Geranylgeraniol

Grundlagen und Kenndaten

Geranylgeraniol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diterpene. Die Summenformel lautet C₂₀H₃₄O, die molare Masse beträgt 290,48 g·mol⁻¹. Der systematische Name ist all-trans-3,7,11-15-Tetramethyl-2,6,10,14-hexadecatetraen-1-ol. Die Verbindung ist eine farblose bis hellgelbe, klare Flüssigkeit.

Physikalische Eigenschaften und Sicherheit

Geranylgeraniol ist flüssig und besitzt eine Dichte von 0,89 g·cm⁻³. Der Siedepunkt liegt bei 152–153 °C unter einem Druck von 9,3 Pa. Es ist in Ethanol, DMSO, Chloroform, Aceton und weiteren Lösungsmitteln löslich. Der Brechungsindex beträgt 1,4932 bei 30 °C. Als Gefahrenhinweise sind H315, H319 und H335 angegeben; die Verbindung kann demnach Hautreizungen, schwere Augenreizungen und möglicherweise Atemwegsreizungen verursachen. Als Sicherheitshinweise nennt der Artikel P261 sowie P305+351+338.

Vorkommen und Bildung

Geranylgeraniol kommt in vielen Pflanzen sowie in einigen Bakterien und Insekten vor. Als Beispiel wird die Hellgelbe Erdhummel (Bombus lucorum) genannt. In Menschen und Tieren wird Geranylgeraniol auf dem Mevalonatweg gebildet. Der Artikel beschreibt außerdem, dass es in der Biosynthese durch die Reaktion von zwei Isopren-Einheiten zu Geraniol gebildet wird.

Biologische Bedeutung und Verwendung

Geranylgeraniol ist ein metabolischer Vorläufer vieler Diterpene und Carotinoide. Außerdem tritt es als Seitenkette in zahlreichen Verbindungen auf, unter anderem in Vitamin K2. Es ist Bestandteil von Coenzym Q10 und Häm A; diese Stoffe sind Bestandteile der Atmungskette aller mehrzelligen Lebewesen. Geranylgeraniol wird zudem in einem posttranslationalen Schritt für die Synthese von prenylierten Proteinen und glycosylierten Proteinen benötigt. In-vitro-Untersuchungen seines Derivats Geranylgeranylpyrophosphat zeigten, dass dieses Derivat ein potentes und selektives Mittel gegen Mycobacterium tuberculosis ist.