Zweitsubstitution am Aromaten para- meta- ortho-Position?? +M-Effekt und -M-Effekt
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https://www.youtube.com/watch?v=eRaTQw9femw

Transkript (automatisch erstellt)

0:00 herzlich willkommen dieses Video beschäftigt sich mit der zweit Substitution an Aromaten und du siehst ja schon worum es geht wir werden uns
0:08 den plus mffekt minus mffekt anschauen und über Substituenten erster und zweiter Ordnung sprechen warum die aktivierend oder desaktivierend sind und
0:16 welche carbokationen besonders stabil sind die damit auch ein bisschen Stück weit erklären können warum die zwei Substituenten irgendwo dran gehen oder
0:25 auch nicht bevor wir damit starten erstmal so ganz grob was bedeutet das überhaupt zweit Substitution dazu gucken wir uns mal diese Formel an von einem
0:34 Benzol was aber schon einen erstsubstituenten besitzt heißt an dem Benzol sitzt h schon irgendwas dran und das kann z.B eine Hydroxygruppe sein
0:43 dann nennt man es Phenol oder eine Nitrogruppe sein dann ist es Nitrobenzol je nachdem was hier oben dran hängt unterscheidet sich die Stellung wenn man
0:55 jetzt z.B ein bromatom irgendwo dran substituieren möchte irgendwo an dem kann das Brom entweder an die ortoposition also direkt neben den
1:04 erstenten kommen oder in die Metaposition also jeweils eine Stelle weiter als orto oder genau gegenüber liegen also das Brom kann auch hier
1:15 substituiert werden elektrophile Substitution die jeweilige den Mechanismus kennst du vielleicht schon das der Mechanismus ist be anderes auf
1:24 einem anderen blattpier beschrieben so und jetzt unterscheidet sich jeweils was man am erst subenten hat wo der zweit Substituent randckt das hat unter
1:32 anderem damit zu tun also ob jetzt ortometer oder para wie die Elektronendichte im Ring beeinflusst wird und das bezeichnet den sogenannten
1:43 plus m oder m Effekt es gibt auch noch einen + i und i Effekt das ist der induktive Effekt der ist unabhängig davon ob wir ein so ein System haben wie
1:53 ein ja ein Ringsystem wie Benzol beim plus I und i Effekt wie zieht sich jetzt einfach nur auf die elektronegativitätsdifferenz die
2:02 irgendein Substituent hat in Bezug auf das Kohlenstoffatom und der plus m und m Effekt den haben wir immer dann wenn wir ein mesomäres System haben bzw ein
2:13 System wo immer so Doppelbindungen sich abwechseln das ist ja Mesomerie weil die können ja diese Doppelbindung können sich immer wieder verschieben oder auch
2:20 in Anführungszeichen klappen schauen wir uns das an es gibt den Plus und Minus i Effekt m Effekt sorry und zwar unterscheidet er sich je nachdem wie der
2:30 erst Substituent aussieht wir haben h als Beispiel ein phenolmolekül das heißt ein Benzol mit erst Substituenten einer Hydroxygruppe und hier spricht man von
2:41 plus m Effekt weil diese Hydroxygruppe die spendiert freie Elektronenpaare oder eins eher gesagt in den Ring und hier siehst du alle mesomeren Grenzformeln
2:52 heißt wenn du dir die anschaust dann siehst du dass negative Ladung in den Ring hineingegeben wird das heißt Dering ist ein Stück weit negativer geladen und
3:04 dadurch geht dann auch der er Substituent sehr schnell an den Ring dran und zwar in bestimmte Stellungen die wir uns gleich anschauen der USI
3:15 Effekt m Effekt mein Gott m Effekt so den finden wir beispielsweise bei einem nitrobenzolmolekül also einem Benzol wo eine Nitrogruppe dran hängt und was hier
3:27 passiert hier werden Elektronen aus dem Ring rausgezogen weil diese Nitrogruppe hier bei dem N positiv geladen ist und da will irgendwie negative Ladung direkt
3:35 rausgezogen werden und hier siehst du dass hier nicht wie oben negative Ladung im Ring ist sondern dass eine positive Ladung hin und her klappt und je nachdem
3:46 wo diese Ladungen jetzt sind ist dieses carbokation was entsteht unterschiedlich gut und stabil und dann kann man eben daran
3:57 erklären wo zwei Substituenten hin dirigiert werden und zwar gibt es entweder Substituenten erster Ordnung die haben den plus m Effekt das wäre bei
4:08 der phenolgruppe oder Hydroxygruppe der Fall oder Substituenten zweiter Ordnung das wäre die Nitrogruppe die sind desaktivierend was heißt das jetzt hier
4:19 hat sich jemand die Mühe gemacht dass man sich mal alle verschiedenen carbokationen anschaut und zwar hat man den erstudenten je wasas dran gehangen
4:29 und dann den zweit Substituenten entweder ein ortostellung also hier das ist alles ist orto oder meterstellung also genau hier dran geklebt oder in
4:39 parastellung und angenommen der Substituent geht in ortoposition dann kannst du sehen okay wir haben hier die positive Ladung
4:49 jeweils an den Stellen im Ring verteilt in Meter haben wir nur drei Form Grenzformeln und in para wieder vier und der grenzstukturen kann man erkennen ach
5:01 krass die Auto und die paraposition die ist am stabilsten weil hier gibt's vier Grenzformeln und hier gibt's nur drei und je mehr Grenzformeln desto stabiler
5:12 außerdem ist es so dass hier die positive Ladung auch noch mal außerhalb des Ringes zu sehen ist das heißt es wird auch noch mal über den Ring hinaus
5:21 stabilisiert deswegen aktivieren Substituenten erster Ordnung den Ring und Dirigieren in to und par ellung also es ist wahrscheinlich dass so ein
5:31 bromatom über die elektrophile Substitution entweder oder parastellung dirigiert wird das heißt wenn man eine Synthese durchführt wird man ein Produkt
5:41 finden was so aussieht dass das bromatom genau gegenüber oder eben genau neben der dem erst Substituenten hängt beim Substituenten zweiter Ordnung das sind
5:51 Substituenten die desaktivieren sind und dazu gehört die Nitrogruppe du hast ja eben schon gesehen der wird das Elektronen oder der werden Elektronen
5:59 aus dem Ring herausgezogen oder ja wie das hier oben dargestellt war dann geht es erstmal hier raus und dadurch bekommt man
6:08 Grenzstrukturen wo die elektronenrichte ein bisschen verringert wird im Ring und auch hier wieder hat sich jemand die Mühe gemacht alle grenzformel
6:17 aufzuschreiben also ortom Meter para also da jeweils das Proben dran gehangen entweder in ortto oder ein Meter oder ein parastellung und hier siehst du
6:27 schon dass es met dirigierend ist warum hier auf der einen Seite war es ein bisschen einfach weil man konnte sehen okay es gibt eben eine Formel wo es nur
6:33 drei gibt drei Grenzformeln hier gibt's aber bei allen jeweils immer dre wieso sind jetzt hier Utto und para warum sind die irgendwie instabiler als Meter das
6:44 kann man erklären an dieser Struktur hier an der hier es ist der Stift leer ich muss mal ganz kurz Stift aufladen und zwar ich kann ja mal ohne ST kurz
6:54 erklären du hast bei der to und bei der parastellung zwei grenzform du kannst es mal mit denken und mitsuchen zwei Grenzformeln wo die
7:02 positive Ladung ganz ganz nah aneinander ist und du weiß dass wenn positiv und positiv nah aneinander sind das stößt sich ab und dadurch wird das carbokation
7:13 instabiler ich zeig noch mit dem Stift ich hoffe das ist kurz geladen dass du hier an der Formel und an der Formel sehen kannst positiv und positiv ganz
7:24 naheinander das mag verträgt sich nicht gut und deswegen gibt ist das nicht so häufig und hier an der Stelle da an der Formel bei Meta sind die sogar sehr sehr
7:33 sehr sehr sehr weit auseinander es gibt eine Ausnahme und zwar gibt es einige zwei Substituenten die doch auch in to und parastell Stellung dirigieren das
7:43 sind desaktivierende halogenatome das kannst du dir vielleicht noch notieren desaktivierende halogenatome die machen auch ausnamsweise mal orto und para aber
7:52 das hat wiedum eine spezielle also es hat einen speziellen Hintergrund auf dem H nicht eingegangen werden kann
8:00 gut das heißt wir haben zusammenfassend gesagt erst Substituenten mit plus m Effekt dirigierenen orto und parastellung und zweit substituenden die
8:08 ein minusm Effekt aufweisen dirigierenen metastellung ich hoffe dass du was mitnehmen konntest es macht sehr viel Sinn sich dazu auf Notizen zu machen ich
8:15 hoffe du hast das gemacht und ich freue mich sehr wenn es dir was bringt schreib gerne deine Fragen in die Kommentare und lass auch gerne antworten da falls du
8:23 die Antworten der anderen schon geben kannst viel