Micro Lecture Chiralität und Naturstoffe Teil 1 - Chiralität
PeterHuy Lab
https://www.youtube.com/watch?v=SDjNBOmPVpA

Transkript (automatisch erstellt)

0:08 meine Damen und Herren ich heiße Sie herzlich willkommen zur microlecture schiralität und Naturstoff schiralität ist eine wichtige
0:20 Eigenschaft die Naturstoffe aufweisen deswegen möchte ich in diesem ersten Teil dieses Kurses zunächst auf die Frage eingehen was ist schiralität
0:30 eigentlich was sind schirale Objekte und Molekül meine Damen und Herren anhand von zwei Beispielen aus der makroskopischen Welt möchte ich Ihnen
0:42 zeigen was wir unter schiralität verstehen nehmen wir dazu zunächst mal eine Tasse mit Kaffee oder Tee oder in dem Fall viel heißer Luft
0:54 und etwas genauer ich habe jetzt hier einmal in der Mitte eine re Linie gezogen ist eine Spiegelebene Spiegelwand die hier senkrecht steht und
1:06 wir führen jetzt mal eine Spiegelung durch das hier jetzt Spiegelbild wir kennen dass diese beiden
1:17 Kaffeetassen jetzt identisch wen die rechte Kaffeetasse nehmen sehen hier beide Kaffeetassen sind genau deckungsgleich die unterscheiden sich
1:28 nicht das heißt durch Spiegelung an einer vertikalen Spiegelebene erzeugen wir kein
1:36 neues und solche Objekte bei denen sich Bild und spiegelbildde nicht unterscheiden die bezeichnen wir als aschirale Objekt nehmen wir mal einen
1:47 ganz einfachen Alltagsgegenstand und zwar meine linkeen wir jetzt hier mal eine Spiegelung durch halten wir die rechte
1:59 Hand wenn man mal von Details wie kleinterschieden bei Hautfalten ab also wir haben jetzt hier unser original auf der linken Seite rechte Hand wäre jetzt
2:08 das Spiegelbild beide Hände sind nicht identisch wir können die nicht ineinander überführen die sind nicht
2:18 deckungs linke Hand und rechte Hand sind also schirale Objekte weil eine Spiegelung hier eben ein neues Objekt und Griff der
2:32 schiralität der stammt tatsächlich aus dem Griechischen und bedeutet so viel wie endigkeit nun wir haben jetzt gesehen
2:41 einfach Kaffeetassen die sind aschiral Hände oder Füße sind schiran und jetzt gehen wir mal von der makroskopischen Welt das heißt das was
2:54 wir mit bloßem Auge erkennen können über zu kleinen Molekül nun um besser zu verstehen was schiralität auf einer molekularen Ebene
3:06 bedeutet schauen wir uns einmal diese beiden Moleküle linken Seite drei hydroxy ein propanal und hier rechts 2 3 dihydroxy1 Propan sehen die beiden
3:19 Moleküle haben nicht die identische Summenformel wir haben hier rechts ein Sauerstoffatom mehr das hier mit dem zweiten C-Atom in der Mitte
3:28 verknüpft und das heißt sind keine Isomere nun ich verrate Ihnen eins dieses Molekül hier links das fhält sich wie die Kaffeetasse und hier rechts wie
3:39 eine Hand sie sehen jetzt ein Modell für drei hydroxy ein Propan schwarzen Bausteine hier die entsprechend kohlenstoffat roten Kugeln das sind
3:53 saurstoffatome und diese weißen Bausteine das sind die Wasserstoffatome ganz links können wir hier eine Carbonylgruppe erkennen die
4:04 finden wir hier Modell folgt eine CH2 bei der CH2 Gruppe können wir kennen ein Wasserstoffatom kommt auf uns zu das andere zeigt von uns weg und das ist
4:17 hier bei dieser kalilstrichformel durch diese keilstrichförmigen Bindungen angedeutet dick kalilstrich bedeutet
4:25 dass Wasserstoff hier zukommt die Substituent und diese gestrichelte Bindung heißt dass dieses Atom oder diese Atomgruppe von uns
4:35 wegzeigt ganz rechts finden wir dann noch die hydroxy metylgruppe hier das der Kaffeetasse oder meiner linken Hand spiegeln wir jetzt einmal dieses
4:47 molekülmod ganz rechts sehen Sie jetzt das Spiegelbild und jetzt könnte man vermuten dass diese beiden Verbindungen nicht
4:58 identisch sind nun zunächst wenn wir die hier übereinander versuchen zu legen können wir erkennen dass hier
5:07 Gruppe auf einer anderen Seite ist und hier das carbonyl Sauerstoff möchte sie aber daran erinnern dass wir um diese
5:15 Einfachbindungen frei drehen können das heißt ich drehe einmal zunächst hier C1 C2 jetzt stimmt die Orientierung der Carbonylgruppe hier
5:27 überin gut jetzt füen wir noch Drehung hier um C2 und C3 durch erhalten wiederum ein neues konformationsisomer und jetzt erkennen
5:37 Sie diese beiden Moleküle sind keine Isomere die sind identisch Carbonylgruppe liegen jetzt genau hintereinander und ganz unten die
5:50 ch2oh Gruppe die sind auch deckungsgleich das heißt diese beiden Moleküle sind identisch dre hydroxy1 anal ist also kein schirales Molekül
6:04 überführen wir jetzt einmal das reihydroxypropanal in diese Verbindung hier ganz rechts hier müssen wir jetzt ein Sauerstoffatom in diese ch Bindung
6:16 hier einschiebt das heißt ich breche zunächst diese ch Bindung dann bastle ich da ein Sauerstoffatom dran und an das Sauerstoffatom hänge ich
6:27 dann wieder ein Wasserstoffatom kennen sie wie bei der kilstrichformel hier oben die OH-Gruppe hier kommt auf uns zu das ist ja auch bei ganz sollich
6:37 bei dem Modell zu erkennen und das Wasserstoffatom ja an dem mittleren catom das dümpelt hier im Hintergrund ein bisschen rum nun Ken wir auch noch
6:46 mal eine Spiegelung durch und überprüfen ob das Spiegelbild jetzt identisch ist oder eben nicht sie sehen jetzt das hier das carbony
6:57 saurerstoffatom rechts sind abgebildet wird die uhgruppe tauscht die Seite bei der Sie bei dieser Strukturformel liegt und hier unten sehen wir dass die beiden
7:08 ohgruppen auch aufeinander abgebildet wden gut jetzt ist wiederum die Frage sind diese beiden Strukturen identisch oder nicht wir würden jetzt wiederum
7:17 eine Änderung der Konfirmation vollführen wir das eben schon bei dem dre hydroxypropanal gesehen gut jetzt können wir mal
7:28 versuchen die beiden Moleküle sind jetzt weitesgehend deckungsgleich die Hauptkette angeht aber sie können
7:36 erkennen dass hier Wasserstoff und ohgruppe an diesem datom in der Mitte vertauscht sind das ist ganz entscheidend heißt diese beiden Moleküle
7:48 sind nicht identisch sie verhalten sich wie Bild und Spiegelbild das linke Molekül lässt sich durch eine Spiegelung in das rechte transformieren damit
8:00 handelt es sich um ein schirales Molekül ganz ähnlich wie das hier bei den Enden der entscheidende Unterschied zwischen den beiden Molekülen ist jetzt
8:14 dieses mittlere C-Atom dies catom hier in der Mitte ist mit Caron grruppe verknüpft zwei Wasserstoffatomen und einer hydroxy mit hygrup das heißt wir
8:24 haben drei unterschiedliche Substituenten an einem catom sch wir mal hier Links haben wir eine ohgruppe Carbonylgruppe Wasserstoff und CH2
8:36 ohgruppe die mit diesem mittleren catom verbunden das heißt wir haben ein Kohlenstoffatom mit vier unterschiedlichen Substituenten was wir
8:46 auch als asymmetrisch substituiertes C-Atom bezeichnen und das ist eine wichtige Grundvoraussetzung dass ein Molekül
8:57 schiral ist solche C-Atome mit vier unterschiedlichen Substituenten können wir auch als stereogenes Zentrum als stereozentrum oder eben wie schon eben
9:07 erwähnt als asymmetrisch substituiertes C-Atom benennen sehen hier noch einmal die Strukturformel von glyzerinaldehyd diese Stereozentren markieren wir
9:18 üblicherweise durch solche Sterne links sehen Sie jetzt einmal ein keilstrichformel schon auf der Folie gesehen haben hier führen wir jetzt eine
9:26 Spiegelung durch kommen Spiegelbild und wenn wir jetzt die Anordnung dieses moleküles verändern dann sehen wir dass Hauptkette hier übereinstimmt mit dem
9:38 Original aber dass die Orientierung der OH-Gruppe und Wasserstoff eine andere ist liegt ohgruppe vor der Projektionsebene und rechts dahinter
9:49 heißt es sind Isomere haben wir unten noch mal ein vereinfachtes Modell bei dem die vier unterschiedlichen Substituenten durch
9:57 unterschiedliche farbige ugel ersetzt worden sind eineine Spiegelung führt hier ebenfalls zu einem zweiten also wenn Bild und Spiegelbild
10:08 nicht identisch sind dann haben wir es hier mit einem schalen Molekül zu tun es handelt sich diesen beiden Isomeren um sogenannte Stereoisomere die sich durch
10:19 die Anordnung der Atome im Raum voneinander unterscheidenioisomere die sich wie Bild und
10:29 spegelbildverhalten bezeichnen wir als enantium möchte nur einmal zusammenfassen schirale Objekte schirale Moleküle sind nicht identisch sie können
10:44 ein inanziomär in das andere durch eine Spiegelung überführen wie sie das an diesem vereinfachten Modell mit unterschiedlich farbigen Kugeln für die
10:54 vier verschiedenen Atomgruppen verdeutlicht sind wenn ich jetzt dieses Molekül einmal drehe dann stimmt die Orientierung von
11:04 der weißen Kugel und der gelben überein aber die rote und die grüne liegen nicht hintereinander daran erkennen wir dass wir diese beiden Modelle nicht
11:13 ineinander überführen könen wir könnten jetzt das Montierung noch einmal ändern jetzt könnten wir die rote und die grüne Kugel zur Deckung bringen aber
11:24 jetzt sind gelb und weiß vertauscht also ich kann ein inanzumär in das andere überführen durch eine Spiegelung eine zweite Möglichkeit ist
11:38 dass ich zwei Bindungen breche an dem asymmetrisch substituierten C-Atom und zwei Bindungen neu knüpfe das heißt wir vertauschen zwei Substituenten Rechen
11:49 wir einmal hier die Bindung zur grünenkugel zur roten tauschen diese beiden Substituenten dann gelangen wir zu dem inanz
12:00 jetzt sind die beiden Modelle identisch bei schiranen Objekten und Molekülen ist entscheidend dass wir keine Spiegelebene
12:13 oder ein inversionszentrum nehmen wir noch einmal ein Modell mit einem Molekül mit drei unterschiedlichen Substituenten wir haben hier innerhalb des moleküles
12:23 eine Spiegelebene liegen dadurch wird diese grüne Kugel hier auf die rechtte abgebildet diese beiden Kugeln werden in sich selber gespiegelt und wenn wir
12:34 jetzt einmal dieses gesamtekül Spiegel halten wir das hier als Spiegelbild und diese beiden Moleküle
12:45 sind jetzt wiederum identisch wir können die hier sehr leicht zur Deckung die unterschiedlich farbigen Kugeln eine wichtige Voraussetzung für
12:57 schiralität das ist ist ein C-Atom mit vier verschiedenen Substituenten und sehen wenn ich die Atome von dem dreydroxy 1 propanal
13:11 einer ganz bestimmten Orientierung anbringe dann können wir diese Spiegelebene
13:20 erkennen jetzt geht durch die Mitte dieses moleküles in der Horizontalen eine Spiegelebene bei diesem auch bei der Kaffeetasse haben
13:31 wir eine spiegeleben die geht hier durch die Mitte der Tasse sich im übrigen um kein Product Placement ich drehe das einmal schnell
13:40 um zack also Spiegelebene durch die Mitte der Tasse die Atome von dem dihydroxypropanal fü ich es einmal in dieselbe Anordnung wie bei dem
13:51 glyzerinal wir kennen haben keine spiegeleben weil eine Spiegelung hier in der Vertikalen würde die OH-Gruppe und das Wasserstoffatom vertauschen da bei
14:03 diesem Molekül keine Spiegelebene vorliegt handelt es sich um ein schirales molek ich hatte eben erwähnt dass wir eine inanzumh in das andere
14:13 durch Spiegelung überführen können wir vertauschen hier jetzt noch einmal Wasserstoff und die OH-Gruppe um eben genau diesen Prozess noch einmal zu
14:22 verdeutlichen also auch durch die Vertauschung von zwei Substituenten am asymmetrischen seatum gelangen wir von einem inanzemer zum anderen diese
14:34 wichtigen Eigenschaften der inanzumere sehen Sie jetzt auch hier noch einmal verdeutlicht anhand der vereinfachten Modelle mit drei bzw vier
14:45 unterschiedlichen Substituenten meine Damen und Herren sie haben jetzt in diesem ersten Teil myic collecture schiralität und Naturstoffe
14:54 kennengelernt was wir unter schiralität in der Tat ist es so dass viele urstoffe schirale Moleküle sind und dass
15:04 die schiralität hier ganz entscheidend ist die Eigenschaften dieser chemischen Verbindung in dem nächsten Teil dieses Kurses werden wir jetzt darauf eingehen
15:14 wie wir die beiden inanzomere durch eine Nomenklatur voneinander unterscheiden
15:27 Ken