Isomerie - alles, was DU für die organische CHEMIE brauchst! (Enantiomere, Diastereomere...)
Laborhelfer
https://www.youtube.com/watch?v=04U-Iu2gzxM

Transkript (automatisch erstellt)

0:00 so liebe Leute in diesem Video erfahrt ihr alles was ihr über Isomerie wissen müsst
0:08 also wir wollen erstmal damit anfangen was ist Isomerie überhaupt und warum gibt es so viele verschiedene Unterformen der Isomerie ich habe euch
0:15 mal so einen Stammbaum hier aufgezeichnet es gibt die die konstitutions-evey und auch die ganzen steroisomere und die werden jetzt alle
0:22 da rein nach durchgehen ich will euch aber an einem Beispiel zeigen was Isomerie ist wir nehmen jetzt mal einmal Molekül von dem wir nur die Summenformel
0:29 kennen und wir nehmen jetzt einfach mal ein Molekül mit der Summenformel C4 H10 o und bei leichten Molekülen also wirklich von Gewicht her leicht wie z.B
0:43 H2O oder CO2 da gibt's ja eigentlich nur eine sinnvolle Anordnung wie man die Atome im Molekül jetzt verknüpfen kann damit man auf der Summenformel dann das
0:53 Moleküle hält weil jetzt etwas schwereren Molekülen wie diesem hier gibt's aber ganz verschiedene Möglichkeiten ne wir
1:00 können jetzt mal z.B wenn es einfach nur die Summenformel geben haben jetzt einfach mal hier diese Butan Ketten zeichnen also vier Kohlenstoffe das
1:10 haben wir unser C4 und unser oh das könnte ja zum Beispiel von einer Gruppe bekommen zu dann hätten wir jetzt quasi Butanol
1:20 erzählen wir mal ob die Wasserstoffe passen 3 5 7 9 10 das passt auch jetzt gibt es aber auch andere Moleküle mit derselben Summenformel die aber ganz
1:32 verschieden Eigenschaften haben wir könnten zum Beispiel die Gruppe nicht hierhin zeichnen sondern hier dann hätten wir ein sekundären Alkohol
1:42 und diese beiden Moleküle hier die haben ganz verschiedene Eigenschaften aber sie haben dieselbe Summenformel und deshalb um quasi zu beschreiben
1:52 worin die sich unterschreiben oder wie sie sich zueinander verhalten gibt es den Begriff der Isomerie denn das hier ist jetzt Enden Butanol und das hier ist
2:00 kann man zack buttern holen nennen also sechs wegen dem sekundären Alkohol und diese beiden Moleküle sind sogenannte
2:11 Konstitution diese Meere was das heißt schauen wir uns noch mal im Detail an aber noch mal kurz gesagt Isomerie beschreibt das Moleküle verschieden
2:21 aussehen können entweder durch ihre Konstitution oder durch ihre räumliche Anordnung obwohl wir dieselbe Summenformel haben jetzt kommen wir zu
2:30 den konstitutions unsere beiden Moleküle an also konstitutionäre sind an sich sehr leicht zu verstehen denn man muss eigentlich
2:39 nur wissen was Konstitution heißt die Konstitution beschreibt welches Atom hängt an welchem Atom und diese Moleküle sind Konstitution diese Meere weil die
2:48 unterscheiden sich in der Konstitution weil nicht jedes Atom bei diesen beiden Molekülen an denselben Atomen verknüpft sind
2:59 ist recht trivial dieser Sauerstoff ist hier mit Kohlenstoff vier verbunden aber hier mit Kohlenstoff 3 das sind ja nicht dieselben Kohlenstoffe dieser hier und
3:09 dieser Kunststoff sind ja offensichtlich identisch anders aus wenn hier der Alkohol also wenn jeder Alkohol hängen würde ja dann könnte man verdrehen dann
3:17 wird das selber vielleicht kannst du ja mal ein weiteres konstitutions diese mehr von diesen Molekül überlegen
3:27 denn es ist man heißt tatsächlich keinen anderen Alkohol mehr machen ne also dieser
3:34 Alkohol wäre genau das ist ja dasselbe wir können es aber ein ETA machen zum Beispiel
3:44 und ja kannst du mal nachzählen das ist genau dieselbe Summenformel dann immer noch C4 hcno und das ist die Tür Leder und das
3:52 ist auch ein komplett anderes Molekül und diese drei Moleküle zueinander sind konstitutions
4:00 so wir gehen jetzt mal hoch zu unserem Stammbaum also wir haben jetzt nur verstanden sich in ihre Konstitution also wie Atom
4:10 verknüpft sind jetzt kann man ja quasi wenn man jetzt von hier runter wandert im Stammbaum so eine Frage stellen sozusagen wenn wir
4:18 jetzt zwei Moleküle gegeben haben und wir wollen wissen was sind das wieso mehrere dann kann man hier die Frage stellen okay ist in die Konstitution
4:25 identisch wenn nein dann sind es Konstitution diese mehr wenn die Konstitution aber identlich ist dann spricht man von Stereos mehr das hören
4:36 wir nehmen jetzt noch mal unser Weg und jetzt geht es nicht mehr darum dass wir darauf achten müssen wie welches Atome ist in welchem Atom verknüpft
4:44 sondern wie sieht das Molekül wirklich dreidimensional aus also wie ist das im Raum quasi und um hier zu schauen wie ich das Molekül zu einem anderen Molekül
4:55 im Raum verhält unterscheiden mal den Fall der konformationsisomerie
5:02 und den Fall der Konfiguration und wir fangen jetzt mal mit der Konfirmation ist ja bestimmt die keilstrichformel bekannt wir
5:11 [Musik] können hier mit so einem Keil andeuten dass die alkoholgruppe nach vorne schaut und der Wasserstoff
5:20 dahinten und wir
5:27 schreiben jetzt diesen Wasserstoff auch noch mal hin obwohl was eigentlich müssten aber das verdeutlichen was der Unterschied zwischen diesem Molekül
5:34 und diese Molekül kurz bisschen überlegen
5:51 von der Konstitution her gar nicht ne für die jeder Atom ist noch genau mit demselben Atom verknüpft aber wir haben hier was gemacht wir haben um diese
5:59 Bindung hier gedreht um diese Einfachbindung Einfachbindung lassen sich ja sind leicht Kleber nicht wie Doppelbindung
6:08 Doppelbindungen sind ja quasi fix und diese beiden Moleküle sind sogenannte konformations-räumlich aufgebaut ist wenn man nur Drehung um einfach
6:22 Bindungen betrachtet also zwei Moleküle wenn die sich in ihrer Konfirmation unterscheiden heißt es nur das um einfach Bindung entweder um einen oder
6:30 um mehrere Einfachbindungen gedreht wurde das heißt wir müssen keine Bindung brechen um von diesem Konfirmation so mehr zu diesem
6:43 Konfirmation zu kommen wir müssen einfach nur drehen das wird sie gleich ändern bei den internationären oder bei den Tierärztin aber bei den Konfirmation
6:51 reicht das allein dass wir um eine einfache Verbindung drehen ein weiterer ja dann weiteres Beispiel wo Konfirmationen eine große Rolle spielt
7:03 ist wenn wir ein zyklex haben und wenn man das halt räumlich angeordnet wirklich mal hin zeichnen
7:19 will dann ist halt die reale räumliche Anordnung wieder ein Sessel ich habe ja auch tatsächlich so ein zyklaxan das hier
7:29 also von hier drauf guckt ne das sieht aus wie ein normales Sechseck aber von hier drauf schaut dann sieht man dass das hier so ein Zickzack macht ne es
7:39 geht hoch und runter es ist ja so dass wenn ihr diesen Sessel schon mal gesehen habt die Waffe kann Ring Flips machen wir gucken jetzt mal nur z.B hier auf
7:48 diesen Wasserstoff und der Typ ist nicht da der der flippt die ganze Zeit hin und her denn wir
7:58 können das auch quasi so hin zeichnen dass wir und jede Einfachbindung einmal rotiert haben und jetzt guckt dieser Wasserstoff der
8:06 vorher hier äquatorial gezeigt hat der ist jetzt axial also das ist dasselbe Molekül nur FS hat sich einfach mal jede Einfachbindung gedreht so jetzt keine
8:16 Einführung in einen zyklaxanter zu sein nur wenn ihr das kennt dann wird er das vielleicht noch ein bisschen klarer das ist quasi Einfall der seriöse Miri die
8:24 Konfirmation ist alles später noch mal im Detail durch dann wird das nämlich alles quasi sehr klar wohl wie sich alle unterscheiden
8:32 wir gehen aber noch mal hierhin wo wir waren wenn wir hier eine Summenformel haben oder zwei Moleküle haben und wir wollen die vergleichen ist die
8:40 Konstitution gleich wenn ja dann kann es sich nicht um Konstitution wieso mehrere halten das heißt es muss sich und man Stereo mehr halten dann kann man fragen
8:48 okay lassen sich die beiden Moleküle durch Drehung um eine Einfachbindung ineinander überführen das heißt müssen wir keine Bindung wirklich brechen um
8:58 von dem einen Molekül zum anderen zu kommen wenn die Antwort ist nein müssen wir nicht dann wissen wir Konfirmation diese meereigen haben wenn wir sehen
9:08 aber es geht mir doch nicht dann muss es sich um einen Konfiguration so mehr halten und was das heißt an und wir fangen hier
9:16 für bei den innen zu mir an die sollte schon bekannt sein was ich hier Realität ist weil sonst den Rahmen des Videos springen wir machen aber normal eine
9:24 kurze kurze Auffrischung wenn wir jetzt hier unser Butanol wieder haben dann ist dieser dieser Kohlenstoff hier ganz
9:35 wichtig denn dieser Kohlenstoff verfügt über viel verschiedene subsidenten und was das dann heißt ist dieser Kohlenstoff ist
9:44 chiral bzw wir haben hier einen stereogenes Zentrum und das ganze Molekül ist dadurch dann
9:51 und was das heißt ist es ist nicht deckungsgleich mit seinem Spiegelbild das sieht man am besten wenn wir jetzt hier mal wieder diese Keile hinzeichnen
10:01 wir machen jetzt einfach mal nach vorne und das Proton hier nach hinten und jetzt mache ich das internationär hin von diesem Molekül
10:13 das heißt ich brauche ja gar nicht so viel denken sondern ich kann ja einfach durch diese geschlechtliche Linie immer wie in der
10:21 Grundschule bei diesen Bildern einfach spiegeln und das noch mal hin zeichnen so wenn ich jetzt dieses
10:30 Molekül jetzt hier so hin drehen will dass ich quasi die Hydroxygruppe an derselben Position befindet wie hier dann sieht das so aus kann ich gar nicht
10:40 vorstellen dieser Kohlenstoff ich nehme jetzt aus der Ebene also aus hier auf deinem Bildschirm quasi hier hinaus und verschiebe ihn hier hin ne und dieser
10:50 Kohlenstoff der geht quasi in die Ebene hinein in dein Bildschirm hinein und kommt dann wieder hier raus dann haben wir
10:59 sowas wie wir sehen die Hydroxygruppe die hier vor nach vorne geschaut hat guckt jetzt nach hinten weil wir ja quasi einmal so im Raum gedreht haben
11:11 und wenn wir diese beiden Moleküle hier vergleichen die sind nicht identisch die sind von der Konstitution gleich aber die nach
11:21 hinten und hier guckt sie nach vorne und das ist halt ihre Realität ne also dies der Spiegelbild eines Moleküls ist nicht identisch mit sich selber ja wenn das
11:31 der Fall ist dann sprechen wir von international liegt vor wenn wir zwei Moleküle haben welche richtig viel Bild und Spiegelbild Verhalten aber nicht
11:40 deckungsgleich sind und das ist halt der Fall wenn wir mindestens ein stirogenes Zentrum haben wir Molekül und wenn es mal zurückdenken was der Unterschied ist
11:47 zu den Konfirmation dieser mehren ich habe ja ganz am Anfang die Frage gestellt wenn wir zwei Moleküle vergleichen kann man die anhand einer
11:56 Drehung um eine einfache Verbindung miteinander überführen oder muss ich dafür wirklich eine Bindung brechen und bei den Konfirmation zu mir falls ja so
12:03 nein wir müssen doch keine Bindung brechen wir können einfach nur drehen bei den Konfiguration sich vermehren auch also
12:11 was dann quasi auch die Anzahl mehrere betrifft müssten wir jetzt quasi damit wir von diesem Molekül hier zu diesem
12:19 Molekül kommen die drosse Gruppe einmal wegnehmen das Proton hier nach vorne schieben und dann nicht die trockselgruppe von hinten
12:27 wieder dran machen sozusagen also es geht nicht einfach nur durch Drehung also ob die die solche Gruppe jetzt hier nach vorne schaut oder nach hinten
12:34 bezeichnet man als Konfiguration also hier wäre es dann quasi er oder es konfiguriert kann man halt schnell überprüfen also eins zwei drei ja das
12:45 ist im Uhrzeigersinn also er das jetzt quasi er konfiguriert und das muss dann hier jetzt erst konfiguriert sein und ja das war's dann schon mit den
12:54 internationär jetzt gibt es noch ein Fall was jetzt die die erste oder mehrere sind denn jetzt für mehrere sind alle konfigurationäre die keine
13:05 international sind und was ist genau ist was das kann bedeutet die erste amerikan vorliegen wenn wir entweder eine Doppelbindung haben und
13:16 deshalb EZ diese Marie haben oder wenn zwei Moleküle über mehr als eine sterozentrum verfügen denn dann kann es sein dass diese Moleküle sich nicht wie
13:28 Bildung Spiegelbild verhalten denn wenn Sie das tun würden wenn sie enorm zu mehrere wir fahren einfach mit dem einfachen an also Doppelbindung das
13:36 lernt man ja ziemlich früh können entweder e oder z konfiguriert sein ne das hier ist jetzt das E nicht z das ist das E isomer und das hier ist das Z ISO
13:49 mehr zusammen und hier wird das auch noch mal deutlich warum es eine konfigurationäre voneinander sind denn wir können nicht
13:58 dieses Molekül hier in dieses überführen ohne irgendwelche Bindung zu brechen ich schreib das nicht an es gibt halt die zivili welche unter die Tierarzt Stereo
14:08 diese Brief fällt dann gibt's auch noch den Fall dass wir mehr als ein stere Zentrum haben bei unserem null Grad eben hatten wir nur eine Stunde das war ja
14:20 gerade das hier und mehr gab es nicht das heißt wenn wir nur ein sterozentrum haben können dann gibt es halt auch nur zwei stereoere
14:30 wenn wir jetzt aber sage ich jetzt mal zwei sterozentren haben dieses Molekül als Beispiel das hier ist ein Chlor das ist ein Alkohol und hier haben wir zwei
14:41 stereogene Zentren eine zweikschirale Kohlenstoffe weil die hier über zwei über vier verschiedene Risse verfügen jeweils
14:51 und jetzt ist es so dass wir hier von einmal die emotionäre bilden können indem wir quasi der Spiegelbild einfach nehmen ja
15:01 dass das Spiegelbild bzw noch mal wenn du das normal deutlich diese beiden Moleküle sind internationäre warum sind sie eh nur zu mehr und keine die Arterie
15:10 mehrere weil sie sich für Bild und Spiegelbild verhalten würden Sie dies nicht tun wären sie dir selber mehr aber weil sie sich verhalten über den
15:20 spiegelt wenn Sie mehrere und dass sie sich trotz zwei Stereozentren wie spielt im Spiegelbild Verhalten liegt daran die Konfiguration an jedem dieser
15:30 Kohlenstoffe also einmal an dem hier ist genau andersherum bei jedem das heißt hier das hier ist ja eins eins zwei drei dieser Kohlenstoff hier ist er
15:43 konfiguriert und dieser ist hier wahrscheinlich es konfiguriert genau
15:50 also dieser Kunststoff ist eher konfiguriert dieser s-konfiguriert und bei einem inventionell ist sondern Molekül dann ist dieser Kohlenstoff hier
15:58 in diesem dieser hier gerade nicht eher konfiguriert also es konfiguriert es und dann ist der andere gerade eher konfiguriert
16:08 wenn wir jetzt aber diese Moleküle vergleichen einmal das hier und gerade eben
16:16 und einmal das hier bei beiden Molekülen sieht man wahrscheinlich auch direkt dass das nicht Bildung Spiegelbild voneinander sind wir wollen jetzt noch
16:24 mal sicher gehen indem ihr die Konfiguration überprüfen dann wird uns auffallen okay Moment hier ist das ist der Grundstoff eher
16:32 konfiguriert hier auch hier so erst konfiguriert und hier ist er aber wenn wir eine Summenformel gegeben haben dann kann in vielen Fällen sowieso
17:45 gehören aber auch ein anderes weil das ist das was ihre Marie ausmacht diese Marie beschreibt das ein Molekül trotz der oder zwei Moleküle dieselbe
17:56 Summenformel haben können aber nicht gleich aufgebaut sein müssen diese beiden Moleküle kennen sich entweder in ihrer Konstitution
18:03 unterscheiden das heißt entweder die Moleküle sind total anders verknüpft oder sie sind alle identisch verknüpft aber die räumliche darstellt also die
18:13 räumliche Ausdehnung oder räumliche Anordnung die unterscheidet sich bei den bei den Isomeren in diesem Fall muss es sich hier um ein
18:22 Stereo mehr halten bei den sterilen gibt es jetzt auch noch mal zwei Fälle es gibt einmal den Fall dass man jetzt die beiden Moleküle durch Drehung meiner
18:31 Einfachbindung ineinander überführen kann so dass ich keine Bindung brechen müsste um das eine in das andere zu überführen in diesem Fall hätten wir
18:39 einen Konfirmation mehr wie wenn ich jetzt ja wenn ich jetzt hier die Verbindung habe und einen Rest hier ein Riss hier
18:48 und dann drehe ich und dann habe ich jetzt halt genau das andere von mir oder Konfirmation mehr wenn ich aber um diese beiden Moleküle
19:00 nahezu überführen eine Bindung brechen muss dann liegt daran dass die beiden Moleküle verschieden konfiguriert sind das heißt wir können nicht mehr einfach
19:10 durch Interhome Einfachbindung diese Moleküle ineinander überführen konfigurationsimarie liegt immer dann vor wenn wir entweder mindestens ein
19:19 Stero gehen ins Zentrum haben oder eine Doppelbindung haben im Molekül und jetzt kann man ganz leicht vereinfachen wenn man zwei Moleküle vergleicht welche auf
19:29 jeden Fall konfigurationäre voneinander sein müssen dann schaut man sind diese beiden Moleküle Bild und Spiegelbild
19:35 voneinander wenn das der Fall ist dann sind sie nationäre wenn dies nicht der Fall ist dann müssen es die erste sein so zum Abschluss schauen wir müssen noch
19:46 zwei Beispiele an und zwar fangen wir jetzt hier mit diesen beiden Molekülen an kannst du mal selber testen ob Du herausfindest was
19:55 für eine Art von Isomerie hier vorliegt bei diesen beiden Molekülen wir mal zusammen durch ist die Konstitution gleich
20:05 und ja sie ist gleich in beiden Molekülen denn dieser Flur hängt an diesem Kohlenstoff genau wie hier und dieser Chlor an dem und auch der Rest
20:13 ist auch identisch also kann auf jeden Fall schon mal keine Konstitution zu diesem Reh vorliegen das heißt wir haben eine Art von steroiseemie jetzt die
20:22 Frage kann ich dieses Molekül in dieses überführen indem ich nur um eine Einfachbindung drehe und nein kann ich nicht denn wenn ich jetzt beispielsweise
20:31 um diese Einfachbindung hier drehe so dass dieser Chloris hier nach vorne schaut und dann würde aber auch das heißen dass hier für die Methylgruppe
20:43 nach hinten schaut später also wenn ich um diese Einfachbindung hier drehe dann käme halt
20:51 das raus und wäre hier das Haar und nach hinten guckt halt hier die Methylgruppe also diese türgruppe hier ist die die hier in der Ebene ist und
21:01 dieses heißt das Haar das hier eigentlich nach vorne schaut also das ist nicht dasselbe Molekül folglich muss es sich um eine Konfiguration
21:09 so und jetzt die Frage sind diese beiden Moleküle hier internationäre voneinander so und dann jetzt geübt bist dann könntest du es
21:16 einfach schauen okay sind diese beiden Moleküle bilden und Spiegelbild voneinander wenn ja dann sind Sie mehrere wenn nicht dann müssen es die
21:23 erste aber mehr sein wenn jetzt aber Schwierigkeiten hast du jetzt vorzustellen dann bestimmst du einfach bei beiden Molekülen die Konfigurationen
21:31 an den jeweiligen Stereozentren wenn alle Konfigurationen gleich sind also wenn die Stereo gegen den Zentrum dieselbe Konfiguration hat dabei ein
21:40 Molekülen dann ist das selbe Molekül wenn Sie alle entgegengesetzt sind also quasi vor jedem stere Zentrum wo vorher er war beim linken kühl und wo jetzt es
21:49 ist beim rechten Molekül und andersrum dort muss es sich um einen enormen weil alle sterozentren invertiert sind wenn es kann zumindest also wenn es mal so
21:58 mal so ist und dann muss es an dir sein und wir sehen hier schon hier diese beiden Kohlenstoff hier die sind ja genau gleich konfiguriert ne also hier
22:07 guckt bei beiden der der nach oben das heißt kann sich nicht umbenannt zu mehrere handeln denn hier ist die Konfiguration gleich
22:14 folglich muss es sich um ein diastürme mehr handeln und so ist es auch diese beiden Moleküle sind diastere mehrere voneinander wir sind jetzt aber mit
22:21 diesem Molekül hier und diesem Molekül das wissen nicht was das Zeichnen also das hier ist jetzt der Chlor der nach hinten schaut
22:28 quasi genau das hier nur ich habe jetzt noch mal verdeutlicht dass der Wasserstoff hier nach vorne schaut und dieses Molekül hier guckt die
22:34 Methylgruppe nach vorne und hier fehlt natürlich noch der Flur das glaube ich in der Ebene und das Wasserstoff nach hinten
22:44 überleg dir kurz okay offensichtlich ist ja ein bisschen mehr und jetzt bleibt mir hier hängen ne ist es ein Konfirmation mehr oder es ist ein
22:52 Konfiguration hier mehr und hier braucht man ein bisschen räumliches Vorstellungsvermögen denn wenn ich hier um diese Bindung drehe also quasi einmal
23:00 so von hier nach da und dann bringe ich hier den chlores dahin wo halt vor die Tür Gruppe war die mit hilfegruppe kommt
23:09 dahin wo der Wasserstoff war und der Wasserstoff kommt dahin oder Chlor war und dann halten wir genau das folglich muss ich hier um Konfirmation diese
23:17 Meere handeln und so macht jetzt einfach für alle Moleküle diese Frage gestellt bekommen und je mehr das übt desto mehr kann dir
23:26 natürlich direkt okay es kann sich nur mein Stereo so mehr handeln und dann schaut ihr Okay ist es ein Konfiguration dieser mehr oder nicht und dann hat den
23:34 Rest auch ziemlich leicht abgefrühstückt ja ich hoffe das Video kann euch helfen wenn ihr Fragen habt dann stellt sie gerne einen Kommentaren ich
23:42 würde mich freuen wenn ihr mich mit einem Abo unterstützt und genau für mehr Chemie Content schaut euch auch mal in meiner Webseite dabei an und dann
23:51 wünsche ich euch noch viel Erfolg für eure Chemie