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Automerisierung
Eine Automerisierung ist in der Chemie eine Sonderform der Isomerisierung, bei der sich Edukt und Produkt nicht unterscheiden.
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Definition und Bedeutung
Die Automerisierung ist in der Chemie eine Sonderform der Isomerisierung. Isomerisierung bedeutet die Umwandlung eines Moleküls in eine andere Anordnung seiner Atome. Bei einer Automerisierung sind Edukt und Produkt jedoch nicht unterscheidbar: Das Ausgangsmolekül und das entstandene Molekül erscheinen gleich, obwohl während der Reaktion Bindungen umgeordnet werden können.
Beispiele und Mechanismus
Ein Beispiel ist die Automerisierung von Bicyclo[5.1.0]octadien.
Auch bei der Isomerisierung von 1,5-Hexadien lassen sich Edukt und Produkt nicht unterscheiden. Experimentelle Daten machen für diese Automerisierung einen Diradikalmechanismus plausibel. Ein Diradikal ist ein Teilchen mit zwei ungepaarten Elektronen.
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