Alkene und Alkine (organische Chemie) Studyflix https://www.youtube.com/watch?v=9lJuCtlSBdY Transkript (automatisch erstellt) 0:00 du willst ganz viele kostenlose videos rund ums studium dann kommen auf study flex de hallo mit cis hast du bis jetzt immer 0:09 nur musiknoten verbunden in den nächsten sechs minuten erklären wir dir was sich dahinter im chemischen sinne verbirgt 0:21 alpine besitzen genauso wie all karner die summen formel cnh 2 n sie haben jedoch zwischen 2 c atomen eine doppelbindung die c atome sind hier nur 0:32 sp2 hybridisieren bei mehr als drei zonen haben sie auch eine cs2 cs3 einfach bindung da die doppelbindung nicht frei drehbar ist gibt es wie du 0:44 bereits bei den halogen arkanen erfahren hast geometrische iso mehrere cis und trans einige chemiker nennen es auch z wie zusammen und trans evi entgegen die 0:57 trans konfiguration ist im allgemeinen stabiler als die cis da sich die substituierten etwas weniger störrisch abstoßen 1:05 die nomenklatur der alpina erfolgt wie bei den arkanen duo ersetzt am ende einfach nur das an durch 1 n die position der doppelbindung ermittelt 1:16 sich aus dem sp2 hybridisieren kohlenstoffatom in der kette mit der kleinsten zahlen außerdem musst du noch den namen der geometrischen isoliere 1:24 angeben der name des linken moleküls ist ein cis zwei booten und der des rechten trans zwei booten und cis 2 1 oder butt trans zwei ehen 1:36 ist allerdings auch möglich kommen wir jetzt zu den reaktionen die wichtigste reaktion die alpine eingehen ist die elektro viele addition wir 1:47 betrachten zunächst die addition von br 2 einem symmetrischen reagenz an trans zwei penthin bei symmetrischen reagenzien ist der angriff von beiden 1:57 seiten gleich wahrscheinlich bei der annäherung an die doppelbindung wird das weiche br br polarisiert das positiv polarisierte brome wird als 2:07 elektro viel bezeichnet das eine geringere elektronendichte aufweist und das bestreben danach hat elektronen aufzunehmen 2:15 also genau das gegenteil zum nukleus viel wie du im letzten video gelernt hast um diesen ladungs unterschied auszugleichen tritt das ein 2:23 wechselwirkung mit der doppelbindung es werden beide kohlenstoff zentren für die wechselwirkung herangezogen da die elektronen hülle des positiven broms 2:32 sehr groß ist es entsteht ein cargo kation dieses kann im nächsten schritt durch das negativ geladene prämien von der 2:40 rückseite angegriffen werden du erkennst vielleicht dass diese teil reaktion nachdem es seien zwei mechanismus abläuft den wir schon im letzten video 2:49 behandelt haben als produkt erhalten wir 2,3 die prompan hier siehst du vivier br 2 in der gesamten reaktion addiert haben für das 3:00 icon in cis form ist der ablauf der gleiche wir erhalten jedoch ein stereo iso meeresprodukte die addition von unsere metrischen 3:09 reagenzien wie zum beispiel hbr erfolgt auch elektro fiel zuerst wird die doppelbindung betoniert das bedeutet dass das wasserstoffatom an das 3:19 kohlenstoffatom bindet das wasserstoffatom ist dabei nicht groß genug um über beide zentren der doppelbindung zu binden es resultiert 3:28 ein sp2 hybridisieren des cabo kation und eine frei drehbare sigma bindung um die ehemalige doppelbindung das brom ion greift das carbo kation msn 3:38 1 mechanismus an und wir erhalten unser produkt da wir eine frei drehbare bindung im caveau kation haben erhalten wir im cis und auch im transalpinen die 3:48 identischen produkte situiert ein kapo kation es desto stabiler ist es dies liegt daran dass 3:57 die al-ko substituierten einen elektronen schub in richtung des positiven zentrums ausüben das passiert weil der kohlenstoff elektro negativer 4:06 als die wasserstoffatome ist und somit die elektronen an sich heranzieht man nennt dies auch plus effekt mit diesem hintergrund kannst du die 4:16 marktkauf regel herleiten deren name von ihrem entdecker stammt bei der elektro vielen addition eines unsere metrischen reagenz hb an eine doppelbindung endet 4:26 der negativ polarisierte teilnahme am stärker substituierten kohlenstoffatom der doppelbindung mit diesem wissen können wir jetzt auch 4:34 sagen wo das brom bei einer reaktion mit 3,3 die metro gut 110 landen wird nämlich hier und nicht hier da beim oberen für das c atom eine tertiäre 4:47 substitution erreicht wird für die untere würde nur eine sekundäre erreicht werden das erreichen von stabilität bei kabu kationen ist so stark dass es sogar 4:58 zu umlagerungen im all kühl gerüst kommen kann wenn dadurch noch stabilere caveau kationen erreicht werden können dann landet das brom hier und das c atom 5:08 wird quartier also am höchsten substituiert diese art von umlagerungen bezeichnet man als wagner meerwein umlagerungen 5:17 die hüte ehrung eine doppelbindung mit h2 verläuft wiederum anders zunächst braucht man noch einen katalysator wie zb palladium auf aktivkohle der den 5:27 wasserstoff aktiviert im unterschied zur br 2 edition greifen hier dann beide h atome von derselben seite an kommen wir jetzt noch zu den alpinen 5:39 ihre funktionelle einheit ist die dreifach bindung und irre summen formel ist cnh 2 1 - 2 beide c atome der dreifach bindung sind 5:49 spd kritisiert die namensgebung funktioniert wie bei den alpinen nur das duell mit ihn ersetzt dieses molekül heißt also et 6:00 kommt der molekül eine doppelbindung und eine dreifach bindung vor so erhält die doppelbindung bei der nummerierung der haupt kette die kleinstmögliche zahl du 6:09 nennst zudem erst dass ehen und dann das ihn damit heißt dieses molekül bot 13 in die reaktionen sind ähnlich wie bei den alpinen jedoch sind alpine 6:20 reaktionsträge als alpine deshalb reagiert br 2 mit der doppelbindung input 13 ihn und nicht mit der dreifach bindung sofern keine katalysatoren hinzu 6:31 gegeben worden sind zion mit einem und symmetrischen reagenz wie habe er an ein alpin verläuft wie 6:40 wir bereits bei den alpinen gesehen haben gemäss der kof nikos regel in unserem beispiel reagiert das mit grob einziehen die dreifach bindung wird 6:50 wieder produziert und es entsteht ein karo kation mit doppelbindung dass prämien greift dieses an und wir erhalten zwei brom pop 1 6:59 wie bei den alpinen ist das auch bei den alpinen möglich sie mit hilfe eines katalysators zu hören hierbei entstehen allerdings immer cis alpine wenn man die 7:10 reaktion in atrium mit flüssigen ammoniak durchführt kann man aber auch transalpine erhalten 7:18 jetzt weißt du dass es auch für die unterschiedlichen relativen stellungen von zwei substituierten bezüglich einer referenz ebene steht machs gut und bis 7:28 bald der hat das video gefallen noch mehr kostenlose videos gibt's auf study flex de