Chiralität & Chiralitätszentren | (Organische Chemie)
Studytiger - Chemie
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Transkript (automatisch erstellt)

0:01 in diesem Video geht's um kiralität und die einfachste Definition von kiralität ist jetzt dass ein Molekül jetzt immer
0:08 dann kiral ist wenn es jetzt nicht deckungsgleich mit seinem Spiegelbild ist und einfaches Beispiel der prxis
0:14 werden jetzt Hände an Hand ist kiral denn das Spiegelbild meiner linken Hand wä dann jetzt eben meine rechte Hand man
0:21 kann sich vorstellen dann mit an der Spiegelachse aber die beiden Hände sind jetzt nicht deckungsgleich man sieht ich
0:28 kann die Hände nicht zu Deckung bringen ich könnte jetzt zwar das machen aber das heißt ja nicht deckungsgleich weil
0:33 deckungsgleich bedeutet es muss jetzt hier bei mit Handflächen nach innen muss jetzt hier so Beiner liegen das für ein
0:39 Beispiel und jetzt seht ihr dazu mal auf der rechten Seite zwei Moleküle auch wieder das Prinzip Bild und Spiegelbild
0:47 ihr seht mal dreidimensionell ein weiteres Beispiel dargestellt wie da ihr könnt euch in der Mitte eine
0:52 Spiegelachse vorstellen Bild und Spiegelbild aber wir können jetzt z.B nicht das Link moolekül mit dem
0:58 orangenen grün Atom jetzt so drehen dass wir das rechte Molekül erhalten man kann sich vorstellen dann würden irgendwie
1:05 die anderen C Atome dann anders orientiert sein deswegen Bild und Spiegelbild aber eben nicht
1:10 deckungsgleich und deswegen wenn das jetzt innermere inmere s ja kurz wiederholt sind Isomere und bei Isomeren
1:17 haben wir immer die gleiche sumformel also die gleiche Anzahl von Atomen haben wir in beiden Fällen aber eben eine
1:25 etwas andere Struktur weil dadurch dass wir dann eben nicht das genau gleiche Molekül haben haben haben wir dann hier
1:30 bei diesen inanumären eine andere Struktur und dann können wir eben sagen dass ein
1:35 inanumärmolekül an sich betrachtet immer kirales deswegen in meh Moleküle immer kiral und diese Definition von kiralität
1:43 ist jetzt so die einfachste Problem in der Praxis ist so ein bisschen dass das jetzt schwierig ist zu überprüfen
1:50 besonders wenn man hier die Strukturformel nicht dreiimensionell vor sich hat und da gibt es eine schnell
1:55 Methode und zwar die Untersuchung auf kiralitätzentren bzw Stereozentren und das sind dann jetzt hier asymmetrische
2:02 zertume folgendes Beispiel das zertum in der Mitte wäre jetzt asymmetrisch asymmetrisch heißt dass jetzt die
2:08 anhängende Gruppen jetzt alle unterschiedlich sind und wir sehen dann eben genau wir haben einmal ein hatom
2:14 angängt eine OH Gruppe eine cooh Gruppe und eine CH3 Gruppe deswegen vier verschiedene Gruppen asymmetrisch jetzt
2:21 haben wir zwar ob unten jeweils beides C-Atome Angt aber es zählt nicht die C-Atom an sich sondern es zählt hier die
2:29 Co h Gruppe als Ganzes und die CH3 Gruppe als Ganzes deswegen hätten wir jetzt nur Einzel catom angehängt dann
2:35 wäre es nicht mehr asymmetrisch aber durch die verschieden grren ist asymmetrisch und dann wenn wir hier ein
2:40 asymmetrisches catum haben dann können wir mal sagen dass jetzt das Molekül kiral ist bei einem asymmetrischen zatum
2:47 dann mal zweites Beispiel wieder wir überprüfen auf asymmetrische catume und jetzt sehen wir beide catome sind die
2:55 asymmetrisch denn in beiden Fällen haben wir wieder vier unterschiedliche Gruppen und die Regel ist jetzt wenn wir nur ein
3:01 asymmetrisches cum haben dann ist das Molekül immer kiral deswegen vorher erst Molekül milchsuche immer kiral das
3:07 zweite Molekül mit den zweit asischenatum das ist jetzt fast Kall wir müssen jetzt nur noch überprüfen ob wir
3:14 hier keine Spiegelebene haben weil das ist jetzt mal das dritte Beispiel und zwar seht ihr hier wir haben auch wieder
3:21 zwei asymmetrische catome aber das ist jetzt eine sogenannte mesoform wir haben jetzt in der Mitte eine Spiegelebene
3:28 denn der obereeteil im Molekül selbst ist jetzt mit dem unteren Teil gespiegelt und wenn wir eine mesoform
3:34 haben dann ist jetzt das Molekül an sich die mesoform akiral deswegen da muss man noch überprüfen am Ende ob eine mesofor
3:41 mit Spiegelebene liegt sonst gilt aber wenn wir asymmetrische C Atome haben dann haben wir hier ein kirales Molekül
3:49 deswegen das ist eine gute schnellere Methode um kiralität schnell nachzuweisen einziges Problem noch man
3:55 es gibt auch kirale Moleküle die jetzt keine kiralitätszentren haben da muss man noch extra prüfen dann jetzt im
4:03 nächsten tafbild gucken wir uns verschiedene Übungsbeispiele zu krealität an erste Übungsaufgabe wir
4:08 wollen jetzt bei diesen beiden Molekülen überprüfen ob wir jetzt hier kiralitätszentren und dann auch kirale
4:13 Moleküle haben erstmal angefangen wir gucken jetzt nach asymmetrischen catomen und die meisten Atome die fallen sofort
4:20 weg wir sehen z.B das Atom das Atom das die haben ja überall jetzt hier drei h Atome drum rum angehängt also gleiche
4:28 Atome ist schon mal nicht asymmetrisch auch hier ist schon nicht asymmetrisch das einzige was noch in Frage kommt wä
4:33 dann jetzt dies Atom und da sehen wir ein H Atom jetzt hier eine CH3 Gruppe schon mal anders aber rechts und links
4:42 haben wir jetzt die gleichen Gruppen hier als Ganzes eine etylgruppe hier als Ganzes eine etylgruppe deswegen wir
4:50 haben kein asymmetrisches catom und jetzt haben wir noch besprochen es gibt auch kirale Moleküle teilweise die jetzt
4:57 keine asymmetrischen catum haben aber das wä jetzt nicht so ein Fall das Molekül wä jetzt hier akiral kann man
5:04 sich auch so ein bisschen vorstellen und zwar bei kiralmolekülen muss ja gelten dass das Spiegelbild jetzt nicht
5:10 deckungsgleich ist hier ist aber so wenn wir das ganze spiegeln würden dann wä die Seitenkette jetzt hier einfach nach
5:17 oben verlagert und dann könnte man sich vorstellen dass dann jetzt Überdrehung seitlich um 180° wir dann
5:25 genau dieses gespielte Molekül erhalten würden desweg W das jetzt hier akiral kein kiralitätszentrum anders
5:34 vorgestellt jetzt überleg mal was ist wenn wir jetzt hier die ckette verlängern würden kann ich Hal mal jetzt
5:40 hier so ein bisschen einzeichnen dass wir einfach noch ein weiteres catom jetzt hier anhängen haben würden hätten
5:46 wir dann hier ein kiralitätszentrum und dann W das schon der Fall dann h Wirich hier kalitätszentrum denn hier die
5:54 rechte etylgruppe wä nicht mehr das gleiche wie dann hier links die popygruppe werden dann also hier ein
6:00 asymmetrisches seatum und ein keralitätszentrum und dann ist ja die Regel wenn wir nur ein asymmetrisches
6:07 seatum haben ein kiralitätsatum dann ist das Molekül immer kiral können wir uns auch so ein bisschen vorstellen weil
6:13 wenn wir jetzt das Molekül z.B um 180° drehen würden dann wäre das jetzt nicht mehr das gleiche weil dann jetzt hier
6:22 gedreht dann wä auch mal die längere Kette mit diesen dre zum wird hier rechts befinden und hier die zwei ztume
6:29 Links das heißt dann wird das nicht mehr gespiegelt hier also dann WD nicht mehrbild gleich Spiegelbild das wir dann
6:35 hier kiral nächst Beispiel haben wir kiralitätind drin und wir haben das jetzt mal in skformel dargestellt ihr
6:42 müsst wissen hier an diesen haben wir dann vorgestellt C Atome mit 3 h Atom drum angät also man könnte das noch
6:48 schreiben mit H3 und C und dann können wir sowort schon mal sagen dass diese C-Atome nicht asymmetrisch sein können
6:57 weil wir dre h Atome drum Angt haben gucken uns mal die catome hier und hier an und das wäre z.B jetzt asymmetrisch
7:04 denn wir haben eine CH3 Gruppe ein promatom und dann jetzt noch hier weiter hum und noch eine andere Gruppe und das
7:12 gleiche gilt auch für dieses und dieses seatum das wenn jetzt alles drei asymmetrische catome das heißt W haben
7:19 jetzt hier drei kiralitätszentren und dann müssen wir noch überprüfen haben wir jetzt hier
7:26 eine Spiegelachse aber wir haben auch hier nirgendwo eine Spiegelachse wir können uns dann müssen wir noch
7:32 überprüfen ob wir jetzt irgendwo hier eine Spiegelachse haben aber daavon rechts das heißt wir haben
7:40 jetzt hier drei kiralitätszentren und um jetzt ganz sicher zu sagen ob das Molekül jetzt auch kirales müssen wir
7:46 noch überprüfen ob wir jetzt hier noch eine Spiegelebene haben weil das das Prinzip kurz gesagt h wir z.bi so ein
7:54 Molekül da hätten wir dann ja hier eine Spiegelebene in der Mitte dann wä das Molekül jetzt hier eine mesoform und
8:01 mesoform haben wir besprochen haben jetzt trotz kiralitätsren sind immer akiral aber wir haben hier keine
8:07 spiegelme deswegen das Molekül wird dann hier kiral und jetzt noch eine kleiner Ausblick und zwar kann man jetzt hier
8:15 sagen dass jetzt die Anzahl der diasteoromäere die ein Molekül bilden kann ist jetzt hier 2 hoch n mit n der
8:26 Anzahl der kiralitätszentren das heißt hier wen das 2 ho3 als wir können H 2 ho3 diastteromere bilden jetzt mehr dazu
8:34 im extra Video diastteromere aber diastteromere sind ja dann eben Isomere also Moleküle mit der gleiche Anzahl von
8:41 Atomen mit der gleichen zformel aber andere Struktur und da kann man jetzt kurzer Ausblick da kann man jetzt z.B
8:48 annehmen dass jetzt hier die einzelen Atome jetzt noch anders ausgichtet sein können wir können das dann auch mit der
8:55 kalilstrichformel darstellen und zwar können wir uns einmal vorstellen das Chloratom das jetzt hier angen ist zu un
9:03 zeigt dann hätten wir das jetzt so dargestellt hier dieses gefüllte dreig bedeutet immer das Atom zeigt zu uns in
9:10 der Richtung und dagegen könnte es aber auch so sein dass jetzt das Chloratom jetzt so gezeichnet wird das bedeutet
9:18 immer das Atom zeigt in die tafelme das heißt diese drei Atome haben jetzt hier drei verschiedene aus mögliche
9:26 Ausrichtungen es kann z un zeigen es kann hier zeigen und das dre das heißt wir haben dann eben 2 ho3
9:31 diasteromereere also dann mögliche isomermoleküle jetzt noch ganz kurz das Thema angesttinen r und s Konfiguration
9:39 wenn wir mal dieses Molekül vergleichen mit einem Molekül wo wir das Chloratom jetzt dann eben zu uns in die Richtung
9:47 haben dann haben wir wenn wir nur das K betraten ist das jetzt in diesem Fall um 900 gedreht einmal zeigt in die TaF
9:56 einmal zeigt zu uns und dann W können wir sagen dass wenn im einen Fall wir eine rkonfiguration haben dann muss das
10:04 andere immer eine s-onfiguration sein und jetzt R und sonfation kann man auch noch genau bestimmen da gibt's die Regel
10:10 man guckt sich die einzelnen anhängenden substienten an muss die jetzt nach der Priorität als nach der Atomgröße
10:18 ordnungszah ordnen mehr dazu als der extraabus aber das müss man genau bestimmen also es jetzt nicht klar ob
10:24 das R ist oder S ist aber nur wenn das R konfigation wäre dieses zum dann muss ganz andere eskomforzone sein kleiner
10:32 Ausblick dazu noch dann jetzt im nächsten tafbild weitere andriübungsaufgaben zweit tybung die
10:38 Frage ist sind die Moleküle kiralt oder nicht kiral hier angefangen und da sehen wir hier haben für eine Symmetrieachse
10:47 und das war auch gerade im vorigen tafenbild nicht genau er habe ich noch ergänzt dass hier haben wir dann noch
10:54 die gleiche Orientierung der Atome und dann haben wir eben eine Spiel dann wä das eine mesoform und
11:00 dememententsprechend hier akiral dagegen wie sieht's hier aus da dann eben nicht denn hier können euch vorstellen andere
11:08 Orientierung der Atome dadurch haben wir dann keine spielachse dementsprechend wä das jetzt auch hier kiral wiederum und
11:16 das zugerück theom WD dann so aussehen dass einfach hier die keilrichtung vertauscht sind und dann wä das eben das
11:23 zugerüge Spiegelbild das kiral de nächst Beispiel und da haben dann auch hier wieder ein
11:29 asymmetrisches catom ein kalitätszentrum deswegen das wä auch hier kiral wie sieht hier aus und das Molekül W nicht
11:38 kiral denn hier das Atom das seatom hier wo das promatom angängend ist das ist ja jetzt nicht asymmetrisch denn hier
11:45 ähnlich wie beim Beispiel gerade mit den mit der ckette und so weiter haben wir dann hier rechts und links die gleichen
11:53 Gruppen deswegen nicht asymmetrisch also hier akiral dann hier da haben wir auch ein
12:02 akales Molekül denn wir können uns vorstellen hier so eine Spiegelachse deswegen das W auch eine mesoform akiral
12:09 hier das wä wiederum kiral hier wir haben ein asymmetrisches zatum und ja akiral W haben jetzt hier keine
12:16 Symmetrieachse das wirürd jetzt hier nicht gehen weil die Doppelbindung ist ja dann hier nur auf einer Seite
12:21 verlagert also dann hier wieder kiral das no eine Abschlussübung jetzt noch mal hier in einer Textbox alles wichtig
12:30 zu kalität zusammengefasst dann alle weiteren Videos zu organischenemie ähnlich Videos alles noch verlinkt dann
12:35 fllink ich auch noch hier mein physikkkanal mit weiteren hilfreichen physikvos und das war's dann damit zu
12:41 diesem Video