AROMATEN – (Hückel-Regel, Mesomerie & Antiaromaten) | Chemie Tutorial Studytiger - Chemie https://www.youtube.com/watch?v=XMk5zyyJmyg Transkript (automatisch erstellt) 0:00 in diesem Video geht z Aromaten und Aromaten sind jetzt eine storfklasse in der organischen Chemie und dazu se schon 0:08 mal vorab zwei Beispiel zmoleküle für Aromaten einmal das Benzol und das naalinmolekül und das sind jetzt beides 0:15 cool Wasserstoffe als bestehen aus seatom Wasserstoffatomen und dann jetzt hier speziell beides Aromaten und dann 0:22 will ich jetzt hier erstmal auf die Eigenschaften von aomaten eingehen als konkret welche Kriterien jetzt erfüllt 0:28 sein müssen damit halt einat haben und dann ist jetzt hier erstmal der erst Punkt dass wir jetzt immer ein 0:36 geschlossenes Ringsystem brauchen jetzt sehen wir in beiden Molekülen dass wir eben ein geschlossen Ring haben also 0:41 hier schon malfüllt dann zweiter Punkt wir brauchen jetzt immer konjugit Doppelbindung heißt wir brauchen jetzt 0:48 immer abwechselnd Doppelbindung und Einfachbindung und jetzt seht hier in den beiden Molekülen die skeldform 0:56 gestellt aber jetzt füge ich mal zum Benzol auch noch mal die normale Strukturformel ein da seht eben genau 1:02 das Prinzip kann ich auch noch hier zeichnen dass wir jetzt immer hier abwechselnd hier eine Doppelbindung 1:08 haben dann eine Einfachbindung dann jetzt wieder eine Doppelbindung dann eine Einfachbindung deswegen genau das 1:15 Prinzip das Set auch nach verlienen jetzt in der skformel immer genau Doppelbindung einfachbind Doppelbindung 1:20 und H D ging jetzt hier sowas einfach nur beispielsaft stehen dann also zwei Doppelbindung hintereinander dann wä das 1:27 jetzt keine konjugierte Doppelbindung und dann wäre das schon mal kein Aromat deswegen das noch ein Kriterium dann 1:35 drittes Kriterium Aromaten haben jetzt immer räumlich vorgestellt eine planare also flache bzw Platze Struktur und dann 1:46 ist jetzt der vierte Punkt dass jetzt hier die sogenannte hückelregel erfüllt sein muss bedeutet die Anzahl der 1:54 pelektronen muss jetzt immer 4 x n + 2 sein jetzt ist erstmal Frage was sind jetzt die lokalisier ptronen und dazu 2:03 kommen wir gleich hier das Thema Z renstrukturen aber ihr könnt euch erstmal schon merken dass jetzt eine 2:10 Doppelbindung immer zweipon hat deswegen beim bzol Seen wir z.B wir haben da drei Doppelbindung als 2:17 hätten wir dementsprechend hier sechs ptron dagegen beim natalin da kann man zählen da haben wir jetzt fünf 2:23 Doppelbindung deswegen hen dann da dementsprechend 10 pektronen und wir sehen wir gucken uns die Formel an 4 x n 2:30 + 2 jetzt ist n eine natürliche Zahl also dann 1 2 3 4 5 und dann wenn wir jetzt hier z.B für N1 einsetzen kommt 2:39 raus 4 x n + 2 6 oder zesetzt ist dann 4 x 2 + 2 ist dann 10 dann dreesetzt W dann 14 das heißt Aromaten haben jetzt 2:49 z.B 6 10 14 pektron und wir sehen Benzol hat eben se pektronen nach verlieren 10 ptronen deswegen da wenn beides jetzt 2:58 Aromaten H gegen z.B nur 8 pelektronen also vier Doppelbindung oder zwei Doppelbindung mit vier pelektronen dann 3:05 wenn das jetzt kein auchben deswegen das jetzt dazu und dann jetzt zum nächsten Punkt aromanen haben jetzt mehr so 3:13 mehrere grenzstukturen heißt haben jetzt mehrere Strukturformeln und jetzt eben nicht nur eine Strukturformel und das LI 3:20 jetzt daran dass hier jetzt verschiedene Bindungsmöglichkeiten gibt und jetzt mal hier am Beispiel das Bild zulrings wir 3:27 dargestellt jetzt seht ihr malink eine mögliche Strukturformel als typische Strukturformel von bzul aber es 3:35 ist jetzt auch noch seht jetzt mal rechts eine zweite Strukturformel von B möglich und ihr seht jetzt eben dass 3:42 jetzt die Doppelbindung jetzt verlagert sind und das müsst euch so vorstellen jetzt mal hier wieder am Beispiel 3:49 erklärt der benzuring sieht jetzt ungefähr so aus hier Doppelbindung Einfachbindung Doppelbindung abwechsel 3:55 und dann diese Bindung wiederum sind ja elektronverbindung die jetzt aus Elektron bestehen deswegen 4:02 vorgestellt hier haben wir jetzt eine elektronenverbindung mit zwei Elektronen jetzt hier eine Doppelbindung haben wir 4:09 hier jeweils elektronenverbindung und jetzt müsst ihr euch vorstellen dass jetzt die 4:15 Elektronen dieser Bindung jetzt sich hier verlagern können deswegen Stichwort delokalisiert sind sie also pelektronen 4:24 müsst euch vorstellen sind delokalisiert heißt können sich verlagern bedeutet jetzt kann können sich die Elektronen 4:31 diese Doppelbindung nach hier verlagern s dass D halt die Doppelbindung hier wegfällt und dann dementsprechend hier 4:37 jetzt die Doppelbindung entsteht und dann wird sich dementsprechend diese Doppelbindung jetzt nach hier verlagern 4:44 also dann jetzt hier die beiden pelektronen jetzt hier führen dann jetzt nach oben wandern heißt die 4:53 Doppelbindung fällt hier weg s dass wir dann halt hier die Doppelbindung haben weil es GT ja konjugierte Doppelbindung 5:00 wir brauchen jetzt immer hier Abstand Doppelbindung Einfachbindung Doppelbindung und jetzt auch noch 5:04 wichtig ganz klar gesagt die pelektronen S jetzt immer nur hier an den Doppelbindung vorhanden heißt hier bei 5:11 der Einfachbindung das wenn jetzt keine ptruhen die sind jetzt nichtkisiert nur hier die inneren P Elektronen eine 5:20 Doppelbindung also hier die zwei P Elektronen dieser Bindung ein Doppelbindung werden pelektronen oder 5:26 hier die zwei Elektronen W pelektronen und dann hätte ich no mal ganz gezeichnet jetzt hier Benzol ganz 5:32 gezeichnet werden dementsprechend noch hier eine Doppelbindung das heißt dann W auch noch dementsprechend die beiden 5:39 Elektronen hier vi Elektronen und da sehen wirben dann genau jetzt hier das müssen man sich vorstellen diese sechs 5:46 Elektronen das wä jetzt eben pelektronen deswegen eben die merkregel eine Doppelbindung immer Z pelektronen darauf 5:52 kann dann eben auf die Anzahl der pelektron schließen deswegen dadurch dass hier ich jetzt hier die Elektronen 5:58 hier im Ring quasi verlagern können haben wir dann dementsprechend verschiedene Strukturformel deswegen das 6:05 das Prinzip der Mesomerie und deswegen gibt's auch z.B die Darstellung des benzolrings jetzt mal in dieser 6:12 Darstellung seht jetzt mal hier als Kreis dargestellt bedeutet dass jetzt eben die Elektronen im Ring überall im 6:18 Kreis wandern können darüber dann halt überall die Doppelbindung sich verlagern können deswegen das noch eine 6:25 beispielsdarstellung zum betzol dann jetzt zu den Aromaten und die sind jetzt ähnlich wie Aromaten die Unterschiede 6:34 sind jetzt nur dass jetzt hier nicht die hückelregel gilt und hier gilt dass wir jetzt immer vier x n delokalisierte 6:42 pektron haben deswegen ihr seht mal hier dazu zwei beispielsmoleküle in beiden Fällen seht ihr jetzt dass wir zwei 6:49 Doppelbindung haben und W gerade gesagt eine Doppelbindung besitzt zwei pelektronen heißt in beiden Fällen haben 6:56 wir jetzt vier pektronen und damit sehen wir dann jetzt hier in GLE 1 eingesetzt wir haben dann vier 7:04 delektronen passt dagegen hier sehen wir ein Z eingesetzt da kommen wir nicht auf vier deswegen das wenn jetzt Beispiel 7:11 für antiomaten dann können wir auch sagen dass jetzt antiomaten inabiler sind als aomaten das jetzt do dazu dann 7:19 im nächsten tfbild gibt's doch Übung die Frage ist aomat oder antiachomat und noch paar weitere muss zu der ganzen 7:26 Thematik jetzt hier zum zweitenfbild und jetzt erstmal hier noch paar GZ Informationen also einmal haben jetzt 7:32 Aromaten oft einen speziellen Geruch deswegen auch den Namen Aromat und zweitens viele Verbindungen der Natur 7:39 haben jetzt aromatische Strukturen jetzt sind z.B aminosuchen in Proteinen wie Tyrosin 7:47 tryptopan und Phenylalanin Aromaten und dann jetzt als weites haben wir jetzt hier mal die 7:56 Übung Aromat nicht und ihr seht jetzt auf der rechten Seite drei Moleküle und jetzt könnt ihr erstmal selbst überlegen 8:02 haben wir jetzt nachat ven oder nicht jetzt erst Beispiel ich werde jetzt erstmal sagen wir sehen jetzt wir haben 8:09 jetzt vier Doppelbindungen und jetzt erinnern uns wir uns an der an die hykgel die hykregel war ja dass jetzt 8:16 die Anzahl der pelektronen 4n + 2 ist und dann sehen wir wenn wir jetzt irgendwas für einsetzen wir komen kommen 8:25 jetzt nicht auf 8 pektron deswegen hückelregel nicht erfüllt deswegen ist das schon mal kein Aromat und jetzt eine 8:31 Sache das kann man nur wissen wenn man noch mehr das wä jetzt auch kein antiaromat weil es gilt beim antiaromat 8:38 erstmal 4n PTR müs haben und erstmal könnte das erfüllt sein denn a pektronen hier zwei gesetzt die Regel ist erfüllt 8:48 aber das muss gegeben sein dieses Molekül ist jetzt nicht planar hat jetzt keine flache Struktur deswegen auch kein 8:55 antiaromat weil die flache planare Struktur das geht sowohl beiomat als auch bei anaten dann zweites Beispiel 9:02 jetzt wie die Frage aromater nicht und hier seht ihr genau eine Doppelbindung als dann hier zwei pon und damit dann 9:11 auch die höreel erfüllt denn wir können jetzt auch für n0 einsetzen und dann sehen wir 0 + 2 isttron deswegen das 9:18 schon erfüllt und auch die anderen Kriterien wie geschlossener Ring und so weiter ist erfüllt deswegen das zweite 9:23 Molekül W Aromat dann das dritte Molekül das wä jetzt kein Aromat weil hier seht ihr einfach dass wir jetzt kein 9:32 geschlossenes System haben deswegen kein Aromat das jetzt noch eine Sache dazu dann ist es noch eine Thematik die bei 9:40 Aromaten untersucht wird das Thema mesium effectek da habe ich schon extra Video gemacht verlinke ich mal hier 9:47 rechts unten falls ihr dazu mehrfahren wollt könntuch das noch angucken und ich verlinke jetzt hier noch mein Physik 9:53 deutch Kanal dann mache ich auch noch levos falls interesske vorbeischauen und das war dann damit diesem Video