Kohlenhydrate Ringbildung Jens Laumann https://www.youtube.com/watch?v=MXCZEgjX0ds Transkript (automatisch erstellt) 0:00 ja wir wollen sollte man so ein bisschen anschauen wie die ring bildung bei kohlenhydraten zustande kommt als beispiel glukose 0:08 das kennen wir ja diese darstellung hier in der projektion alle kohlenstoffatome untereinander das ist natürlich so dass in der form 0:21 die kohlenhydrate eigentlich unter einem prozent bevor kommen sondern die kommen zu über 90 prozent in alling form vor wie kommt zudem bringt das schauen wir 0:30 uns jetzt an die reaktion die den ganzen zugrunde liegt ist die bildung eines halb acetat 0:38 an so die reaktion eines alkohol gruppe mit malle hit gruppe die ist hier oben in unserem kohlenhydrat und zwar reagiert dass sauerstoff am 15 0:53 das haben wir hier rot gekennzeichnet dass reagiert mit dem cabrio kohlenstoffatom der andritz-gruppe das ganze ist ein möglicher viele addition 1:03 führt eben und der ringschluss zur bildung eines halb ac tanz das jetzt ein bisschen zu verdeutlichen schauen wir uns das zunächst mal an wie 1:16 das funktioniert von der fischer projektion ausgesehen und zwar ist es so dass der sauerstoff her elektronen überschuss hat durch den sauerstoff hier 1:26 oben hat dieser kunststoff elektronen mangeln weil der mit seiner hohen elektro negativität hier elektronen rauszieht und so kann dieser 1:35 sauerstoff hier am kohlenstoff angreifen dadurch kommt es dann ebenso unklar der doppel bindung zum sauerstoff hin und entsprechend eine 11 elektronen pass des 1:48 sauerstoffs das klappt um zum wasserstoff nimmt sich den wasserstoff der wird hier abgespalten und das binden der elektronen parade zum server stoff 1:57 als ergebnis haben wir eben einen ringschluss über das erste kohlenstoffatom zweites drittes für das fünftes kohlenstoffatom über den 2:07 sauerstoff zum kohlenstoff wieder gut fragt man sich warum soll das hier eigentlich ausgerechnet mit der op 2:18 reagieren die sind doch so weit weg voneinander das sieht eben leider in der projektion so aus ist aber in wirklichkeit ein 2:25 bisschen anders und zwar wenn man uns das molekül umsätzen in die horst projektion also die krabbelgruppe mit dem kunststoff 1 atom 2:36 haben wir hier wieder und die dann reagierende sauerstoff gruppe den reagierenden sauerstoff der oberhammer hier 2:47 erstes kohlenstoffatom zweites kohlenstoffatom das ist das dritte kohlenstoffatom hier das fette das fünfte und eben am fünften 2:57 kohlenstoffatom hammergruppe so wenn wir das ganze jetzt nun umsetzen wolle in dieser harvest projektion dann 3:08 müssen wir natürlich auch die oha und die hacker-gruppen hier noch an das molekül hand schreiben das heißt gibt es kleine regeln für das 3:18 was rechts steht das nehmen wir nach unten was links steht nehmen wir nach oben das recht steht nach unten was links steht nach oben 3:33 rechts nach unten links nach oben ja und dann aber noch die große co2ol gruppierung die nehmen wir dann nach 3:45 oben und das haar nach unten ja und dann haben wir im prinzip unsere ausgangsform wie es dann tatsächlich reagieren kann 3:57 ja und da sehen wir da ist das entsprechend gar nicht mehr so weit voneinander weg sondern dann passt das also das vorgehen wie es schon erläutert 4:08 wurde freies elektron paar des sauerstoffs kann an dem carbon kohlenstoff angreifen dann kommt zweiter zum umklappen der windungen abspaltung 4:18 des wasserstoffatoms und wir erhalten daneben einen ringschluss und so sieht das ganze auch schon wesentlich schöner aus mit 4:27 gleichen bindung slang alles was jetzt nach oben steht ist sozusagen oberhalb der ring ebene alles was nach unten geht ist unterhalb der 4:37 ring geben ja was wir hier jetzt praktisch gebildet haben ist die beta die glukose bitter warum bekommt das 4:47 beta her das hängt zusammen mit dem sauerstoff der hier an dem neu gebildeten asymmetrische atom ist man ja vorher 4:56 kein asymmetrisches der turm jetzt hat wo es vorher nur drei bindungspartner hat jetzt hat vier unterschiedliche bindungspartner uah hier über den regen 5:05 haben so rum einmal so rum zwei unterschiedliche bindungspartner also insgesamt vier unterschiedliche bindungspartner ist wieder ein 5:13 asymmetrisches der ton und hier ist die oha gruppe die jetzt hier an diesem datum steht ist nach oben gerichtet und nach oben gerichtet heißt das ist die 5:24 sogenannte beta form geht auch andersrum wenn wir uns vorstellen so einfach bindung das rotiert einfach so dass der sauerstoff nach unten steht dann 5:35 hätten wir hier von dieser ausgangsstellung her die bildung der sogenannten alphaform dann kriegen wir die ohg unten am neuen asymmetrischen 5:47 zehn atom und die alpha die glukose ja das ist so dass wir uns diese beiden forscher sonst einfach noch mal an dass wir jetzt eine wässrige lösung vorliegt 6:02 wir geben der eine an war die glukose rein dann bildet sich über mutationen sich das ganze ein gleichgewicht ins auge davon was heißt notation nun da 6:13 passiert im genau im prinzip genau das dass der regen daher geschlossen ist sich wieder öffnet in dieser form und aus der alpha glukose sich dann durch 6:24 diese regel öffnung auch wieder die beta die glukose bilden kann umgekehrt genauso wenn ich bin der decke bis dahin gebe kann sich der im ösv ne also der 6:34 pfeil österreichischen doppel vereint seien auch in die andere richtung geht das ganze und dann kann sich daraus eben auch wieder die ahl war die glukose 6:44 bilden so das war hier in wässriger lösung über diese mutation habe ich immer ein gleichgewicht bekommen 36 prozent alfa die glukose und eben 64 6:54 prozent mit der die glukose ja schauen wir uns das analog bei anderen kohlenhydraten an funktioniert es genauso bei gerade bei den hexen sind 7:07 ist die ring bildung sehr einfach weil das eine günstige ketten länge ist und deswegen funktioniert es auch bei der fruktose also bei einer hose wo 7:16 entsprechend der kabine es aber ich darf nicht am ketten ende ist sondern nur mal eben ein ketten haben weil das an zweiter stelle ist da gibt es allerdings 7:26 jetzt auch zwei möglichkeiten zum einen die bildung eines sex rings wir eben bei der glukose auch das nennt man da die prognose vor 7:34 dann ordnet sich das molekül ebenso an und es kommt im endeffekt zu einem ringschloss zwischen dem kohlenstoff der karbon öl gruppe und der oha gruppe am 7:48 12 das zweite zentrum dritten vierten 56 z oo mehr als zwei drittel wird fünfter sechster zeitung also dass diese opfergruppe das ist die hier ganzen 7:59 untenstehende wenn sich einziges ring bildet es gibt aber auch die möglichkeit dass sich ein fünf ring bindet dann haben wir auch wieder der kohlenstoff 8:10 der in den der dieser ring bildung zustande bringt aber diesmal mit der oberarm fünfter kohlenstoffatom also die hier das ist jetzt diese und das sexy 8:21 chronische forderung die ch2 oha gruppe finden wir hier oben wieder ja also diese beiden möglichkeiten haben und dann ergeben sich daraus im prinzip 8:33 vier möglichkeiten das heißt die sechs ring bildung da kriegen wir über die sächsin bildung einmal die alwa de facto prognose mit dem polar rose wird 8:45 ausgedrückt dass das eben 16 ring ist mit alba wird ausgedrückt dass nach reach los am neuen asymmetrie atom die oha gruppe unten ist 8:57 alternativ dazu sechs ring bildung in der beta vom einziger unterschied zur anwahl von eben hier am neuen asymmetrischen c atom ist jetzt die oa 9:08 gruppe hier oben werden sie hier und den war deswegen bitte von oha gruppe hier oben an ehemals nicht asymmetrischen jetzt doch asymmetrische atom 9:19 durchdringen bildung ja alternativ die fünf ringen bildung gibt es auch wieder diese zwei möglichkeiten einmal die alphaform an 9:29 war faktor voran oose die oha gruppe ist unten und in der beta form ist die oha gruppe oben 9:42 diese möglichkeiten haben wir zur in bildung das ist bei anderen hydranten erfahren die fünf oder sechs die atome haben und ja 9:55 in wässriger lösung ist es so dass tatsächlich eigentlich nahezu nur diese ring form vorliegt zu über 90 prozent und nur zu einem prozent die offene form 10:07 aber über diese offene form ist eine umwandlung der beiden ketten form ineinander möglich die sogenannte mutter rotation und es stellt sich in wässriger 10:18 lösung immer ein gleichgewicht