Chiralität (Chemie Teil 3) - AMBOSS Auditor
AMBOSS DE
https://www.youtube.com/watch?v=MgnDTcdc3A0

Transkript (automatisch erstellt)

0:05 die realität willkommen zur dritten auditor folge aus der reihe grundlagen der chemie wir
0:15 wollen wir hier eine einführung in das thema die realität geben und zeigen warum diese auch in der medizin eine
0:21 wichtige rolle spielt viele studenten finden dass die realität ein kompliziertes thema ist obwohl es dabei
0:27 um eine eigenschaft geht die wir in gewisser weise schon aus dem alltag kennen nämlich wenn sich etwas wie bild
0:33 und spiegelbild verhält zb unsere hände die linke hand lässt sich nicht so drehen dass sie in dieselbe position
0:40 kommt wie die rechte hand und umgekehrt die hände können also nichts mit einander zur deckung gebracht werden
0:47 tatsächlich leitet sich der begriff chiralität sogar vom griechischen wort heroes ab und bedeutet händigkeit
0:56 diese eigenschaft unserer hände lässt sich auch auf asymmetrische moleküle übertragen
1:01 nehmen wir ein molekül mit einem c atom an dem vier verschiedene substituierten binden in unserem modell ist das virale
1:09 c atom durch die schwarze kugel dargestellt an die vier verschieden farbige kugeln für die vier
1:14 verschiedenen substituierten bin jetzt versuchen wir das molekül in dieselbe position zu drehen wie die seines
1:21 spiegelbildes hier auf der rechten seite dabei stellen wir fest dass wir den blauen und den grünen substituierten
1:27 zwar leicht in die richtige position gedreht bekommen dass dann aber der lila und der rote rest vertauschte position
1:33 haben würden wir weitere drehungen ausprobieren wäre das ergebnis immer das gleiche
1:38 zwei substituierten passen und 2 sind vertauscht die beiden moleküle können also genau
1:44 wie unsere hände nicht miteinander zur deckung gebracht werden sie sind sie rar daher bezeichnet man c
1:51 atome mit vier unterschiedlichen substituierten auch als virales zentrum oder stereo gene zentrum was dann
1:57 meistens mit stereo zentrum abgekürzt wird in struktur formeln werden diese c atome
2:03 oft mit einem stern markiert die beiden hier gezeigten formen eines viralen moleküls werden enantiomere genannt
2:10 diese wollen wir uns im folgenden einmal genauer anschauen werden die einfachen regeln zur
2:19 benennung von molekülen in der chemie angewendet dann haben zwei aktionäre den gleichen namen um sie denn noch
2:26 auseinanderhalten zu können gibt es die sogenannte rs nomenklatur zugegeben die ist nicht ganz einfach darum zeigen wir
2:33 dir alles links mit hilfe unseres molekül modells und rechts an einem einfachen beispiel molekül es reicht
2:39 aber völlig wenn du hier das prinzip verstehst du musst in der regel nicht alle einzelnen schritte selber anwenden
2:45 können unser beispiel molekül hat genau wie das modell ein tier asc atom das mit einem
2:51 stern gekennzeichnet ist und an dass vier verschiedene substituierten binden nämlich eine methylgruppen die nach oben
2:57 zeigt ein haar atom das erkennbar an der gestrichelten linie nach hinten zeigt eine gruppe die nach vorne zeigt und
3:05 eine hydroxyl gruppe die nach links zeigt wenn wir jetzt bestimmen wollen welches der beiden enantiomere eines
3:11 moleküls vorliegt dann müssen wir als erstes die priorität der substituierten bestimmen wir drehen dann im zweiten
3:18 schritt den substituierten mit der niedrigsten priorität nach hinten und drittens verbinden wir die
3:23 restlichen substituierten gedanklich nach absteigender reihenfolge miteinander
3:27 dann gucken wir im letzten schritt ob wir dabei rechts oder links um das virale zentrum herum wandern wandern wir
3:34 gegen den uhrzeigersinn und damit links herum dann handelt es sich um ein essen ein zu mehr was von dem lateinischen
3:40 sinistra für links kommt wandern wir mit dem uhrzeigersinn und damit rechts herum handelt es sich um ein eher invention
3:48 mehr unter uns du kannst dir natürlich auch einfach merken dass er für rechts herum steht
3:54 zugegeben das war jetzt etwas schnell deshalb gucken wir uns dass nun an unserem beispiel molekül noch mal im
4:00 detail an um die priorität der substituierten zu bestimmen müssen wir zuerst die atome
4:06 anschauen die direkt an das ioc atom binden diese werden entsprechend ihrer ordnungszahl
4:11 aus dem periodensystem der elemente priorisiert weil die ordnungszahl der zahl der protonen im kern entspricht
4:18 steigt sie mit jedem neuen element im periodensystem um 1 entsprechend hat in unserem molekül das atom die höchste
4:26 ordnungszahl 8 damit erhält die hydroxyl gruppe auch die priorität 1 die niedrigste
4:33 ordnungszahl 1 hat das h atom deswegen ist die priorität 4 erhält bei den beiden anderen substituierten findet
4:41 jeweils ein ca tormann das tier aale zentrum die beiden natürlich die gleiche ordnungszahl sechs haben um hier die
4:48 priorität bestimmen zu können schauen wir deswegen auf die atome die wiederum an diese beiden c atome binden bei der
4:55 metro gruppe sind das drei atome bei der zielgruppe sind es zwei atome und ein weiteres zu atom
5:01 deswegen hat die erdölgruppe eine höhere priorität als die metallgruppe sie bekommt die priorität 2 zugeordnet
5:09 die mittelgruppe die priorität 3 jetzt wird das molekül wieder so gedreht dass der substitut mit der niedrigsten
5:16 priorität hinten steht bei unserem beispiel molekül ist dass das h atom das schon nach hinten zeigt dann werden die
5:24 anderen drei substituierten gedanklich nach absteigender priorität von 1 zu 2 und 3 verbunden
5:31 dabei wandern wir links also gegen den uhrzeigersinn um das gerade zentrum herum dieses ändern so mehr wird also
5:38 essenern zu mehr genannt vielleicht ist ihr bei bosch schon molekülen auch schon einmal eine
5:48 andere nomenklatur begegnet nämlich die unterscheidung in d und l form dies hat damit zu tun dass bei vielen
5:55 biochemischen molekülen wie zb der glukose mehrere hier alle zentren im selben molekül vorhanden sind
6:02 glukose hat insgesamt vier zentren nämlich an den c atomen 2 3 4 und 5 wenn man die rs nomenklatur verwendet dann
6:12 muss die chiralität dieser zentren jeweils separat bestimmt werden das hier gezeigte molekül wäre dass zwei
6:19 r3 s45 erinnern so mehr weil dies ziemlich umständlich ist verwendet man in der biochemie in der regel eine
6:27 andere nämlich die sogenannte dl nomenklatur dafür stellen wir hier das molekül
6:33 einmal in der fisher projektion da dann schauen wir welcher der waagerechten reste im molekül jeweils die höchste
6:40 priorität besitzt diese wird hier wieder genau so bestimmt wie bei der rs nomenklatur bei der glukose haben die
6:47 oha gruppen immer die höchste priorität steht eine gruppe rechts dann ist ihr reales zentrum.de konfiguriert dies
6:56 kannst du dir übrigens auch daran merken dass rechts auf latein dexter heißt steht die oha gruppe der glukose links
7:02 so ist das virale zentrum l konfiguriert auch hier kannst du dir das mit hilfe eines deutschen begriffs merken dann
7:09 steht 11 uhr links bei den zockern wird das gesamte innern zu mehr nach dem kahlen zentrum benannt das am weitesten
7:16 entfernt ist von dem c atom mit der höchsten oxidation stufe bei der glukose ist dass das c5 atom da die relative
7:26 beziehungen der finalen zentren für einen zucker durch seinen namen genau definiert ist lässt sich somit die
7:31 konfiguration der anderen strahlen zentren aus der angabe eines einzigen spiralen zentrums ableiten
7:38 daher muss man bei der dl nomenklatur für zucker eigentlich nur die chiralität des letzten strahlen c atoms prüfen um
7:45 zu bestimmen welche nation er vorliegt wenn wir die glukose und l glukose miteinander vergleichen dann stellen wir
7:53 fest dass alle strahlen zentren der beiden moleküle genau entgegengesetzte konfiguration besitzen die moleküle
8:00 verhalten sich wie bild und spiegelbild und sind damit enzio mehr vergleichen wir l glukose mit einem molekül bei dem
8:07 nicht alle chiralen zentren entgegengesetzt konfiguriert sind zum beispiel mit der d galaktose dann
8:13 stellen wir fest dass das virale zentrum am c4 atom bei beiden molekülen links steht dadurch verhalten sich die beiden
8:21 moleküle nun nicht mehr wie bild und spiegelbild es handelt sich um sogenannte diaz
8:26 terium mehrere wir halten fest bei molekülen mit mehr als einem strahlen zentrum gibt es nicht nur die 21 uhr
8:33 mehrere sondern zusätzlich auch die us terium ehre die genaue zahl aller stereo iso mehrere
8:39 kann mit der formel 2 hoch n leicht ermittelt werden hat ein molekül ein kahles zentrum so
8:45 gibt es zwei hoch 1 also zwei stereo so wäre nämlich die beiden enantiomere hat ein molekül dagegen filiale zentren wie
8:54 es bei den hexen der fall ist so ergibt das insgesamt schon zwei hoch vier und somit insgesamt 16 stereo iso mehrere
9:02 das faszinierende daran ist dass einander so ähnliche moleküle im körper ganz unterschiedliche dinge bewirken
9:08 können wie die folgenden beispiele veranschaulichen die proteine in unseren
9:17 ein sind räumliche gebilde und daher oft mit ihren bindungsstellen auf die wechselwirkung mit einem bestimmten
9:23 enzym er genau zugeschnitten diese eigenschaft wird in hans josef genannt wie beispielsweise bei unseren
9:30 rezeptoren für duftstoffe der duftstoff er limonen wird von uns als citrus artig wahrgenommen wurden gegen es limonen für
9:38 uns terpentin artig riecht was bei ihr wohnen lediglich ein interessanter effekt ist kann bei anderen molekülen
9:45 bedeutende auswirkungen haben ein beispiel für so ein fall ist das molekül thalidomid das als wirkstoff in
9:52 dem medikament contergan enthalten ist contergan wurde bis anfang der 1960 er jahre unter anderem in deutschland als
10:00 schlafmittel verwendet bis sich herausstellte dass die einnahme des medikamentes während der embryonalen
10:05 zeit mit einer erhöhung der tod geburtenrate und fehlbildungen von organen und gliedmaßen einhergeht was
10:12 ist das besondere an thalidomid thalidomid ist ein virales molekül dessen enantiomere sehr unterschiedliche
10:20 wirkungen im körper entfalten während das er thalidomid zitierend und damit schlaffördernd wirkt ist dass es
10:27 thalidomid teratogen selbst wenn man nur das er thalidomid als tablette verabreicht wandeln sich im körper beide
10:34 enantiomere ineinander um und es kommt zu den beschriebenen auswirkungen dieses beispiel zeigt also welche große
10:41 bedeutung die chiralität von molekülen für prozesse im körper haben kann wir wollen nun zum schluss
10:51 einmal alles zusammenfassen realität beschreibt die eigenschaft von molekülen sich wie bild und spiegelbild zu
10:57 verhalten die spiralen zentren können mit hilfe der rs nomenklatur benannt werden
11:03 die angibt ob die substituierten in absteigender priorität mit oder gegen den uhrzeigersinn um ein reales zentrum
11:10 angeordnet sind alternativ wird in der biochemie auch die dl nomenklatur verwendet die für die
11:17 fischer projektion angibt welche der waagerechten substituierten die höhere priorität besitzt willst du überprüfen
11:25 was du dir alles merken konntest dann weiter zum quiz