Einfach erklärt: Mesomere Grenzstrukturformeln aufstellen chemistryathome https://www.youtube.com/watch?v=LagbXoVpHoc Transkript (automatisch erstellt) 0:00 chemistry atom kimi einfach erklärt dieses video beschäftigt sich mit dem aufstellen von mesum ährenkranz struktur 0:08 formen zunächst wieso brauchen wir überhaupt grenz struktur fangen wenn wir die struktur von verbindung bereits 0:15 kennen bei manchen verbindungen ist eine einzige struktur formel nicht 0:18 ausreichend um bestimmte gegebenheiten oder reaktionsbereitschaft zu erklären deswegen stellen wir resonanz formen auf 0:26 um mit deren hilfe bestimmte sachverhalte erklären zu können wenn wir uns als beispiel die k.box 0:33 radgruppe raussuchen und die bindungs längen zwischen dem kohlenstoffatom und dem sauerstoffatom welche mit einer 0:40 elektro pop band um verbunden sind dann müssten wir eine bindungs länge von 143 kilometern vorfinden 0:47 bei der bildungs- länge zwischen dem kohlenstoff und dem sauerstoff bei der eine doppelbindung auftritt würden wir 0:54 120 kilometer erwarten wenn man die beiden bindungen aber experimentell untersucht dann ergibt sich für beide 1:01 eine bindungs länge von 127 kilometern mit den bisher angegebenen struktur formen kann man diesen sachverhalt nicht 1:09 erklären und da kommen die kernstruktur formen und die mimi nie ins spiel eine mesum ihre grenzstadt uhr fahre 1:16 kann ich bilden indem ich ein elektron paar welches frei oder kein bindendes elektron partner einfach bindung also 1:24 das zweite elektronen pa bei einer doppelbindung beziehungsweise das dritte bei einer dreifach bindung umklappen 1:29 wir zeigen dies beispielhaft an unsere molekül hier die regel dazu werden wir später besprechen 1:36 eines der freien elektronen paare des formal negativ geladenen sauerstoff atoms klappen wir richtung 1:42 kohlenstoffatom da sich dadurch ein 5 weniger kohlenstoff ergeben würde können wir das so nicht stehen lassen und 1:49 müssen ein weiteres elektron paar welches die voraussetzungen erfüllt weiter kloppen 1:53 in diesem fall ist dies ein elektron paar der doppel bin und zum sauerstoffatom dieses wird auf das 1:59 sauerstoffatom umgeklappt jetzt können wir die resonanz formel auch hin zeichnen wenn wir es um ihre grenzstadt 2:06 urformen einer verbindung formulieren dann müssen diese über einen resonanz oder mesum ritual verbunden sein 2:13 dabei muss es sich immer um einen wie auch hier dargestellten doppelpfeil handeln die messe um ihre 2:19 grand struktur formel sieht fast genauso aus wie unsere erste struktur vorne nur sind die doppel bindungen und die 2:25 formal ladung vertauscht wir können auch die elektronen paare wieder in die andere richtung umklappen 2:30 und würden damit die ausgangsform wiederherstellen weitere grands struktur formeln sind 2:36 hier nicht sinnvoll alle zusammengehörigen meso mehreren grenz struktur wollen müssen mit einer klammer 2:41 umschlossen werden wir bringen uns die mesum ihren strukturen formen jetzt bei der lösung 2:47 des problems mit den bildungsgängen weiter denn wenn ich die zweite volle betrachte dann habe ich ja dort auch 2:53 konkrete einfach und doppel bindungen wie sony ist so zu verstehen dass die grenz struktur formeln prinzipiell 3:00 randbereiche der realität darstellen in der realität ist die doppelbindung nie wirklich nur zu einem der beiden 3:06 sauerstoff atome ausgebildet das zusätzliche elektronen paar befindet sich sozusagen immer teilweise in 3:13 wechselwirkungen mit beiden sauerstoffatom deswegen ist der effekt auf die bindung hier geringer als der 3:18 effekt einer doppelbindung aber größer als der eine einfach bindung die realität liegt als auch einfach gesagt 3:25 dazwischen eine andere möglichkeit dies darzustellen ist dass man die möglichen orte der elektronen paare über das 3:32 gesamte teilchen mit punkten an gibt dies deutet an dass die elektronen paare nicht fest an einer bindung im molekül 3:39 beteiligt sind sondern sich an mehreren bindungen beteiligen eine wichtige abgrenzung die man bei der marie nicht 3:46 falsch machen darf ist die mesum arriva als doppelt fall zu zeichnen wenn man zwar einzelfälle in jeweils 3:52 eine richtung anstelle des doppels zeichnet hand es sich um eine gleichgewichts reaktion und wäre dann 3:58 falls ich mich amerika in struktur formen formulieren möchte falsch dann wollen wir uns mit den regeln zum 4:05 aufstellen von visionären grenz struktur formen beschäftigen die erste regel ist das nur elektronen 4:11 paare einer mehrfach bindung und freie elektronen paare umgeklappt werden dürfen 4:16 bei der mehrfach bindung wird immer maximal ein elektron paar umgeklappt dementsprechend werden keine bindungen 4:23 durch missionary gelöst wir beginnen mit c 6 h 6 beziehungsweise den zu wir haben drei doppel bindungen vorliegen wenn man 4:32 die kohlenstoff kohlenstoff bindungen untersucht wird man bei allen die gleiche bindungs länge vorfinden 4:37 dementsprechend liegt hier auch missionary vor und wir können mehr summieren struktur formeln aufstellen 4:43 wenn wir uns das erste elektro ein paar links rauspicken und zur nächsten bindung weiter verschieben treten einige 4:50 probleme auf format unten jetzt nur noch sechs elektronen 4:59 was ein sehr instabilen zustand wäre und normalerweise kaum eine rolle für mesum ihre kleinstrukturen spielt und oben 5:07 hätte der kohlenstoff 10 elektronen also mehr als in einem ort üblich und dementsprechend auch nicht sinnvoll 5:15 es wird in der oberstufe moleküle geben bei denen es notwendig wird atome mit mehr als acht valence elektronisch 5:21 zeichnen jedoch wollen wir darauf zunächst nicht eingehen da wird diese zwei verstöße bei unserer 5:27 theoretischen formel haben können wir sie ganz durchstreichen und auslöschen grundsätzlich gilt wenn wir beim 5:36 umklappen direkt an eine andere mehrfach bindung anstoßen dann müssen wir dort auch ein elektron 5:42 paar in der entsprechenden richtung weiter umklappen und auch dabei dioptrie zu berücksichtigen 5:47 für unser molekül bedeutet dies dass ich das nächste elektronen paar um eine bindung weiter klappe da ich dann wieder 5:54 an der nächsten doppelbindung bin muss ich auch diese weiter klappen dieses mal erwischte ich dann aber keine 6:00 weitere doppelbindung da das elektron paar vom anfang ja bereits weiter geklappt wurde die misere grenz struktur 6:08 formen sie dann folgendermaßen aus um die beiden formen noch klammern und wir sind dann damit fertig 6:15 als nächste regel sollte man beachten dass elektronen parade umgeklappt werden immer nur an bzw über das nächste 6:24 nachbar umgeklappt werden dürfen bei dem beispiel zuvor haben wir über das nächste atom geklappt dieses mal 6:31 wollen wir auf das nächste atom klappen auch hierbei gibt es einiges zu berücksichtigen dass kohlenstoffatom auf 6:39 das wir klappen hat dadurch immer noch ein oktett jedoch erhält das atom dadurch auch eine formale negative 6:45 ladung da unser molekül nach außen hin immer noch neutral ist muss auch eine positive form a ladung auftreten 6:52 dies geschieht an den kohlenstoff atomen von dem das elektron paar weggeklappt wurde 6:57 darüber hinaus finden wir an diesen kohlenstoff nur noch sechs elektronen wodurch diese formel so gut wie keinen 7:04 beitrag zur mesum ii stabilisierung leistet grundsätzlich leisten wie sowie reformen bei denen neue format ladungen 7:11 auftreten einen geringeren beitrag zur stabilisierung als mesum ihre grenzt ruck touren ohne zusätzliche 7:18 ladungstrennung dennoch gibt es moleküle bei denen erst durch lesungen ihre grenzt ruckt urformen mit auftretender 7:25 ladungstrennung ersichtlich wird warum sie ein bestimmtes reaktionsverhalten beziehungsweise reaktionsfreudigkeit 7:31 zeigen prinzipiell kann man sich merken dass zusätzliche ladungstrennung nur 7:38 auftreten wenn die oktett regel weiterhin erfüllt wird und die anzahl an zusätzlichen ladungstrennung 'nen im 7:44 hinblick auf mesum ii nicht größer als eine positive oder negative ladung wird es gibt dort ein strich formen bei denen 7:51 atome zum beispiel formal eine zweifach positive ladung haben dies hat aber erstmal nichts mit memory 7:58 an sich zu tun als beispiel dafür nehmen wir uns die stickstoffmonoxid vor wir beginnen mit 8:03 der folgenden valence strich formel man sollte erkennen dass wir eines der freien elektronen paare vom 8:08 sauerstoffatom zum formal positiv geladenen stickstoff hinum klappen können 8:13 dementsprechend müssen wir eins der elektronen parierte drei verbindung zwischen den beiden stickstoff atomen 8:19 weiter klappen da wir sonst zehn valencia elektronen am stickstoff atom in der mitte hätten dieses zweite 8:25 elektronen paar kann nur noch auf das stickstoff atom am rand geklappt werden die miese mehreren struktur firma hat 8:32 aufgrund der anderen elektroverteilung auch andere formaler dünnen aufzuweisen die negative formal ladung befindet sich 8:40 jetzt an stickstoff tun wenn wir den beitrag der beiden formen zur misere stabilisierung vergleichen 8:46 dann hat die zweite formel einen geringeren beitrag da die negative formal ladung dort nicht am elektro 8:52 negativeren atom zu finden ist sauerstoff hatte eine größere elektro negativität als stickstoff und sieht 8:59 dementsprechend stärker elektronen an der vergleich der beiträge von mesum ihren grenzstreit tour formel zur 9:05 stabilisierung hat jedoch ein eigenes video verdient und soll hier nur kurz erwähnt werden 9:10 wir wollen ein weiteres freies elektron paar vom sauerstoff zum mittleren stickstoff hin umklappen 9:16 folglich müssen wir auch das zweite elektronen part der noch verbleibenden doppelbindung zwischen den 9:22 stickstoffatome zum äußeren stickstoff atom hin umklappen die neue formel hätte grundsätzlich die 9:28 oktett regel erfüllt aber es tritt eine zweifach negative ladung am stickstoffatome auf und wir haben eine 9:34 zusätzliche ladungstrennung da wir jetzt insgesamt formal zwei positive und zwei negative ladungen an stelle von jeweils 9:42 einer freudigen h diese struktur formel ist so unwahrscheinlich und hat so wenig 9:47 einfluss auf das verhalten des moleküls dass wir sie nicht berücksichtigen dürfen um die anderen beiden struktur 9:53 fallen müssen wir der vollständigkeit halber noch eine klammer setzen als beispiel aufgabe betrachten wir hier 10:02 das finale unsere aufgabe ist dass die mesum ihren grenzstadt urformen für dieses molekül 10:07 zu formulieren wie zuvor können wir eines der freien elektronen paare am sauerstoffatom zum nächsten atom also 10:14 hier den kohlenstoffatom hin umklappen wenn wir dies machen erhalten wir dort zunächst zehn valence elektronen damit 10:21 es dort keine zinnwald elektronen bleiben müssen wir das zweite elektronen paar der anliegen der doppelbindung 10:27 weiter klappen wir erinnern uns dass wir sowohl auf als auch über das nächste atom klappen 10:32 dürfen wenn wir das elektron paar auf das folgende atom klappen dann erhalten wir dort eine formal negative ladung und 10:41 zugleich wird überall die edelgas regel eingehalten dementsprechend ist dieses einheitliche 10:46 thieme mesum ihre grenzstadt uhr vorne die formale negative ladung des sauerstoff holmes wurde nur an ein 10:53 kohlenstoffatom verschoben wir haben keine zusätzlichen formalen ladungen formuliert von dieser mesum ihren 11:00 grenzstadt uhr formel ausgehend klappen wir die elektronen paare weiter um einen überschuss an elektronen gibt es jetzt 11:06 an den kohlenstoffatom an dem wir die formale negative ladung haben das dafür verantwortliche elektronen park klappen 11:13 wir zur nächsten kohlenstoffatom hinum dementsprechend müssen wir mit dem dort anliegen den zusätzlichen elektronen 11:20 pate doppelbindung genau so verfahren wie zuvor mit dem zwei elektronen paar und ist auf das nächste kohlenstoffatom 11:27 klappen wo wir dann die negative ladung wieder vorfinden diesen vorgang wiederholen wir 11:33 noch einmal nach dem genau gleichen prinzip und erhalten dadurch die vierte formel bei der vierten formel klappen 11:40 wir zunächst das freie elektronen paar des kohlenstoffatoms zur nächsten kohlenstoffatom hin um dort finden wir 11:47 die doppelbindung zum sauerstoffatom eines der elektronen paare davon lassen wir dann weiter klappen und zwar auf das 11:54 sauerstoff vertrauen dadurch erhalten wir drei freie elektronen paare am sauerstoff vertun 11:59 und die negative formal ladung finden wir dann auch wieder dort die freien elektronen paare in der firmengruppe 12:05 beziehungsweise dem benzol rest haben sich im vergleich zur ersten formel um 1 verschoben und bilden damit die 12:11 fünfte amerikaner struktur formel für das verrat an ihm um die mesumer an grant struktur formen dürfen wir die 12:18 kammer nicht vergessen wenn man sich die zweite bis vierte - amerika struktur vorne hier genauer ansieht dann sollte 12:25 auffallen dass wir durch das hinein klappten das elektron pass von einem sauerstoffatom eine erhöhte 12:29 elektronendichte im rest erhalten eine erhöhung der elektronendichte aufgrund von mesum ihren grenzstadt urformen wird 12:37 als + m effekt bezeichnet und begünstigt in diesem fall die elektro viele aromatische substitution das gegenteil 12:45 von + m effekt wäre der - ein effekt diese kommt zustande wenn ein substitut ein elektron paar aus dem elektro mpaa 12:53 system abzieht wie erkennt man jetzt grundsätzlich wenn es um ihre grand struktur formen möglich 13:00 sind sobald konjugierte doppel bindungen also doppel bindungen die durch eine einfach bindung voneinander getrennt 13:07 sind in einem molekül vorkommen dann ist mir so mehr über diesen bereich grundsätzlich möglich wir haben zur 13:14 verdeutlichung ein beispiel formuliert dass kohlenstoffatom ganz links hat aufgrund seiner positiven formal ladung 13:20 einen elektronen mangel dieser kann behoben werden indem das elektron pate doppelbindung über das benachbarte 13:27 kohlenstoffatom umklappt dadurch verändert sich die position der formal leitung welche wir jetzt am dritten 13:34 kohlenstoffatom von links finden weit rechts haben wir noch eine weitere doppelbindung werden wir diese in die 13:40 mesum ihren grenzstadt urformen mit einbeziehen wollen dann müssten wir sie über zwei atome hinweg klappen 13:46 das dürfen wir nicht folglich gehört diese doppelbindung nicht mehr zum konjugierten system wenn wir unser 13:53 ausgangs molekül leicht verändern dann können wir zunächst wie beim ersten molekül vorgehen da die zweite 13:58 doppelbindung jetzt aber im richtigen abstand zur positiven ladung am dritten grundstoffe zum auftritt kann man auch 14:04 dort das umklappen eines elternpaars dürfen dadurch erhalten wir eine dritte lesung 14:09 ihre grenzstadt uhr formel mit der positiven vermarktung auf dem fünften kohlenstoffatom 14:16 die wichtigsten punkte noch einmal zusammengefasst es können nur zusätzliche elektron paare 14:22 eine mehrfach bindung und freie elektronen paare umgeklappt werden dabei gilt es zu berücksichtigen dass 14:27 atome ihre position im teilchen ändern dürfen elektronen party umgeklappt werden dürfen nur an oder über das 14:35 nachbarn hin umgeklappt werden formal landungen sind bei unterschiedlichen molekülen notwendig 14:40 unbestimmtes reaktionsverhalten richtig erklären zu können grundsätzlich gilt aber dass mesum ihre 14:46 green struktur formen mit zusätzlichen formal ladungen weniger anteil an der misere stabilisierung als strukturen 14:53 ohne zusätzliche formale rungen haben und zum abschluss damit zusammenhängend soll bei meso mehren grenzstadt urformen 15:00 darauf geachtet werden dass nur eine zusätzliche vermarktung auftritt mehrere zusätzliche formaler dingen führen dazu 15:08 dass der beitrag dieser zur misere stabilisierung verschwindend klein wird und somit keine rolle für uns spielt 15:14 prinzipiell gilt das aufstellen von millionären grenz struktur formen lernt man am besten indem man es mit stift und 15:20 papier übt wie gewohnt werden wir zu diesem thema auch übungsvideos online stellen 15:27 für noch mehr chemie inhalte besucht uns auf unserer website www chemistry at home.de und abonniert unseren channel