektronenpaar,
8:35 sodass er als Wasser eben abgespalten werden kann. Jetzt haben wir auch noch den Katalysator, der ja innerhalb einer
8:44 Reaktion nicht verbraucht werden darf. Katalysatoren werden immer wieder regeneriert. Das heißt, wir müssen aus einem H2O, das hier vorhin übrig
8:54 geblieben ist, wieder ein H3O+ machen. Dieses H2O schwimmt in der Lösung herum. Wir sind ja im wässrigen Medium, haben also mehr als genug
9:04 Wassermoleküle. Na ja, und wenn wir gleichzeitig hier oben das zwischengeparkte Proton, ne, aus der Katalysatorreaktion auch wieder
9:15 freisetzen, also dieses hier, dann muss die Bindung zu diesem Wasserstoff entsprechend wieder nach unten klappen. Kön die Bindung einmal hier noch mit
9:28 aufzeigen. Also, den Wasserstoff spalten wir ab. Diese Bindung klappt wieder nach unten. Heißt, im letzten Schritt verlieren wir sowohl das Proton aus der
9:39 Katalysatorreaktion, das dafür wieder genutzt wird, ein H3O+ zu bilden, als auch das Wassermolekül, das wir schon vorausgesagt haben.
9:52 Das machen wir am besten noch blau, dass man das auch schön sieht. Na ja, und das was übrig bleibt ist jetzt hoffentlich der fertige Ester. Das heißt, wir haben
10:01 den Rest, wir haben eine regenerierte Carbonylgruppe, wir haben hier den Sauerstoff und den Rest des Alkohols. Also, hat alles
10:12 funktioniert. Und wenn man jetzt noch mal genauer hinschaut, sieht man, dass diese Gruppe hier, wenn man die mal verfolgt, tatsächlich die ist, die als
10:23 Wasser abgespalten wird. Und der Wasserstoff vom Alkohol bildet eben zusammen mit der OH-Gruppe der Säure das Wassermolekül. Deswegen haben wir das
10:33 hier auch entsprechend markiert. Wichtig ist, dass dieser Mechanismus in beide Richtungen abläuft. Das heißt, hier entsteht ein Gleichgewicht aus den
10:44 Edukten und den Produkten. Das heißt, wenn wir den meistens sehr gut riechenden Ester produziert haben, reagiert der leider Gottes auch wieder
10:53 zurück zu den Edukten. Und wenn die Edukte z.B. Butansäure enthalten, dann fängt das Ganze an wieder nicht so gut zu riechen. Wenn wir den Mechanismus
11:04 umgekehrt formulieren wollen, läuft das Ganze logischerweise auch Säure katalysiert ab. Und wie man das genau formuliert, das sehen wir dann im
11:12 nächsten Video. Wenn ihr Fragen habt oder gerne Kanalmitglied werden möchtet, würde ich mich sehr gerne freuen. Fragen unter dieses Video. Für Kanalmitglieder
11:22 gibt's eine bevorzugte Beantwortung von fachlichen Fragen. Danke für euren Support und bis gleich zum nächsten Video.